JP2517261B2 - 結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法 - Google Patents
結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾール
化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料
を染色する方法に関する。
化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料
を染色する方法に関する。
（従来の技術） 近年、染色業界では疎水性繊維材料を何層にも緻密に
巻き、その内部へ染料分散液を強制的に循環させる液流
染色法が広く用いられている。この染色法に使用する染
料は、染浴中で分散性が良好であり、さらに室温から染
色時の高温度までの広い温度範囲にわたって分散性が低
下しないことが要求される。
巻き、その内部へ染料分散液を強制的に循環させる液流
染色法が広く用いられている。この染色法に使用する染
料は、染浴中で分散性が良好であり、さらに室温から染
色時の高温度までの広い温度範囲にわたって分散性が低
下しないことが要求される。
特公昭45−7712号公報に疎水性繊維材料染色用のモノ
アゾベンゾチアゾール系分散染料が開示されている。
アゾベンゾチアゾール系分散染料が開示されている。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながら、同号公報に記載された製造方法によっ
て得られた当該化合物は、高温度にした場合の分散性低
下が著しく、染色に供した場合に濃度が均一な染色物が
得られず、凝集物が発生する等の問題点があった。
て得られた当該化合物は、高温度にした場合の分散性低
下が著しく、染色に供した場合に濃度が均一な染色物が
得られず、凝集物が発生する等の問題点があった。
本発明者らは、前記の問題点を解決すべく鋭意検討し
た結果、新規な特定の結晶構造を有するモノアゾベンゾ
チアゾール化合物を見いだし、これを用いることによっ
て前記の問題点が解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
た結果、新規な特定の結晶構造を有するモノアゾベンゾ
チアゾール化合物を見いだし、これを用いることによっ
て前記の問題点が解決できることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
（問題点を解決するための手段） 本発明は、（１）回折角（２θ;Cu−Ｋα）5.65゜お
よび25.37゜に強い反射を示し、10.74゜、16.89゜、18.
91゜、21.68゜および23.48゜に中程度の反射を示すＸ線
回折図により特徴づけられる結晶構造を有する4,6−ジ
ブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチル）ア
ミノ｝フエニルアゾ〕ベンゾチアゾール、（２）ジアゾ
化された4,6−ジブロモ−２−アミノベンゾチアゾール
とN,N−ジ（アセトキシエチル）アニリンとをカップリ
ングさせて得られるモノアゾベンゾチアゾール化合物
を、水性媒体中または有機溶媒中または両者の混合物中
で、必要により界面活性剤や無機塩の存在下、加熱する
ことを特徴とする前記特定の結晶構造を有するモノアゾ
ベンゾチアゾール化合物の製造方法、及び（３）それを
用いる疎水性繊維の染色方法を提供する。
よび25.37゜に強い反射を示し、10.74゜、16.89゜、18.
91゜、21.68゜および23.48゜に中程度の反射を示すＸ線
回折図により特徴づけられる結晶構造を有する4,6−ジ
ブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチル）ア
ミノ｝フエニルアゾ〕ベンゾチアゾール、（２）ジアゾ
化された4,6−ジブロモ−２−アミノベンゾチアゾール
とN,N−ジ（アセトキシエチル）アニリンとをカップリ
ングさせて得られるモノアゾベンゾチアゾール化合物
を、水性媒体中または有機溶媒中または両者の混合物中
で、必要により界面活性剤や無機塩の存在下、加熱する
ことを特徴とする前記特定の結晶構造を有するモノアゾ
ベンゾチアゾール化合物の製造方法、及び（３）それを
用いる疎水性繊維の染色方法を提供する。
本発明の特定の結晶構造を有するモノアゾベンゾチア
ゾール化合物は、常法によりジアゾ化された4,6−ジブ
ロモ−２−アミノベンゾチアゾールと、N,N−ジ（アセ
トキシエチル）アニリンとを常法によりカップリングさ
せて得られたケーキを、水性媒体中または有機溶媒中ま
たは両者の混合物中で、必要により界面活性剤や無機塩
の存在下加熱処理して結晶構造を変換することによって
製造することができる。
ゾール化合物は、常法によりジアゾ化された4,6−ジブ
ロモ−２−アミノベンゾチアゾールと、N,N−ジ（アセ
トキシエチル）アニリンとを常法によりカップリングさ
せて得られたケーキを、水性媒体中または有機溶媒中ま
たは両者の混合物中で、必要により界面活性剤や無機塩
の存在下加熱処理して結晶構造を変換することによって
製造することができる。
結晶構造の変換は、カップリング反応が終了した後の
混合物を中和し、望ましくはpHを５〜８の範囲内に設定
