JP3133785B2 - モノアゾ染料の混合物 - Google Patents

モノアゾ染料の混合物

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ダイスター・テクステイルフアルベン・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイツチユラント・コマンデイトゲゼルシヤフト
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
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    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、モノアゾ染料の混合物
において、該混合物は、一般式Ｉ
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中Ｒ1 はメチル、エチル、ｎ- プロピ
ル又はｉ- プロピルであり、Ｒ2 はエチル又はｎ- プロ
ピルである）で示される、１又は多種の染料及び一般式
ＩＩ
【０００４】
【化４】
【０００５】（式中ｍは２又は３でありそしてｎは１又
は２であるが、ただしｍ＋ｎは４である）で示される、
１又は多種の染料を含有することを特徴とする混合物に
関する。
【０００６】本発明は、又本発明の染料混合物の製法並
びに該混合物を疎水性繊維材料及び該材料と天然繊維材
料との混合物を染色及び捺染するために使用する方法に
関する。
【０００７】
【従来の技術】本発明の混合物と類似の混合物はすでに
公知であり、例えば英国特許第２，１０８，１４１号明
細書中に記載されている。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者は、驚くべきこ
とに、本発明の混合物は、個別的染料と比較して及び英
国特許第２，１０８，１４１号明細書の混合物と比較し
て、著しく改善された染色性を有することを見出した。
【０００９】本発明の染料混合物は、一般式Ｉの１又は
多種の染料及び一般式ＩＩの１又は多種の染料からな
る。一般式Ｉの１又は２種の染料及び一般式Ｉの単一の
染料を含有する本発明の染料混合物が好ましい。
【００１０】一般式Ｉ──式中Ｒ1 がメチル又はエチル
又は特にｎ- プロピルでありそしてＲ2 がエチルである
──の染料を含有する混合物が好ましい。又好ましい混
合物は、一般式Ｉの２種のみの染料及び一般式ＩＩの１
種の染料を含有する混合物を包含し、その際Ｒ1 が一方
の場合メチルを示し、他方の場合ｎ- プロピルを示し、
Ｒ2 が一般式Ｉの両染料の場合エチルを示すか又はＲ1
が両方の場合メチルを示し、Ｒ2 が一方の場合エチルを
示しそして一般式Ｉの他の染料の場合ｎ- プロピルを示
す。
【００１１】本発明の染料混合物において一般式Ｉ及び
ＩＩの異なる染料の比率を比較的広い範囲で変えること
ができる。一般に一成分の最低重量割合は１０％であ
り、最高割合は染料成分の全重量に対し９０重量％であ
り、その際全染料成分の全重量割合は１００％である。
一般式Ｉ及びＩＩのそれぞれ１種のみを含有する染料混
合物の場合、７０／３０乃至３０／７０の範囲内の混合
比が好ましく、すなわち染料の重量割合は染料成分の全
重量に対し３０乃至７０重量％である。
【００１２】一般式Ｉ及びＩＩの個別的染料は、公知で
あり、例えばドイツ特許第１，７９４，４０２号明細
書、欧州特許第３６，５１２号明細書及び日本特許出願
昭６３−１８９４６５号中に記載されている。
【００１３】本発明の染料混合物は、種々な方法によ
り、例えば別々に製造しそして別々に仕上げた個別的染
料を混合することにより製造することができる。この混
合工程は、適当な混合機、例えばタンブル混合機又は適
当なミル、例えばボールミル及びサンドミル中で行われ
る。しかし別々に仕上げた個別的染料を染液中にかきま
ぜることにより混合することもできる。
【００１４】好ましくは、本発明の混合物は、別々に製
造した個別的成分の共同仕上げにより得られる。
【００１５】この共同仕上げは、一般式Ｉ及びＩＩのそ
れぞれ少なくとも１種の染料よりなる染料混合物を分散
剤の存在下適当なミル、例えばボール又はサンドミル中
で磨砕し、粉末状染料- 形が製造されるべき場合には、
引き続いて噴霧乾燥することを特徴としている。
【００１６】適当な分散剤は、例えば陰イオン又は非イ
オン分散剤であり、これらは又一緒に使用することがで
きる。陰イオン分散剤は、例えば芳香族スルホン酸及び
ホルムアルデヒドからなる縮合生成物、特にアルキルナ
フタリンスルホン酸及びホルムアルデヒドからなる縮合
