JPS5945697B2 - 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色またはなつ染へのその使用 - Google Patents
染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色またはなつ染へのその使用Info
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- JPS5945697B2 JPS5945697B2 JP56001265A JP126581A JPS5945697B2 JP S5945697 B2 JPS5945697 B2 JP S5945697B2 JP 56001265 A JP56001265 A JP 56001265A JP 126581 A JP126581 A JP 126581A JP S5945697 B2 JPS5945697 B2 JP S5945697B2
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- C09B29/08—Amino benzenes
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-
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- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ＣｕＫ−α１一放射線で測定し、第１図に示
した特徴的な反射をもつＸ線回折模様およびこの回折模
様から算出される次の平面間隔（Ｉｎｔｅｒｐｌａｎａ
ｒｓｐａｃｉｎｇ）のｄ値〔ここでは相対的強度が非常
に強い（Ｓｓ）および強い（ｓ）線だけを考慮した〕ｄ
〔λ〕：１１．９（ｓ），７．２（Ｓｓ），３．６１（
Ｓｓ），３．３９（Ｓｓ）で特徴づけられる染色に安定
な形態（ＭＯｄｉｆｉ−ＣａｔｉＯｎ）をした、式で表
わされるアゾ染料に関する。
した特徴的な反射をもつＸ線回折模様およびこの回折模
様から算出される次の平面間隔（Ｉｎｔｅｒｐｌａｎａ
ｒｓｐａｃｉｎｇ）のｄ値〔ここでは相対的強度が非常
に強い（Ｓｓ）および強い（ｓ）線だけを考慮した〕ｄ
〔λ〕：１１．９（ｓ），７．２（Ｓｓ），３．６１（
Ｓｓ），３．３９（Ｓｓ）で特徴づけられる染色に安定
な形態（ＭＯｄｉｆｉ−ＣａｔｉＯｎ）をした、式で表
わされるアゾ染料に関する。
前記の式で表わされる染料の以下ではα形態と呼ぶ、第
２図に示したＸ線回折模様を持ち、以下の平面間隔のｄ
値ｄ〔λ〕：９．５（ｓ），７．９（ｓ），５．１０（
ｓ），５．００（ｓ），３．７９（Ｓｓ），３．４８（
ｓ），３．３４（ｓ），３．１９（ｓ）を持つ型は知ら
れている。
２図に示したＸ線回折模様を持ち、以下の平面間隔のｄ
値ｄ〔λ〕：９．５（ｓ），７．９（ｓ），５．１０（
ｓ），５．００（ｓ），３．７９（Ｓｓ），３．４８（
ｓ），３．３４（ｓ），３．１９（ｓ）を持つ型は知ら
れている。
本発明の染料は織物材料とりわけポリエステル織物材料
の染色用分散染料として知られている。
の染色用分散染料として知られている。
その染料はドイツ特許第２１０１９１２号明細書により
知られた方法により、ジアゾ化した２ークロル−４−ニ
トロ−アニリンと１−〔Ｎ−（βーヒドロキシ−γ−フ
エノキシープロピル）−アミノ〕−２−クロル−５−ア
セチルアミノ）−ベンゼンとのカツプリングによつて生
成される。こうして得る公知の型のものは染浴中で生じ
る条件下で充分に安定ではない。本発明による新規な染
色安定形態（以下、β一形態と称する）はα一形態と有
利には真空中または実質的に水を含まない有機溶媒中に
懸濁させ、目的生成物により０．５〜２０時間６５〜２
００℃に加熱して得られる。
知られた方法により、ジアゾ化した２ークロル−４−ニ
トロ−アニリンと１−〔Ｎ−（βーヒドロキシ−γ−フ
エノキシープロピル）−アミノ〕−２−クロル−５−ア
セチルアミノ）−ベンゼンとのカツプリングによつて生
成される。こうして得る公知の型のものは染浴中で生じ
る条件下で充分に安定ではない。本発明による新規な染
色安定形態（以下、β一形態と称する）はα一形態と有
利には真空中または実質的に水を含まない有機溶媒中に
懸濁させ、目的生成物により０．５〜２０時間６５〜２
００℃に加熱して得られる。
有利には固体染料を４〜１２時間１００〜１７０℃の温
度に加熱するかまたは有機溶媒中の懸濁液として場合に