した後に、ケーキを取り出すことなく続けて行なうこと
が可能であるが、またはカップリング後取り出したウェ
ットケーキを用いて行なうことも可能である。
混合物を中和し、望ましくはpHを５〜８の範囲内に設定
した後に、ケーキを取り出すことなく続けて行なうこと
が可能であるが、またはカップリング後取り出したウェ
ットケーキを用いて行なうことも可能である。
加熱処理に用いることのできる有機溶媒としては、た
とえばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、
酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪族カルボン酸、アセト
ン、メチルイソブチルケトン等の低級脂肪族ケトン類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、エチ
レングリコール、エチレングリコールモノアセテート、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコー
ル、グリコールエステルまたはグリコールエーテル類、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン等の芳香族溶
媒、またはこれらの混合物が挙げられる。
とえばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、
酢酸、プロピオン酸等の低級脂肪族カルボン酸、アセト
ン、メチルイソブチルケトン等の低級脂肪族ケトン類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、エチ
レングリコール、エチレングリコールモノアセテート、
ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグリコー
ル、グリコールエステルまたはグリコールエーテル類、
トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン等の芳香族溶
媒、またはこれらの混合物が挙げられる。
加熱処理に要する水性媒体または有機溶媒または両者
の混合物の量は、ケーキを十分浸漬できる量以上であれ
ば実施可能であるが、不均一な加熱を避けるため十分な
撹拌状態を得ることが好ましいので、通常ケーキの10重
量倍程度以上を使用するのがよい。
の混合物の量は、ケーキを十分浸漬できる量以上であれ
ば実施可能であるが、不均一な加熱を避けるため十分な
撹拌状態を得ることが好ましいので、通常ケーキの10重
量倍程度以上を使用するのがよい。
加熱処理に際しては、分散剤、たとえばナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物、ナフトールスルホン酸と
クレゾールのホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸な
どや、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン
等の界面活性剤を存在させてもよく、場合により染料の
分散性をよくするなど好ましい結果が期待できる。
ルホン酸のホルマリン縮合物、ナフトールスルホン酸と
クレゾールのホルマリン縮合物、リグニンスルホン酸な
どや、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン
等の界面活性剤を存在させてもよく、場合により染料の
分散性をよくするなど好ましい結果が期待できる。
また加熱処理に際して、硫酸ナトリウム、塩化ナトリ
ウム、酢酸アンモニウム等の無機塩を存在させてもよ
く、場合により結晶変換が容易に進行するなどの好結果
が期待される。
ウム、酢酸アンモニウム等の無機塩を存在させてもよ
く、場合により結晶変換が容易に進行するなどの好結果
が期待される。
本発明における加熱処理の温度は、15℃〜140℃、好
ましくは常圧で50℃〜100℃の範囲である。加熱処理温
度が50℃より低いと結晶構造の変換に長時間の処理を要
する。また100℃以上の温度でも実施は可能であるが、
耐圧容器を必要とするなど操作上得策でない。
ましくは常圧で50℃〜100℃の範囲である。加熱処理温
度が50℃より低いと結晶構造の変換に長時間の処理を要
する。また100℃以上の温度でも実施は可能であるが、
耐圧容器を必要とするなど操作上得策でない。
加熱処理の時間は、80分〜40時間であり、温度、媒体
または溶媒の種類や量、その他の添加物の種類や量など
によって左右されるが、好ましくは１〜５時間程度であ
る。
または溶媒の種類や量、その他の添加物の種類や量など
によって左右されるが、好ましくは１〜５時間程度であ
る。
こうして得られた特定のＸ線回折図形を有するモノア
ゾベンゾチアゾール化合物は、適当な分散剤例えばナフ
タリンスルホン酸のホルマリン縮合物のような分散剤と
共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し分散化させて染剤
を作り、これをペースト状あるいはスプレー乾燥法など
により粉末状として使用する。この染剤を用いて疎水性
繊維材料特にポリエステル繊維を水性媒体中で加圧下11