生成物、置換又は非置換フエノールとホルムアルデヒド
及び重亜硫酸ナトリウムからなる縮合生成物、置換又は
非置換フエノール、ナフタリン- 又はナフトールスルホ
ン酸、ホルムアルデヒド及び重亜硫酸ナトリウムからな
る縮合生成物のアルカリ金属塩、置換又は非置換フエノ
ールスルホン酸、ホルムアルデヒド及び尿素からなる縮
合生成物のアルカリ金属塩及び又リグニンスルホン酸の
アルカリ金属塩、アルカン- 又はアルキルアレン- スル
ホネイト及び又アルキルアリールポリグリコール- エー
テル- スルフエートである。非イオン分散剤又は乳化剤
は、例えばアルキレンオキシド、例えばエチレンオキシ
ド又はプロピレンオキシドとアルキル化性化合物、例え
ば脂肪アルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フエノール、
アルキルフエノール、アリールアルキルフエノール、ア
リールアルキルアリールフエノール及びカルボン酸アミ
ドとの反応生成物、例えばＣ8-Ｃ10- アルキルフエノー
ルへの５乃至１０個のエチレンオキシド- 単位の付加生
成物である。
【００１７】磨砕は、１０乃至９０℃、好ましくは３０
乃至６０℃の温度において行われる。別々に製造した個
別的成分の共同仕上げの場合、３０℃以上の温度におけ
る共同磨砕が有利である。磨砕の間、染料粒子は、最適
な比表面積を得、染料の沈殿を最小限にする程度に、機
械的に粉砕される。染料の粒度は、一般に０．５乃至５
μｍ、好ましくは約１μｍである。
【００１８】染料混合物の別々に製造した個別的成分を
共同磨砕前共同熱処理に付することが有利である。この
熱処理は、染料混合物の個別的成分を、大気圧又は過圧
下、水中で半時間乃至数時間５０乃至１５０℃、好まし
くは９０乃至１３０℃において加熱し、再び冷却するこ
とを特徴としている。この加熱は、有利には１又は多種
の分散剤又は有機溶剤の存在下行われる。この様な溶剤
は、例えばメタノール、エタノール、ジメチルホルムア
ミド又はジメチルスルホキシド、しかし好ましくは水に
わずかに可溶な溶剤、例えばトルエン、クロルベンゼ
ン、１，２- ジクロルベンゼン又は酢酸ブチルである。
これらの溶剤は熱処理後再び留去される。
【００１９】共同磨砕前の染料混合物の個別的成分の好
ましい前処理は、個別的成分の有機溶剤又は溶剤混合物
中への共同溶解及び引き続いての、晶出又は沈殿、例え
ば濾過及び溶剤残留分の除去、例えば洗浄による単離で
ある。
【００２０】この様に得られる染料分散液は、捺染ペー
スト及び染液を調合するために非常に有利に使用するこ
とができる。本分散液は、例えば作動している装置に染
料の連続的供給によって染液の染料濃度が一定に保たれ
ねばならない連続法において特別な長所を与える。
【００２１】ある種の適用に関して、粉末配合物が好ま
しい。これら粉末は、染料、分散剤及び他の助剤、例え
ば湿潤剤、酸化剤、防腐剤及び防塵剤を含有する。
【００２２】粉末状染料調合物の好ましい製法は、上記
の液状染料分散液から液体を、例えば真空乾燥、冷凍乾
燥により、ドラム乾燥機上での乾燥により、しかし好ま
しくは噴霧乾燥により、除去することにある。
【００２３】液状染料配合物の染料含有率は、２０乃至
４０％であり、分散剤含有率は、約２０乃至４０％であ
る。粉末配合物の場合染料含有率は、２０乃至６０％で
あり、分散剤含有率は４０乃至８０％である。経済的理
由から染料含有率は通常少なくとも２０％である。
【００２４】本発明の染料混合物は、それ自体又は別の
分散染料と混合させても、疎水性合成繊維材料及び該繊
維と天然繊維材料との混合物の染色及び捺染に著しく適
する。驚くべきことに本混合物は、個別的染料より、染
色性及び染色堅牢性、例えば熱マイグレーション、乾熱
固定及びひだ付け堅牢性、水、洗たく及び摩擦堅牢性に
関して、特にヒドルドアップ及び吸尽性において及び均
染力において優れている。その上本発明の染料混合物
は、たとえ染色温度が低下し、染色時間が短縮されても
なお優れた浴吸尽を有する著しく色の濃い染色を与え
る。
【００２５】適当な疎水性合成材料は、例えばセルロー
ス -２，５- アセテート、セルローストリアセテート、
ポリアミド及び特にポリエステル、例えばポリエチレン
ポリグリコールテレフタレートである。これら材料と天
然繊維材料との混合物は、例えば木綿、再生セルロース
繊維又は羊毛その混合物である。
【００２６】
【実施例】本発明を次の例により詳細に説明する。
【００２７】例１ 式ＩＩＩ
【００２８】
【化５】
【００２９】で示される染料１４．７ｇ及び式ＩＶ
【００３０】
【化６】
【００３１】で示される染料１４．７ｇを、水２２７．
６ｇ、高分子量のリグニンスルホネート８６．８ｇ及び
