JPS5945698B2 - 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用 - Google Patents
染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用Info
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- JPS5945698B2 JPS5945698B2 JP56001648A JP164881A JPS5945698B2 JP S5945698 B2 JPS5945698 B2 JP S5945698B2 JP 56001648 A JP56001648 A JP 56001648A JP 164881 A JP164881 A JP 164881A JP S5945698 B2 JPS5945698 B2 JP S5945698B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
-
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
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-
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ＣｕＫ−α１一放射線で測定し、第１図に示
した特徴的な反射をもつＸ線回折模様およびこの回折模
様から算出される次の平面回隔（Ｉｎｔｅｒｐｌａｎｅ
ｒｓｐａｃｉｎｇ）のｄ値〔ここでは相対的強度が非常
に強い（Ｓｓ）および強い（ｓ）線だけを考慮した〕ｄ
〔人〕１１．９（ｓ），６．８（Ｓｓ），４．７１（ｓ
），４．１７（ｓ），３．６０（ｓ），３．４９（ｓ）
，３．４４（Ｓｓ），３．３４（Ｓｓ），３．２１（ｓ
）で特徴づけられる染色に安定な形態（ＭＯｄｉｆｉ一
ＣａｔｉＯｎ）をした、式で表わされるアゾ染料に関す
る。
した特徴的な反射をもつＸ線回折模様およびこの回折模
様から算出される次の平面回隔（Ｉｎｔｅｒｐｌａｎｅ
ｒｓｐａｃｉｎｇ）のｄ値〔ここでは相対的強度が非常
に強い（Ｓｓ）および強い（ｓ）線だけを考慮した〕ｄ
〔人〕１１．９（ｓ），６．８（Ｓｓ），４．７１（ｓ
），４．１７（ｓ），３．６０（ｓ），３．４９（ｓ）
，３．４４（Ｓｓ），３．３４（Ｓｓ），３．２１（ｓ
）で特徴づけられる染色に安定な形態（ＭＯｄｉｆｉ一
ＣａｔｉＯｎ）をした、式で表わされるアゾ染料に関す
る。
９０℃以下の軟化範囲をもつ前記式で表わされる染料の
結晶学的に非晶質な形態およびその織物材料、特にポリ
エステル繊維材料の染色およびなつ染への使用は知られ
ている。
結晶学的に非晶質な形態およびその織物材料、特にポリ
エステル繊維材料の染色およびなつ染への使用は知られ
ている。
その染料はスイス特許第５６１，７５６号明細書から知
られた方法で、ジアゾ化した２−シアノ−４−ニトロ−
アニリンと１−〔Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−ア
ミノ〕−２−クロル−５−アセチルアミノーベンゼンと
のカツプリングによつて生成される。
られた方法で、ジアゾ化した２−シアノ−４−ニトロ−
アニリンと１−〔Ｎ−（β−ヒドロキシプロピル）−ア
ミノ〕−２−クロル−５−アセチルアミノーベンゼンと
のカツプリングによつて生成される。
本発明による新規な染色安定形態（以下α一形態と称す
る）は、場合により イオン性分散剤の添加の下で、水
性分散液中の前記非晶質染料を、染料の小片を溶解させ
ずに２０〜１００℃の温度に１〜２０時間加熱すること
によつて得られる。
る）は、場合により イオン性分散剤の添加の下で、水
性分散液中の前記非晶質染料を、染料の小片を溶解させ
ずに２０〜１００℃の温度に１〜２０時間加熱すること
によつて得られる。
非晶質染料から結晶染料への変化はＸ線回折スベクトル
の測定および融点の測定から容易に追跡できる。好まし
くは、非晶質染料の懸濁液をゆつくりと順順に加熱して
９０〜１００℃にし、この時４０〜６０℃を停止点とし
、この工程で染料を溶解させない。
の測定および融点の測定から容易に追跡できる。好まし
くは、非晶質染料の懸濁液をゆつくりと順順に加熱して
９０〜１００℃にし、この時４０〜６０℃を停止点とし
、この工程で染料を溶解させない。
加熱速度は有利には毎分０．１〜１℃、好ましくは０．