よつては加圧下０．５〜５時間９０〜１４０℃に加熱す
る。目的生成物により、染料の製造の際にカツプリング
後に生ずるα一形態の湿つた加圧瀘過ケーキから出発す
るかまたはその湿つた残さをあらかじめ乾燥（より正確
にいえば２０〜５０℃の温度で乾燥）する。驚くべきこ
とにこれらの染料においては、水性媒質中例えばカツプ
リング懸濁液の直接の加熱による形態の変換は起こらな
い。
度に加熱するかまたは有機溶媒中の懸濁液として場合に
よつては加圧下０．５〜５時間９０〜１４０℃に加熱す
る。目的生成物により、染料の製造の際にカツプリング
後に生ずるα一形態の湿つた加圧瀘過ケーキから出発す
るかまたはその湿つた残さをあらかじめ乾燥（より正確
にいえば２０〜５０℃の温度で乾燥）する。驚くべきこ
とにこれらの染料においては、水性媒質中例えばカツプ
リング懸濁液の直接の加熱による形態の変換は起こらな
い。
変換は融点の測定またはＸ線回折模様の測定から容易に
追跡することができる。
追跡することができる。
本発明に使う有機溶媒はまず、水に対して非相溶性の特
に沸騰範囲７０〜２２０℃の芳香族溶媒である。
に沸騰範囲７０〜２２０℃の芳香族溶媒である。
特に四塩化炭素、クロロホルム、さらに特にはクロルベ
ンゼン、０−ジクロルベンゼン、トルエン、キシレンま
たはニトロベンゼンである。その他高分子ポリアルキレ
ングリコール例えばポリエチレングリコール６０００で
ある。新規の染色安定性なβ一形態の染料は、例えば固
体の染色不安定なα一形態の染料を４〜１２時間６５〜
２００℃特に１００−１７０℃に、有利には真空中で加
熱して製造できる。
ンゼン、０−ジクロルベンゼン、トルエン、キシレンま
たはニトロベンゼンである。その他高分子ポリアルキレ
ングリコール例えばポリエチレングリコール６０００で
ある。新規の染色安定性なβ一形態の染料は、例えば固
体の染色不安定なα一形態の染料を４〜１２時間６５〜
２００℃特に１００−１７０℃に、有利には真空中で加
熱して製造できる。
またα一形態の染料をまず１〜２日間室温で乾燥させて
おき、これを実質的に無水の非極性有機溶媒好ましくは
例えばクロルベンゼンのような芳香族溶媒中の懸濁液と
して、０．５〜５時間６５〜２００℃好ましくは９０〜
１４０℃に加熱し、β一形態に移行させることもできる
。
おき、これを実質的に無水の非極性有機溶媒好ましくは
例えばクロルベンゼンのような芳香族溶媒中の懸濁液と
して、０．５〜５時間６５〜２００℃好ましくは９０〜
１４０℃に加熱し、β一形態に移行させることもできる
。
懸濁液のカロ熱は場合によつては加圧下に行なう。
特に例えば四塩化炭素中８０℃で４時間の加熱、クロロ
ホルム中６５℃で３時間の加熱、クロルベンゼン中８０
℃で好ましくは１３０℃、またはポリエチレングリコー
ル６０００中８０℃で２時間の加熱をあげることができ
る。染色およびなつ染に技術的に適当な染料調合物を得
るために、本発明によるβ一形態を場合により水および
適当な分散剤およびその他の通常の添加物の存在下で通
常の機械的操作によつて微細に分割した形にすることが
できる。
ホルム中６５℃で３時間の加熱、クロルベンゼン中８０
℃で好ましくは１３０℃、またはポリエチレングリコー
ル６０００中８０℃で２時間の加熱をあげることができ
る。染色およびなつ染に技術的に適当な染料調合物を得
るために、本発明によるβ一形態を場合により水および
適当な分散剤およびその他の通常の添加物の存在下で通
常の機械的操作によつて微細に分割した形にすることが
できる。
この、場合により行なうβ一形態の微細分配には標準的
な型の装置、例えばボールミル、振動ミル、サンドミル
または混練機などのミルが使用できる。適する分散剤は
例えば単核または多核芳香族化合物、例えばナフタリン
、ナフトール類、フエノール類またはそのスルホン酸類
のホルムアルデヒドまたは芳香族環と縮合できる他の物
質例えば尿素、エチレンオキシドまたはイソシアネート
との、場合により亜硫酸ナトリウムの添加しての縮合物
並びにリグニンスルホネートおよび非イオン性または陰
イオン性界面活性剤である。微細に分配された形に処理
された新規な染料形態は合成および半合成織物材料、例
えばポリエチレングリコールテレフタレートのような合
成線形ポリエステルまたは化学的に同じように合成した
ポリマーおよび半合成繊維材料、例えばセルローストリ
アセテートの温度約１００〜２２０℃における染色にき
わめて適している。
な型の装置、例えばボールミル、振動ミル、サンドミル