アリールポリグリコールエーテル６．３ｇと共に回転円
板式撹拌機を用いて均質化し、ｐＨ- 値を５０％酢酸
２．６ｍｌで８．０にする。次にこのバッチを水冷ビー
ズミル中で＜５μの微細度まで磨砕し、この様にして得
られた磨砕ペーストを磨砕媒体を分離するためにふるい
にかけ、その後噴霧乾燥機により乾燥する。
【００３２】この様にして得られた染料１．２５ｇを、
水２０００ｇ中に分散させる。分散液を、硫酸アンモニ
ウム４ｇ、ナフタリンスルホン酸ナトリウム及びホルム
アルデヒドからなる縮合生成物を基体とする市販分散剤
２ｇ及びｍ- クレゾール、ホルムアルデヒド及び亜硫酸
ナトリウムからなる縮合生成物２ｇと混合し、酢酸で
５．５のｐＨ- 値にする。この様にして得られた染液中
にテクスチュアード加工した、ポリエチレングリコール
テレフタレートを基体とするポリエステル織物１００ｇ
を導入し、該織物を該液中で１／２時間１２５℃で染色
する。その後のゆすぎ、１５分間７０乃至８０℃におけ
る０．２％亜ジチオン酸ナトリウム溶液による還元的後
処理、ゆすぎ及び乾燥の後、優れた染色性を有する色の
濃い青色染色が得られる。
【００３３】吸尽度を試験するために、その後染浴に、
テクスチュアード加工した、ポリエチレングリコールテ
レフタレートを基体とするポリエステル織物を、１３５
℃において１時間染色するために、導入し、その後染色
を実際の染色と同様に処理すれば、ほとんど無色の染色
が得られる。
【００３４】例２ 式Ｖ
【００３５】
【化７】
【００３６】で示される染料１０ｇ、式ＶＩ
【００３７】
【化８】
【００３８】で示される染料５ｇ及び式ＶＩＩ
【００３９】
【化９】
【００４０】で示される染料１４．４ｇを、例１中に記
載の如く、粉末調合物に変え、染色する。再び優れた染
色堅牢性及びほとんど完全な浴吸尽度を有する色の濃い
青色染色が得られる。
【００４１】例３ 例１において式ＩＩＩの染料１４．７ｇを、対応する量
の式Ｖ
【００４２】
【化１０】
【００４３】で示される染料に替え、その他の点で例１
中に記載の如く実施すれば、再び優れた染色性及びわず
かだけ着色した吸尽試験染色を有する、色の濃い青色染
色が得られる。
【００４４】以下の表は、Ｒ1 及びＲ2 並びにｍ及びｎ
の意味及び個別的染料の重量比が以下に示されている本
発明の別の染料混合物を示す。該混合物は前記の方法と
同様に製造することができ、同様にポリエステル材料上
で再び良好な染色性を有する色の濃い青色染色及び捺染
を与える。 〔表１〕例 Ｒ1 Ｒ2 ｍ ｎ 混合比 ４ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - ４０ - - ２ ２ ６０ ５ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ６５ - - ２ ２ ３５ ６ Ｃ2 Ｈ5 ｎＣ3 Ｈ7 - - ３０ - - ２ ２ ７０ ７ ｎＣ3 Ｈ7 ｎＣ3 Ｈ7 - - ５０ - - ２ ２ ５０ ８ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３３ １／３ - - ２ ２ ６６ ２／３ ９ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ５０ - - ３ １ ５０ １０ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ２０ - - ３ １ ８０ １１ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - ４５ - - ３ １ ５５ １２ Ｃ2 Ｈ5 ｎＣ3 Ｈ7 - - ９０ - - ３ １ １０ １３ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ５５ - - ３ １ ４５ １４ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３５ - - ３ １ ６５ １５ ｉＣ3 Ｈ7 ｎＣ3 Ｈ7 - - ２５ - - ３ １ ７５ １６ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ２５ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ２５ - - ２ ２ ５０ １７ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ３５ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - １５ - - ２ ２ ５０ １８ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ２５ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ２５ - - ２ ２ ５０ １９ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ２０ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ４０ - - ２ ２ ４０ ２０ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ３５ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - ４０ - - ２ ２ ２５ ２１ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - １０ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ６０ - - ２ ２ ３０ ２２ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ３３ １／３ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３３ １／３ - - ２ ２ ３３ １／３ ２３ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ５ ｉＣ3 Ｈ7 ｎＣ3 Ｈ7 - - ５５ - - ２ ２ ４０ ２４ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ５０ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - １０ - - ２ ２ ４０ ２５ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ２５ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ５ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３５ - - ２ ２ ３５ ２６ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ４０ - - ２ ２ １５ - - ３ １ ４５ ２７ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３０ - - ２ ２ ６０ - - ３ １ １０ ２８ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ５０ - - ３ １ ５０ ２９ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ７０ - - ３ １ ３０ ３０ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - ３０ - - ３ １ ７０ ３１ Ｃ2 Ｈ5 ｎＣ3 Ｈ7 - - ４０ - - ３ １ ６０ ３２ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ８０ - - ３ １ ２０ ３３ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ５０ - - ３ １ ５０ ３４ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ４５ - - ３ １ ５５ ３５ ｉＣ3 Ｈ7 ｎＣ3 Ｈ7 - - ３０ - - ３ １ ７０ ３６ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ２５ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ２５ - - ３ １ ５０ ３７ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - ５０ Ｃ2 Ｈ5 Ｃ2 Ｈ5 - - １０ - - ３ １ ４０ ３８ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ３３ １／３ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３３ １／３ - - ３ １ ３３ １／３ ３９ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ４０ ｉＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ４５ - - ３ １ １５ ４０ ＣＨ3 ｎＣ3 Ｈ7 - - １０ ｎＣ3 Ｈ7 Ｃ2 Ｈ5 - - ３０ - - ３ １ ６０ ４１ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ７０ - - ３ １ ３０ ４２ ＣＨ3 Ｃ2 Ｈ5 - - ３０ - - ３ １ ７０ 以上説明した様に本発明による染料混合物は、公知の個