４〜０．７℃であり、停止点での持続時間は４０〜６０
℃、好ましくは５０℃に０．５〜２時間である。９０〜
１００℃の最終温度の範囲に懸濁液を０．５〜５時間保
持する。
４〜０．７℃であり、停止点での持続時間は４０〜６０
℃、好ましくは５０℃に０．５〜２時間である。９０〜
１００℃の最終温度の範囲に懸濁液を０．５〜５時間保
持する。
これにより非晶質染料は完全に結晶α一形態に変化し、
冷却した後懸濁液を簡単にろ別し、そして通常の仕上げ
をする。染色およびなつ染に技術的に適当な染料調合物
を得るために、本発明によるα一形態染料を場合により
水および適当な分散剤およびその他の通常の添加物の存
在下で通常の機械的操作によつて微細に分割した形にす
ることができる。
冷却した後懸濁液を簡単にろ別し、そして通常の仕上げ
をする。染色およびなつ染に技術的に適当な染料調合物
を得るために、本発明によるα一形態染料を場合により
水および適当な分散剤およびその他の通常の添加物の存
在下で通常の機械的操作によつて微細に分割した形にす
ることができる。
この、場合により行なうα一形態染料の微細分配には標
準的な型の装置、例えばボールミル、振動ミル、サンド
ミルまたは混練機などのミルが使用できる。適する分散
剤は例えば単核または多核芳香族化合物、例えばナフタ
リン、ナフトール類、フエノール類またはそのスルホン
酸類とホルムアルデヒドとのまたは芳香族環と縮合でき
る他の物質例えば尿素、エチレンオキシドまたはイソシ
アネートとの、場合により亜硫酸ナトリウムの添加して
の縮合物並びにリグニンスルホネートおよび非イオン性
および イオン性界面活性剤である。微細に分配された
形に処理された新規な染料形態は、分散剤が少なく貯蔵
安定性の液体状物の製造に適している。
準的な型の装置、例えばボールミル、振動ミル、サンド
ミルまたは混練機などのミルが使用できる。適する分散
剤は例えば単核または多核芳香族化合物、例えばナフタ
リン、ナフトール類、フエノール類またはそのスルホン
酸類とホルムアルデヒドとのまたは芳香族環と縮合でき
る他の物質例えば尿素、エチレンオキシドまたはイソシ
アネートとの、場合により亜硫酸ナトリウムの添加して
の縮合物並びにリグニンスルホネートおよび非イオン性
および イオン性界面活性剤である。微細に分配された
形に処理された新規な染料形態は、分散剤が少なく貯蔵
安定性の液体状物の製造に適している。
この新規結晶性形態の染料で作つた配合物は、非晶質の
染料で作つたものとは違つて、稀溶液状であり、型にと
り易く、沈殿を生じなく、分散および貯蔵安定性であり
、そしてそれ故なつ染糊の製造即ちポリエステル織物の
なつ染に卓越して適している。特に記載しない限り、次
の実施例において『部』および『パーセント』は重量に
よる。
染料で作つたものとは違つて、稀溶液状であり、型にと
り易く、沈殿を生じなく、分散および貯蔵安定性であり
、そしてそれ故なつ染糊の製造即ちポリエステル織物の
なつ染に卓越して適している。特に記載しない限り、次
の実施例において『部』および『パーセント』は重量に
よる。
Ｘ線回折図はＣｕＫ−α１放射線（λ＝１．５４０５λ
）でとつた。校正物質はα一石英を使用し、そのｄ値は
ａ−４，９１且およびｃ＝５．４０５λから算出した。
相対的線強度は目視で判断した。例１ジアゾ化した２−
シアノ−４−ニトロアニリン７４部と１−〔Ｎ−（β−
ヒドロキシプロピル）−アミノ〕−２−クロル−５−ア
セチルアミノベンゼン９５部とのカツプリングによつて
得た非晶質アゾ染料のカツプリング懸濁液を苛性溶液で
ＰＨ値１．６〜１．７に中和゛し、まず室温で１晩かき
まぜる。
）でとつた。校正物質はα一石英を使用し、そのｄ値は
ａ−４，９１且およびｃ＝５．４０５λから算出した。
相対的線強度は目視で判断した。例１ジアゾ化した２−
シアノ−４−ニトロアニリン７４部と１−〔Ｎ−（β−
ヒドロキシプロピル）−アミノ〕−２−クロル−５−ア
セチルアミノベンゼン９５部とのカツプリングによつて
得た非晶質アゾ染料のカツプリング懸濁液を苛性溶液で
ＰＨ値１．６〜１．７に中和゛し、まず室温で１晩かき
まぜる。
次にこの懸濁液を加熱速度毎分０．５℃で５０℃まで暖
めそしてこの温度に１時間保つ。続いて同じ速度で温度
を９５〜１００℃に上げ、その懸濁物をさらに２時間こ
の温度でかきまぜる。この懸濁物を６０〜７０℃に冷却
し、そして今や結晶化し、α一形態に変化した染料をろ
別する。容易にろ別できるこの染料を吸引ろ過器上で５
