JPS5945698B2 - 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用 - Google Patents

染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用

Info

Publication number
JPS5945698B2
JPS5945698B2 JP56001648A JP164881A JPS5945698B2 JP S5945698 B2 JPS5945698 B2 JP S5945698B2 JP 56001648 A JP56001648 A JP 56001648A JP 164881 A JP164881 A JP 164881A JP S5945698 B2 JPS5945698 B2 JP S5945698B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
dye
dyeing
synthetic
diffraction pattern
producing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56001648A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS56104968A (en
Inventor
ペ−タ・オイグスタ
ステフアン・コラ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS56104968A publication Critical patent/JPS56104968A/ja
Publication of JPS5945698B2 publication Critical patent/JPS5945698B2/ja
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes
    • C09B29/0805Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0014Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
    • C09B67/0015Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、CuK−α1一放射線で測定し、第1図に示
した特徴的な反射をもつX線回折模様およびこの回折模
様から算出される次の平面回隔(Interplane
rspacing)のd値〔ここでは相対的強度が非常
に強い(Ss)および強い(s)線だけを考慮した〕d
〔人〕11.9(s),6.8(Ss),4.71(s
),4.17(s),3.60(s),3.49(s)
,3.44(Ss),3.34(Ss),3.21(s
)で特徴づけられる染色に安定な形態(MOdifi一
CatiOn)をした、式で表わされるアゾ染料に関す
る。
90℃以下の軟化範囲をもつ前記式で表わされる染料の
結晶学的に非晶質な形態およびその織物材料、特にポリ
エステル繊維材料の染色およびなつ染への使用は知られ
ている。
その染料はスイス特許第561,756号明細書から知
られた方法で、ジアゾ化した2−シアノ−4−ニトロ−
アニリンと1−〔N−(β−ヒドロキシプロピル)−ア
ミノ〕−2−クロル−5−アセチルアミノーベンゼンと
のカツプリングによつて生成される。
本発明による新規な染色安定形態(以下α一形態と称す
る)は、場合により イオン性分散剤の添加の下で、水
性分散液中の前記非晶質染料を、染料の小片を溶解させ
ずに20〜100℃の温度に1〜20時間加熱すること
によつて得られる。
非晶質染料から結晶染料への変化はX線回折スベクトル
の測定および融点の測定から容易に追跡できる。好まし
くは、非晶質染料の懸濁液をゆつくりと順順に加熱して
90〜100℃にし、この時40〜60℃を停止点とし
、この工程で染料を溶解させない。