別的染料と比較して及び公知の染料混合物と比較して著
しく改善された染色性、例えば染色堅牢性、例えば熱マ
イグレーション、乾熱固定及びひだ付け堅牢性、水、洗
たく及び摩擦堅牢性に関して特にビルドアップ及び吸尽
性において及び均染力において優れているという長所を
有する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 3/60 Ｄ０６Ｐ 3/60 Ｃ // Ｃ０９Ｂ 29/08 Ｃ０９Ｂ 29/08 Ａ Ｂ (72)発明者 ウルリッヒ・ビユーラー ドイツ連邦共和国、アルツエンアウ、カ スタニーンウエーク、８ (72)発明者 ラインハルト・キユーン ドイツ連邦共和国、フランクフルト50、 ハインリッヒ−ブライヒエル−ストラー セ、39 (72)発明者 マルガレタ・ボース ドイツ連邦共和国、ハッテルスハイム、 アム・ゼー、６ (56)参考文献 特開 昭63−189465（ＪＰ，Ａ) 英国特許出願公開2108141（ＧＢ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/22

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 モノアゾ染料の混合物において、該混合
    物は、一般式Ｉ 【化１】 （式中Ｒ１はメチル、エチル、ｎ−プロピル又はｉ−プ
    ロピルであり、 Ｒ２はエチル又はｎ−プロピルである）で示される、１
    又は多種の染料及び一般式ＩＩ 【化２】 （式中ｍは２又は３でありそしてｎは１又は２である
    が、ただしｍ＋ｎは４である）で示される、１又は多種
    の染料からなることを特徴とする混合物。
  2. 【請求項２】 染料混合物が、一般式Ｉ及びＩＩのそれ
    ぞれの一種又は２種の染料からなることを特徴とする請
    求項１記載の染料混合物。
  3. 【請求項３】 一般式Ｉ及びＩＩの染料の重量割合が、
    １０乃至９０重量％であり、混合物が一般式Ｉ及びＩＩ
    のそれぞれ１種の染料のみからなる場合には、好ましく
    は３０乃至７０重量％であることを特徴とする請求項１
    又は２記載の染料混合物。
  4. 【請求項４】 染料混合物が、一般式Ｉ――式中Ｒ１が
    ｎ−プロピルである――の染料を含有することを特徴と
    する請求項１乃至３のいずれか一つに記載の染料混合
    物。
  5. 【請求項５】 染料混合物が、一般式Ｉ――式中Ｒ２が
    エチルである――の染料を含有することを特徴とする請
    求項１乃至４のいずれか一つに記載の染料混合物。
  6. 【請求項６】 染料混合物が、一般式Ｉ――式中Ｒ１及
    びＲ２がメチル／エチル及びｎ−プロピル／エチル又は
    メチル／エチル及びメチル／ｎ−プロピルなる組み合せ
    にある――の２種の染料を含有することを特徴とする請
    求項１乃至５のいずれか一つに記載の染料混合物。
  7. 【請求項７】 請求項１乃至６のいずれか一つに記載の
    染料混合物を製造する方法において、別々に製造しそし
    て別々に仕上げた、一般式Ｉ及びＩＩの個々の染料を混
    合することを特徴とする方法。
  8. 【請求項８】 請求項１乃至６のいずれか一つに記載の
    染料混合物を製造する方法において、別々に製造した、
    一般式Ｉ及びＩＩの個々の染料を共同仕上げすることを
    特徴とする方法。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至６のいずれか一つに記載の
    染料混合物を、疎水性繊維材料及び該材料と天然繊維材
    料との混合物を染色及び捺染するために使用する方法。
JP03212207A 1990-08-24 1991-08-23 モノアゾ染料の混合物 Expired - Fee Related JP3133785B2 (ja)

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