０℃の温水によつて中性になるまで洗浄し、吸引乾燥さ
せる。最後にこの湿つたろ過ケーキを真空中７０〜８０
℃で乾燥させる。融点：１５２〜１５５℃（未補正） ＵＶ：λ （ＭｅＯＨ） ５１５ｎｍ（３４．５０
０）Ｍａｘ例２ 前記例１に従つて製造した結晶分散染料４００部、炭素
原子対有機結合した硫黄の比が４６：１であり、分子の
８０％が分子量２０００〜３００００であるスルホン化
した分留クラフトリグニン１０部およびポリプロピレン
オキシド２０％とポリエチレンオキシド８０％とから成
り、分子量約１６５００の非イオン性重縮合生成物
２０部を、水３９８部と１，２−プロピレング
リコール１７０部と防腐剤１−（３−クロルアリル）一
３，５，７−トリアゾーアゾニウムーアダマンタンーク
ロリド２部とから成る分散媒中でかきまぜる。
めそしてこの温度に１時間保つ。続いて同じ速度で温度
を９５〜１００℃に上げ、その懸濁物をさらに２時間こ
の温度でかきまぜる。この懸濁物を６０〜７０℃に冷却
し、そして今や結晶化し、α一形態に変化した染料をろ
別する。容易にろ別できるこの染料を吸引ろ過器上で５
０℃の温水によつて中性になるまで洗浄し、吸引乾燥さ
せる。最後にこの湿つたろ過ケーキを真空中７０〜８０
℃で乾燥させる。融点：１５２〜１５５℃（未補正） ＵＶ：λ （ＭｅＯＨ） ５１５ｎｍ（３４．５０
０）Ｍａｘ例２ 前記例１に従つて製造した結晶分散染料４００部、炭素
原子対有機結合した硫黄の比が４６：１であり、分子の
８０％が分子量２０００〜３００００であるスルホン化
した分留クラフトリグニン１０部およびポリプロピレン
オキシド２０％とポリエチレンオキシド８０％とから成
り、分子量約１６５００の非イオン性重縮合生成物
２０部を、水３９８部と１，２−プロピレング
リコール１７０部と防腐剤１−（３−クロルアリル）一
３，５，７−トリアゾーアゾニウムーアダマンタンーク
ロリド２部とから成る分散媒中でかきまぜる。
この分散液をかくはんミル中でジルコンオキシド一摩砕
体によつて粉砕し、染料の大部分の粒子が一次粒径５μ
以下になるようにする。
体によつて粉砕し、染料の大部分の粒子が一次粒径５μ
以下になるようにする。
摩砕された粒を摩砕体から分離し排気する。この分散物
は粘度１２０ｃｐを示す。キサンチンゴム０．１〜０．
２重量％を加え数時間かきまぜると粘度は５００〜１０
００ｃｐに高まる。ＰＨ値は９．４になる。このように
して、容易にろ過できる稀液状であり、６０℃での数週
間の貯蔵の後も変化する室温での数か月の貯蔵の後もそ
の粘度および分散度が無視できるほどしか変化しないよ
うな染料配合物を得る。前記分散液をボールミルまたは
サンドミル中で摩砕しても同様の結果を得る。
は粘度１２０ｃｐを示す。キサンチンゴム０．１〜０．
２重量％を加え数時間かきまぜると粘度は５００〜１０
００ｃｐに高まる。ＰＨ値は９．４になる。このように
して、容易にろ過できる稀液状であり、６０℃での数週
間の貯蔵の後も変化する室温での数か月の貯蔵の後もそ
の粘度および分散度が無視できるほどしか変化しないよ
うな染料配合物を得る。前記分散液をボールミルまたは
サンドミル中で摩砕しても同様の結果を得る。
染料配合物をポリアクリル酸なつ染濃化物に混和させる
となつ染糊が生成し、その粘度は３か月後に実質的に変
化がなく、これは特にポリエステル織物の直接なつ染に
適している。
となつ染糊が生成し、その粘度は３か月後に実質的に変
化がなく、これは特にポリエステル織物の直接なつ染に
適している。
例３
水酸化ナトリウム液でＰＨ＝６．８にした高分子ポリア
クリル酸の蒸留水中の０．３％溶液９５０部中で例２で
得られた赤色染料配合物５０部をかきまぜ、充分に均一
にする。
クリル酸の蒸留水中の０．３％溶液９５０部中で例２で
得られた赤色染料配合物５０部をかきまぜ、充分に均一
にする。
粘度３３０００ｃｐ（ブルツクフイールド一粘度計量１
スピンドル４、６ｒｐ１２０℃）のなつ染糊が生成する
。ロータリースクリーンなつ染機上でこのなつ染糊を使
用してポリエステル織物または編物をなつ染する。
スピンドル４、６ｒｐ１２０℃）のなつ染糊が生成する
。ロータリースクリーンなつ染機上でこのなつ染糊を使
用してポリエステル織物または編物をなつ染する。
続いて１００〜１４０℃で乾燥し、この乾燥した織物ま
たは編物を高温蒸気中で１８０℃に８分間保ち固定する
。この高温蒸気処理の代わりに２００〜２１０℃に１分
間保つて乾燥固定を行うこともできる。固定の後、巻上