加熱速度は有利には毎分0.1〜1℃、好ましくは0.
4〜0.7℃であり、停止点での持続時間は40〜60
℃、好ましくは50℃に0.5〜2時間である。90〜
100℃の最終温度の範囲に懸濁液を0.5〜5時間保
持する。
これにより非晶質染料は完全に結晶α一形態に変化し、
冷却した後懸濁液を簡単にろ別し、そして通常の仕上げ
をする。染色およびなつ染に技術的に適当な染料調合物
を得るために、本発明によるα一形態染料を場合により
水および適当な分散剤およびその他の通常の添加物の存
在下で通常の機械的操作によつて微細に分割した形にす
ることができる。
この、場合により行なうα一形態染料の微細分配には標
準的な型の装置、例えばボールミル、振動ミル、サンド
ミルまたは混練機などのミルが使用できる。適する分散
剤は例えば単核または多核芳香族化合物、例えばナフタ
リン、ナフトール類、フエノール類またはそのスルホン
酸類とホルムアルデヒドとのまたは芳香族環と縮合でき
る他の物質例えば尿素、エチレンオキシドまたはイソシ
アネートとの、場合により亜硫酸ナトリウムの添加して
の縮合物並びにリグニンスルホネートおよび非イオン性
および イオン性界面活性剤である。微細に分配された
形に処理された新規な染料形態は、分散剤が少なく貯蔵
安定性の液体状物の製造に適している。
この新規結晶性形態の染料で作つた配合物は、非晶質の
染料で作つたものとは違つて、稀溶液状であり、型にと
り易く、沈殿を生じなく、分散および貯蔵安定性であり
、そしてそれ故なつ染糊の製造即ちポリエステル織物の
なつ染に卓越して適している。特に記載しない限り、次
の実施例において『部』および『パーセント』は重量に
よる。
X線回折図はCuK−α1放射線(λ=1.5405λ
)でとつた。校正物質はα一石英を使用し、そのd値は
a−4,91且およびc=5.405λから算出した。
相対的線強度は目視で判断した。例1ジアゾ化した2−
シアノ−4−ニトロアニリン74部と1−〔N−(β−
ヒドロキシプロピル)−アミノ〕−2−クロル−5−ア
セチルアミノベンゼン95部とのカツプリングによつて
得た非晶質アゾ染料のカツプリング懸濁液を苛性溶液で
PH値1.6〜1.7に中和゛し、まず室温で1晩かき
まぜる。
次にこの懸濁液を加熱速度毎分0.5℃で50℃まで暖
めそしてこの温度に1時間保つ。続いて同じ速度で温度
を95〜100℃に上げ、その懸濁物をさらに2時間こ
の温度でかきまぜる。この懸濁物を60〜70℃に冷却
し、そして今や結晶化し、α一形態に変化した染料をろ
別する。容易にろ別できるこの染料を吸引ろ過器上で5
0℃の温水によつて中性になるまで洗浄し、吸引乾燥さ
せる。最後にこの湿つたろ過ケーキを真空中70〜80
℃で乾燥させる。融点:152〜155℃(未補正) UV:λ (MeOH) 515nm(34.50
0)Max例2 前記例1に従つて製造した結晶分散染料400部、炭素
原子対有機結合した硫黄の比が46:1であり、分子の
80%が分子量2000〜30000であるスルホン化
した分留クラフトリグニン10部およびポリプロピレン
オキシド20%とポリエチレンオキシド80%とから成
り、分子量約16500の非イオン性重縮合生成物
20部を、水398部と1,2−プロピレング
リコール170部と防腐剤1−(3−クロルアリル)一
3,5,7−トリアゾーアゾニウムーアダマンタンーク
ロリド2部とから成る分散媒中でかきまぜる。
この分散液をかくはんミル中でジルコンオキシド一摩砕
体によつて粉砕し、染料の大部分の粒子が一次粒径5μ
以下になるようにする。
摩砕された粒を摩砕体から分離し排気する。この分散物
は粘度120cpを示す。キサンチンゴム0.1〜0.
2重量%を加え数時間かきまぜると粘度は500〜10
00cpに高まる。PH値は9.4になる。このように
して、容易にろ過できる稀液状であり、60℃での数週
間の貯蔵の後も変化する室温での数か月の貯蔵の後もそ
の粘度および分散度が無視できるほどしか変化しないよ
うな染料配合物を得る。前記分散液をボールミルまたは
サンドミル中で摩砕しても同様の結果を得る。