または混練機などのミルが使用できる。適する分散剤は
例えば単核または多核芳香族化合物、例えばナフタリン
、ナフトール類、フエノール類またはそのスルホン酸類
のホルムアルデヒドまたは芳香族環と縮合できる他の物
質例えば尿素、エチレンオキシドまたはイソシアネート
との、場合により亜硫酸ナトリウムの添加しての縮合物
並びにリグニンスルホネートおよび非イオン性または陰
イオン性界面活性剤である。微細に分配された形に処理
された新規な染料形態は合成および半合成織物材料、例
えばポリエチレングリコールテレフタレートのような合
成線形ポリエステルまたは化学的に同じように合成した
ポリマーおよび半合成繊維材料、例えばセルローストリ
アセテートの温度約１００〜２２０℃における染色にき
わめて適している。
染色条件下において、この新規な染料形態は分散系中で
安定であり、染料が長時間水性媒質中で高められた温度
にさらされる染色工程において、摩擦に対して堅牢度の
低い不均一な染色をしばしばもたらす染料の凝集および
ろ過効果を生じるような、前記染料の不安定な形態に通
常起こり得る欠点は持つていない。特に巻いたパツケー
ジ例えばチーズの染色の場合に、染浴をゆつくりと吸尽
させた時または染浴の吸尽が全く起こらないほど過剰の
染料で染色を行う時でさえも糸巻き上の染料の凝集（ア
クロメしーシヨンおよびフロキユレーシヨン）および最
終的なろ過は生じない。従つてこの新規な染料形態は特
にバラ毛材料の機械染色および糸巻きまたは糸の染色に
きわめて適している。特に記載しない限り、次の実施例
において「部』は重量部を意味する。
安定であり、染料が長時間水性媒質中で高められた温度
にさらされる染色工程において、摩擦に対して堅牢度の
低い不均一な染色をしばしばもたらす染料の凝集および
ろ過効果を生じるような、前記染料の不安定な形態に通
常起こり得る欠点は持つていない。特に巻いたパツケー
ジ例えばチーズの染色の場合に、染浴をゆつくりと吸尽
させた時または染浴の吸尽が全く起こらないほど過剰の
染料で染色を行う時でさえも糸巻き上の染料の凝集（ア
クロメしーシヨンおよびフロキユレーシヨン）および最
終的なろ過は生じない。従つてこの新規な染料形態は特
にバラ毛材料の機械染色および糸巻きまたは糸の染色に
きわめて適している。特に記載しない限り、次の実施例
において「部』は重量部を意味する。
Ｘ線回折図はＣｕＫ−αｌ放射線（λ＝１．５４０５λ
）でとつた。
）でとつた。
校正物質はα一石英を使用し、そのｄ値はａ＝４．９１
３人およびｃ＝５．４０５λから算出した。相対的線強
度は目視で判断した。例１１−〔Ｎ−（β−ヒドロキシ
−γ−フエノキシープロピノリーアミノ〕−２−クロル
−５−アセチルアミノーベンゼンとジアゾ化した２−ク
ロルー４−ニトロアニリンとのカツプリングにより得ら
れた染料のα一型の加圧瀘過ケーキ３０部を真空乾燥オ
ーブン中、１００−１１０℃で１０時間一定重量になる
まで加熱する。
３人およびｃ＝５．４０５λから算出した。相対的線強
度は目視で判断した。例１１−〔Ｎ−（β−ヒドロキシ
−γ−フエノキシープロピノリーアミノ〕−２−クロル
−５−アセチルアミノーベンゼンとジアゾ化した２−ク
ロルー４−ニトロアニリンとのカツプリングにより得ら
れた染料のα一型の加圧瀘過ケーキ３０部を真空乾燥オ
ーブン中、１００−１１０℃で１０時間一定重量になる
まで加熱する。
こうして完全にβ一形態に変化した染料が得られ、この
ものは冷却および微細に分配して染色安定性な分散物に
した後、ポリエステル製織物材料の染色に非常に適して
いる。前記例の記載と同様だが、粗製染料を真空オーブ
ン中、１４０〜１４５℃で１０時間一定重量になるまで
加熱しても同様に良好な生成物を得る。
ものは冷却および微細に分配して染色安定性な分散物に
した後、ポリエステル製織物材料の染色に非常に適して
いる。前記例の記載と同様だが、粗製染料を真空オーブ
ン中、１４０〜１４５℃で１０時間一定重量になるまで
加熱しても同様に良好な生成物を得る。
例２１−〔Ｎ−（β−ヒドロキシ−γ−フエノキシプロ
ピル）−アミノ〕−２−クロル−５−アセチルアミノー
ベンゼンとジアゾ化した２−クロル４−ニトロアニリン
とのカツプリングによつて得られ、そして真空中４０〜
５０℃で一定重量になるまで乾燥した融点１３２〜１３
６℃のα一形態の、ドイツ特許第２１０１９１２号明細
書に記載の染料を、クロルベンゼン９００ｍ１中に懸濁
し、その懸濁液を４時間還流して蒸発する。
ピル）−アミノ〕−２−クロル−５−アセチルアミノー