げ桶上または連続洗浄機上の織物を２０〜５０℃の温度
で短かく後洗浄する。
たは編物を高温蒸気中で１８０℃に８分間保ち固定する
。この高温蒸気処理の代わりに２００〜２１０℃に１分
間保つて乾燥固定を行うこともできる。固定の後、巻上
げ桶上または連続洗浄機上の織物を２０〜５０℃の温度
で短かく後洗浄する。
使用した合成濃化剤少量と固定しなかつた非常に少量の
染料とは濃化剤の良好な溶解性のために、冷たくても微
温でも簡単に迅速に織物から除去される。輝く、深いル
ビー赤色で、洗浄、水および摩擦堅牢性の色調を得る。
染料とは濃化剤の良好な溶解性のために、冷たくても微
温でも簡単に迅速に織物から除去される。輝く、深いル
ビー赤色で、洗浄、水および摩擦堅牢性の色調を得る。
染料の固定度は９８（ｆｌ）を越える。
第１図はＣｕＫ−α１放射線（λ＝１．５４０５λ）に
よる、本発明のアゾ染料α一形態のＸ線回折図である。
よる、本発明のアゾ染料α一形態のＸ線回折図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第１図に示す特徴的な反射をもつＸ線（ＣｕＫ−α
１放射線）回折模様と、この回折模様から算出される平
面間隔のｄ値ｄ〔Å〕１１．９（ｓ）、６．８（ｓｓ）
、４．７１（ｓ）、４．１７（ｓ）、３．６０（ｓ）、
３．４９（ｓ）、 ３．４４（ｓｓ）、３．３４（ｓｓ）、 ３．２１（ｓ） で特徴づけられる染色に安定な形態をした、式▲数式、
化学式、表等があります▼で表わされる染料。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる結晶学的に非結晶の染料を水性懸濁液中で
染料の粒子を溶解させないで２０〜１００℃の温度に１
〜２０時間加熱することから成る、第１図に示す特徴的
な反射をもつＸ線（ＣｕＫ−α１放射線）回折模様と、
その回折模様から算出される平面間隔のｄ値ｄ〔Å〕１
１．５（ｓ）、６．８（ｓｓ）、４．７１（ｓ）、４．
１７（ｓ）、３．６０（ｓ）、３．４９（ｓ）、 ３．４４（ｓｓ）、３．３４（ｓｓ）、 ３．２１（ｓ） で特徴づけられる染料に安定なα形態をした、前記式で
表わされる染料の製法。 ３ 懸濁液中の非晶質染料を徐々に９０〜１００℃に加
熱し、この時４０〜６０℃に停止点をもうけ、加熱速度
を毎分０．１〜１℃とし、前記停止点に０．５〜２時間
保持し、そして終点に０．５〜５時間保持する特許請求
の範囲第２項に記載の染料の製法。 ４ 停止点が５０℃であり、加熱速度が毎分０．４〜０
．７℃である特許請求の範囲第２項又は第３項に記載の
染料の製法。 ５ 非晶質の染料の製造中に生じた水性カツプリング懸
濁液を出発材料として直接使用する特許請求の範囲第２
項乃至第４項のいずれかに記載の染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH212/809 | 1980-01-11 | ||
| CH21280 | 1980-01-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56104968A JPS56104968A (en) | 1981-08-21 |
| JPS5945698B2 true JPS5945698B2 (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=4181820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56001648A Expired JPS5945698B2 (ja) | 1980-01-11 | 1981-01-10 | 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4332588A (ja) |
| EP (1) | EP0033297B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5945698B2 (ja) |
| DE (1) | DE3160275D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123693U (ja) * | 1989-03-16 | 1990-10-11 |