染料配合物をポリアクリル酸なつ染濃化物に混和させる
となつ染糊が生成し、その粘度は3か月後に実質的に変
化がなく、これは特にポリエステル織物の直接なつ染に
適している。
例3 水酸化ナトリウム液でPH=6.8にした高分子ポリア
クリル酸の蒸留水中の0.3%溶液950部中で例2で
得られた赤色染料配合物50部をかきまぜ、充分に均一
にする。
粘度33000cp(ブルツクフイールド一粘度計量1
スピンドル4、6rp120℃)のなつ染糊が生成する
。ロータリースクリーンなつ染機上でこのなつ染糊を使
用してポリエステル織物または編物をなつ染する。
続いて100〜140℃で乾燥し、この乾燥した織物ま
たは編物を高温蒸気中で180℃に8分間保ち固定する
。この高温蒸気処理の代わりに200〜210℃に1分
間保つて乾燥固定を行うこともできる。固定の後、巻上
げ桶上または連続洗浄機上の織物を20〜50℃の温度
で短かく後洗浄する。
使用した合成濃化剤少量と固定しなかつた非常に少量の
染料とは濃化剤の良好な溶解性のために、冷たくても微
温でも簡単に迅速に織物から除去される。輝く、深いル
ビー赤色で、洗浄、水および摩擦堅牢性の色調を得る。
染料の固定度は98(fl)を越える。
【図面の簡単な説明】
第1図はCuK−α1放射線(λ=1.5405λ)に
よる、本発明のアゾ染料α一形態のX線回折図である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 第1図に示す特徴的な反射をもつX線(CuK−α
    1放射線)回折模様と、この回折模様から算出される平
    面間隔のd値d〔Å〕11.9(s)、6.8(ss)
    、4.71(s)、4.17(s)、3.60(s)、
    3.49(s)、 3.44(ss)、3.34(ss)、 3.21(s) で特徴づけられる染色に安定な形態をした、式▲数式、
    化学式、表等があります▼で表わされる染料。 2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる結晶学的に非結晶の染料を水性懸濁液中で
    染料の粒子を溶解させないで20〜100℃の温度に1
    〜20時間加熱することから成る、第1図に示す特徴的
    な反射をもつX線(CuK−α1放射線)回折模様と、
    その回折模様から算出される平面間隔のd値d〔Å〕1
    1.5(s)、6.8(ss)、4.71(s)、4.
    17(s)、3.60(s)、3.49(s)、 3.44(ss)、3.34(ss)、 3.21(s) で特徴づけられる染料に安定なα形態をした、前記式で
    表わされる染料の製法。 3 懸濁液中の非晶質染料を徐々に90〜100℃に加
    熱し、この時40〜60℃に停止点をもうけ、加熱速度
    を毎分0.1〜1℃とし、前記停止点に0.5〜2時間
    保持し、そして終点に0.5〜5時間保持する特許請求
    の範囲第2項に記載の染料の製法。 4 停止点が50℃であり、加熱速度が毎分0.4〜0
    .7℃である特許請求の範囲第2項又は第3項に記載の
    染料の製法。 5 非晶質の染料の製造中に生じた水性カツプリング懸
    濁液を出発材料として直接使用する特許請求の範囲第2
    項乃至第4項のいずれかに記載の染料の製法。
JP56001648A 1980-01-11 1981-01-10 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用 Expired JPS5945698B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH21280 1980-01-11
CH212/809 1980-01-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS56104968A JPS56104968A (en) 1981-08-21
JPS5945698B2 true JPS5945698B2 (ja) 1984-11-08