ベンゼンとジアゾ化した２−クロル４−ニトロアニリン
とのカツプリングによつて得られ、そして真空中４０〜
５０℃で一定重量になるまで乾燥した融点１３２〜１３
６℃のα一形態の、ドイツ特許第２１０１９１２号明細
書に記載の染料を、クロルベンゼン９００ｍ１中に懸濁
し、その懸濁液を４時間還流して蒸発する。
冷却後、融点１７０〜１７５℃の安定なβ一形態として
得られた染料をろ別する。微細に分配した後染色安定性
な分散物を得、このものは通常の方法でポリエステル製
織物材料の染色を行つた場合、一様な染色を生ずる。こ
の染料は染色条件下で、染料溶液の形で安定である。即
ち、結晶成長または他の単顆粒の変性がない。例３ 例１に従つて製造した染色安定性のβ一形態染料１０部
をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
５部と共に水６０部中でガラス玉ミルによつて充分に微
細な分散分を得るまで粉砕する。
得られた染料をろ別する。微細に分配した後染色安定性
な分散物を得、このものは通常の方法でポリエステル製
織物材料の染色を行つた場合、一様な染色を生ずる。こ
の染料は染色条件下で、染料溶液の形で安定である。即
ち、結晶成長または他の単顆粒の変性がない。例３ 例１に従つて製造した染色安定性のβ一形態染料１０部
をナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物
５部と共に水６０部中でガラス玉ミルによつて充分に微
細な分散分を得るまで粉砕する。
続いてオキシリグニンスルホネート１５部を加え、この
混合物を噴霧乾燥装置中で乾燥させる。圧染装置中で、
オレイルポリグリコールエーテル４９を含む７０℃の水
４０１中に得られた染料分散液４０ｆ！を懸濁させる。
混合物を噴霧乾燥装置中で乾燥させる。圧染装置中で、
オレイルポリグリコールエーテル４９を含む７０℃の水
４０１中に得られた染料分散液４０ｆ！を懸濁させる。
染色浴のｕ値を酢酸によつて４〜５に調節する。ポリエ
チレングリコールテレフタレート糸２０００９から成る
巻きパツケージを、染浴の温度を３０分間かけて７０℃
から１３０℃に高め、この温度に５０分間保つて染色す
る０通常の染色の仕上げの後、しみまたは染料沈着のな
い均一な赤色に染まつた巻きパツケージを得る。例１に
従つて得た染色不安定性のα一形態染料１０部を使い、
他の点は前記例と同じに操作すると、不均一で使用不可
能で摩擦堅牢性がなく、その上染色された材料の表面上
に染料の沈着のあるような赤色の染色を得る。
チレングリコールテレフタレート糸２０００９から成る
巻きパツケージを、染浴の温度を３０分間かけて７０℃
から１３０℃に高め、この温度に５０分間保つて染色す
る０通常の染色の仕上げの後、しみまたは染料沈着のな
い均一な赤色に染まつた巻きパツケージを得る。例１に
従つて得た染色不安定性のα一形態染料１０部を使い、
他の点は前記例と同じに操作すると、不均一で使用不可
能で摩擦堅牢性がなく、その上染色された材料の表面上
に染料の沈着のあるような赤色の染色を得る。
第１図はＣｕＫ−α１放射線（λ＝１．５４０５λ）に
よる、本発明のアゾ染料β形態のＸ線回折図であり、第
２図は同様な放射線による本発明出発材料のアゾ染料α
形態のＸ線回折図である。
よる、本発明のアゾ染料β形態のＸ線回折図であり、第
２図は同様な放射線による本発明出発材料のアゾ染料α
形態のＸ線回折図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 第１図に示す特徴的な反射をもつＸ線（ＣｕＫ−α
１−放射線）回折模様から算出される平面間隔のｄ値ｄ
〔Å〕：１１．９（ｓ）、７．２（ｓｓ）、３．６１（
ｓｓ）、３．３９（ｓｓ）、で特徴づけられる染色に安
定な形態をした式▲数式、化学式、表等があります▼で
表わされる染料。 ２ 第２図に示す特徴的な反射をもつＸ線回折模様およ
び次の平面間隔のｄ値ｄ〔Å〕：９．５（ｓ）、７．９
（ｓ）、５．０（ｓ）、５．００（ｓ）、３．７９（ｓ
ｓ）、３．４８（ｓ）、３．３４（ｓ）、３．１９（ｓ
）を持つ式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる染料の染色不安定なα−形態を、０．５〜
２０時間６５〜２００℃の温度に加熱することから成る
、第１図に示す特徴的な反射をもつＸ線（ＣｕＫ−α１
−放射線）回折模様およびこの回折模様から算出される