0〜140℃で染色する高温染色法や、Ｏ−フエニルフエノ
ールやトリクロロベンゼンなどのキャリヤーの存在下で
比較的低温たとえば水の沸騰状態で染色するキャリヤー
染色で都合よく染色することができる。
ゾベンゾチアゾール化合物は、適当な分散剤例えばナフ
タリンスルホン酸のホルマリン縮合物のような分散剤と
共に水性媒体中で微細な粒子に粉砕し分散化させて染剤
を作り、これをペースト状あるいはスプレー乾燥法など
により粉末状として使用する。この染剤を用いて疎水性
繊維材料特にポリエステル繊維を水性媒体中で加圧下11
0〜140℃で染色する高温染色法や、Ｏ−フエニルフエノ
ールやトリクロロベンゼンなどのキャリヤーの存在下で
比較的低温たとえば水の沸騰状態で染色するキャリヤー
染色で都合よく染色することができる。
本発明の新規な結晶構造を有するモノアゾベンゾチア
ゾール化合物を用いることにより、カップリング反応で
得られたままの結晶構造を有する化合物において生じた
ような染色上のトラブル、例えば分散性の低下、凝集物
の発生などはすべて解消され、鮮明で濃度が高くかつ均
一な染色物を得ることができる。
ゾール化合物を用いることにより、カップリング反応で
得られたままの結晶構造を有する化合物において生じた
ような染色上のトラブル、例えば分散性の低下、凝集物
の発生などはすべて解消され、鮮明で濃度が高くかつ均
一な染色物を得ることができる。
次に本発明におけるモノアゾベンゾチアゾール化合物
の結晶形を図面によって説明する。これらの図は粉末Ｘ
線回折法によるものであり、Cu−Ｋα線照射による回折
状態をガイガー計数管を使用した自記記録装置で記録し
た図の略図である。横軸は回折角（２θ;Cu−Ｋα）、
縦軸は回折線の相対強度（R.I.）を表わしている。第２
図は実施例１の方法でカップリングして得られた結晶構
造を示すものであり、第１図は第２図の結晶を加熱処理
して得られた本発明のモノアゾベンゾチアゾール化合物
の結晶構造を示すものである。
の結晶形を図面によって説明する。これらの図は粉末Ｘ
線回折法によるものであり、Cu−Ｋα線照射による回折
状態をガイガー計数管を使用した自記記録装置で記録し
た図の略図である。横軸は回折角（２θ;Cu−Ｋα）、
縦軸は回折線の相対強度（R.I.）を表わしている。第２
図は実施例１の方法でカップリングして得られた結晶構
造を示すものであり、第１図は第２図の結晶を加熱処理
して得られた本発明のモノアゾベンゾチアゾール化合物
の結晶構造を示すものである。
以下実施例によって本発明を更に詳しく説明するが、
本発明は以下の実施例に限定されるものでない。なお、
実施例中、部は重量部を表わす。
本発明は以下の実施例に限定されるものでない。なお、
実施例中、部は重量部を表わす。
実施例１ 4,6−ジブロモ−２−アミノベンゾチアゾール15.5部
を70％硫酸150部にけん濁し、０〜５℃に保ちながら43
％ニトロシル硫酸14.8部を滴下しジアゾ化した。一方、
N,N−ジ（アセトキシエチル）アニリン14.0部をメタノ
ール200部に溶解し、０〜５℃に保ちながら前記ジアゾ
液を加えてカップリングさせた。反応終了後、過、洗
浄し、4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）を得た。こ
のケーキを真空下20℃で乾燥後融点を測定すると70〜75
℃である。そのＸ線回折図を第２図に示す。
を70％硫酸150部にけん濁し、０〜５℃に保ちながら43
％ニトロシル硫酸14.8部を滴下しジアゾ化した。一方、
N,N−ジ（アセトキシエチル）アニリン14.0部をメタノ
ール200部に溶解し、０〜５℃に保ちながら前記ジアゾ
液を加えてカップリングさせた。反応終了後、過、洗
浄し、4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）を得た。こ
のケーキを真空下20℃で乾燥後融点を測定すると70〜75
℃である。そのＸ線回折図を第２図に示す。
このウェットケーキ43.8部を水500部中にけん濁し、8
0℃で３時間かくはんして加熱処理した。冷却後、
過、洗浄して新規な結晶構造を有する当該化合物のウェ
ットケーキ34.1部（固形分換算17.4部）を得た。こうし
て得られた結晶の融点は138〜140℃である。そのＸ線回
折図を第１図に示す。
0℃で３時間かくはんして加熱処理した。冷却後、
過、洗浄して新規な結晶構造を有する当該化合物のウェ
ットケーキ34.1部（固形分換算17.4部）を得た。こうし
て得られた結晶の融点は138〜140℃である。そのＸ線回
折図を第１図に示す。
この化合物のジメチルホルムアミド溶媒中での最大吸
収波長 は、525nmである。
収波長 は、525nmである。
実施例２ 実施例１で得られた新規な特定の結晶構造を有する4,
6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチ
ル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾール３部をナ
フタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮合物３部、リ
グニンスルホン酸ソーダ1.5部と共に微粒化分散し、こ
れと高級アルコール硫酸エステル３部を水3,000部中に