Family

ID=4181820

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56001648A Expired JPS5945698B2 (ja) 1980-01-11 1981-01-10 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用

Country Status (4)

Country Link
US (1) US4332588A (ja)
EP (1) EP0033297B1 (ja)
JP (1) JPS5945698B2 (ja)
DE (1) DE3160275D1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02123693U (ja) * 1989-03-16 1990-10-11

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3125159A1 (de) * 1981-06-26 1983-01-13 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
US4388078A (en) * 1982-03-24 1983-06-14 Mobay Chemical Corporation Anthraquinone dyestuff modification
US4453944A (en) * 1982-04-07 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials
JPS58225156A (ja) * 1982-06-21 1983-12-27 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai モノアゾ染料及びその製法
DE3242309A1 (de) * 1982-11-16 1984-05-17 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung"
US4474577A (en) * 1983-10-26 1984-10-02 Mobay Chemical Corporation Modified acid dyestuff
US4876333A (en) * 1985-10-15 1989-10-24 Ciba-Geigy Corporation β-crystalline modification of diasazo acid dyestuff
DE3606379A1 (de) * 1986-02-27 1987-09-03 Bayer Ag (gamma)-modifikation eines benzisothiazolazofarbstoffs
DE3743349A1 (de) * 1987-12-21 1989-06-29 Cassella Ag Verfahren zur herstellung eines azofarbstoffes
JP2628363B2 (ja) * 1988-12-15 1997-07-09 日本化薬株式会社 染料の結晶変態及びその製造法
DE4000529A1 (de) * 1990-01-10 1991-07-11 Cassella Ag Faerbestabile ss-modifikation eines monoazofarbstoffes, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
CN103232409B (zh) * 2012-12-31 2015-03-04 上海安诺其集团股份有限公司 一种分散染料的制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2007382A (en) * 1932-08-16 1935-07-09 Celanese Corp Production of dispersions
US3407189A (en) * 1956-07-25 1968-10-22 Sandoz Ltd Water-insoluble monoazo dyestuffs
DE1619535A1 (de) * 1967-07-19 1971-05-19 Bayer Ag Faerbestabile Dispersionsfarbstoffe
US4099909A (en) * 1970-01-16 1978-07-11 Ciba-Geigy Ag Method of dyeing with dispersible azo anilino dyestuffs
CH561756A5 (en) * 1970-01-16 1975-05-15 Ciba Geigy Ag Azo dyes difficultly sol in water
NL7513637A (nl) * 1974-11-26 1976-05-31 Hoechst Ag Werkwijze voor het bereiden van een bij het ver- ven stabiele monoazokleurstof, alsmede haar toe- passing.
CH602898A5 (ja) * 1975-05-09 1978-08-15 Hoechst Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02123693U (ja) * 1989-03-16 1990-10-11

Also Published As

Publication number Publication date
EP0033297B1 (de) 1983-05-18
JPS56104968A (en) 1981-08-21
US4332588A (en) 1982-06-01
EP0033297A1 (de) 1981-08-05
DE3160275D1 (en) 1983-07-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS5945698B2 (ja) 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色およびなつ染へのその使用
JPS58189259A (ja) 水不溶性ないし水難溶性染料の水性染料調合物
JPS6052178B2 (ja) 水難溶性染料の水性染料調合物
JPS5945697B2 (ja) 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色またはなつ染へのその使用
JPH02242862A (ja) モノアゾ染料の混合物
CN112679990B (zh) 分散染料组合物、分散染料及其制备方法和用途
JPS5939470B2 (ja) 染色安定性モノアゾ染料
JP2628363B2 (ja) 染料の結晶変態及びその製造法
JP3133785B2 (ja) モノアゾ染料の混合物
JPS61231053A (ja) 水不溶性赤色モノアゾ染料
JPH02274771A (ja) 染料混合物
JPS6058261B2 (ja) 新規なアゾ染料
JPS6272757A (ja) モノアゾ染料、その製造法及びこれを用いて染色する方法
JPS63202668A (ja) モノアゾ染料の混合物
JPS598303B2 (ja) 染色安定性モノアゾ染料の製法
JPS63135455A (ja) モノアゾ化合物及びそれを用いる疎水性繊維の染色法
KR100251605B1 (ko) 모노아조염료혼합물이의제조방법및이를사용하는염색및날염방법
JPH04211459A (ja) モノアゾ染料の染色に安定なβ− 変態、その製法及び用途
JP2628382B2 (ja) 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法
JP2628383B2 (ja) 染料の熱に安定な結晶変態及びその製造法
JPH0653855B2 (ja) 染料混合物、その製造法及び疎水性繊維材料を染色又は捺染する方法
JPS61155470A (ja) 分散染料の染色安定変態、その製造法及びその使用法
KR100302539B1 (ko) 염료의열에안정한결정변형체,그의제조방법및그것을사용하는소수성섬유의염색방법
JPH0625546A (ja) モノアゾ染料およびそれを含む混合物
JPH0438781B2 (ja)