平面間隔のｄ値ｄ〔Å〕：１１．９（ｓ）、７．２（ｓ
ｓ）、３．６１（ｓｓ）、３．３９（ｓｓ）で特徴づけ
られる染色に安定な形態をした前記式で表わされるアゾ
染料の製法。 ３ 染色不安定なα形態を４〜１２時間１００〜１７０
℃に加熱する特許請求の範囲第２項に記載のアゾ染料の
製法。 ４ 染色不安定なα形態を有機溶媒中の懸濁液として、
場合によつては還流下に０．５〜５時間９０〜１４０℃
に加熱する特許請求の範囲第２項または第３項に記載の
アゾ染料の製法。 ５ 有機溶媒として沸騰範囲７０〜２２０℃の芳香族溶
媒とりわけクロルベンゼンを使う特許請求の範囲第４項
に記載のアゾ染料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH133/802 | 1980-01-09 | ||
| CH13380 | 1980-01-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56100857A JPS56100857A (en) | 1981-08-13 |
| JPS5945697B2 true JPS5945697B2 (ja) | 1984-11-08 |
Family
ID=4179999
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56001265A Expired JPS5945697B2 (ja) | 1980-01-09 | 1981-01-09 | 染色安定性の分散染料および合成および半合成織物材料の染色またはなつ染へのその使用 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4327999A (ja) |
| EP (1) | EP0033296B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5945697B2 (ja) |
| DE (1) | DE3161049D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01133693U (ja) * | 1988-03-02 | 1989-09-12 |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3165222D1 (de) * | 1980-06-20 | 1984-09-06 | Ciba Geigy Ag | Monoazo compounds |
| DE3125159A1 (de) * | 1981-06-26 | 1983-01-13 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffs, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| US4388078A (en) * | 1982-03-24 | 1983-06-14 | Mobay Chemical Corporation | Anthraquinone dyestuff modification |
| US4453944A (en) * | 1982-04-07 | 1984-06-12 | Ciba-Geigy Corporation | Dye stable to dyeing, processes for producing it, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| JPS58225156A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ染料及びその製法 |
| DE3223888A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue kristallmodifikation von pigment red 53:1 |
| DE3242309A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" |
| US4474577A (en) * | 1983-10-26 | 1984-10-02 | Mobay Chemical Corporation | Modified acid dyestuff |
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