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| DE3125159A1 (de) * | 1981-06-26 | 1983-01-13 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| US4388078A (en) * | 1982-03-24 | 1983-06-14 | Mobay Chemical Corporation | Anthraquinone dyestuff modification |
| US4453944A (en) * | 1982-04-07 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| JPS58225156A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ染料及びその製法 |
| DE3242309A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" |
| US4474577A (en) * | 1983-10-26 | 1984-10-02 | Mobay Chemical Corporation | Modified acid dyestuff |
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| DE3606379A1 (de) * | 1986-02-27 | 1987-09-03 | Bayer Ag | (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs |
| DE3743349A1 (de) * | 1987-12-21 | 1989-06-29 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes |
| JP2628363B2 (ja) * | 1988-12-15 | 1997-07-09 | 日本化薬株式会社 | 染料の結晶変態及びその製造法 |
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| CN103232409B (zh) * | 2012-12-31 | 2015-03-04 | 上海安诺其集团股份有限公司 | 一种分散染料的制备方法 |
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| DE1619535A1 (de) * | 1967-07-19 | 1971-05-19 | Bayer Ag | Faerbestabile Dispersionsfarbstoffe |
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| CH602898A5 (ja) * | 1975-05-09 | 1978-08-15 | Hoechst Ag |
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1980
- 1980-12-31 US US06/221,597 patent/US4332588A/en not_active Expired - Fee Related
-
1981
- 1981-01-05 EP EP81810002A patent/EP0033297B1/de not_active Expired
- 1981-01-05 DE DE8181810002T patent/DE3160275D1/de not_active Expired
- 1981-01-10 JP JP56001648A patent/JPS5945698B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02123693U (ja) * | 1989-03-16 | 1990-10-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56104968A (en) | 1981-08-21 |
| EP0033297B1 (de) | 1983-05-18 |
| DE3160275D1 (en) | 1983-07-07 |
| US4332588A (en) | 1982-06-01 |
| EP0033297A1 (de) | 1981-08-05 |
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