均一に分散させて染浴を調製する。
6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチ
ル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾール３部をナ
フタリン−β−スルホン酸のホルマリン縮合物３部、リ
グニンスルホン酸ソーダ1.5部と共に微粒化分散し、こ
れと高級アルコール硫酸エステル３部を水3,000部中に
均一に分散させて染浴を調製する。
この染浴にテトロンスパン糸（ポリエステル系繊維；
東レ社製品）100部を浸漬し、130℃で60分間染色を行な
った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファ
イト３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と、水3,000
部からなる処理液で65℃で10分間還元洗浄処理を行な
う。その後、水洗乾燥して濃度の高い、鮮明かつ堅牢な
スカーレットの染色物が得られた。
東レ社製品）100部を浸漬し、130℃で60分間染色を行な
った後、染色物をカセイソーダ３部、ハイドロサルファ
イト３部、ベタイン型両性界面活性剤３部と、水3,000
部からなる処理液で65℃で10分間還元洗浄処理を行な
う。その後、水洗乾燥して濃度の高い、鮮明かつ堅牢な
スカーレットの染色物が得られた。
この染色物は濃度が均一でスペックなどの凝集物はま
ったくみられなかった。
ったくみられなかった。
比較例 実施例２において、新規な特定の結晶構造を有する4,
6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチ
ル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの代わり
に、ジアゾ化、カップリング後取り出したウェットケー
キ（このＸ線回折図は第２図と同じである）を使用し、
他の点は実施例２と同じ操作を行なったところ、濃度が
不均一で表面に染料凝集物が付着したスカーレット色の
染色物が得られた。
6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチ
ル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの代わり
に、ジアゾ化、カップリング後取り出したウェットケー
キ（このＸ線回折図は第２図と同じである）を使用し、
他の点は実施例２と同じ操作を行なったところ、濃度が
不均一で表面に染料凝集物が付着したスカーレット色の
染色物が得られた。
実施例３ 実施例１と同様にしてジアゾ化、カップリングして得
られた4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）をモノクロ
ルベンゼン100部に加え、３時間かくはんしながら100℃
に３時間加熱後、水蒸気蒸留でモノクロルベンゼンを除
去し、過、洗浄してウェットケーキ35.0部（固形分換
算17.5部）を得た。
られた4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）をモノクロ
ルベンゼン100部に加え、３時間かくはんしながら100℃
に３時間加熱後、水蒸気蒸留でモノクロルベンゼンを除
去し、過、洗浄してウェットケーキ35.0部（固形分換
算17.5部）を得た。
こうして得られた結晶のＸ線回折図は第１図と同じで
あり、実施例２と同様にして染色したところ、実施例２
と同様良好な染色結果が得られた。
あり、実施例２と同様にして染色したところ、実施例２
と同様良好な染色結果が得られた。
実施例４ 実施例１と同様にしてジアゾ化、カップリングして得
られた4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）を、水500
部中にけん濁し、酢酸50部を添加し、90℃で２時間かく
はんしながら加熱処理した。冷却後、過、洗浄してウ
ェットケーキ33.3部（固形分換算17.3部）を得た。この
もののＸ線回折図は第１図と同様であった。
られた4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキ
シエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾールの
ウェットケーキ43.8部（固形分換算17.5部）を、水500
部中にけん濁し、酢酸50部を添加し、90℃で２時間かく
はんしながら加熱処理した。冷却後、過、洗浄してウ
ェットケーキ33.3部（固形分換算17.3部）を得た。この
もののＸ線回折図は第１図と同様であった。
こうして得られた結晶を用いて実施例２と同様にして
染色したところ、実施例２と同様良好な染色結果が得ら
れた。
染色したところ、実施例２と同様良好な染色結果が得ら
れた。
実施例５ 実施例４において、酢酸50部の代わりにナフタレンス
ルホン酸のホルマリン縮合物15部を添加し、他の点は実
施例３と同様に操作して得られた結晶は第１図と同様の
Ｘ線回折を示し、このものを用いて実施例２と同様にし
て染色したところ、実施例２と同様の良好な染色結果が
得られた。
ルホン酸のホルマリン縮合物15部を添加し、他の点は実
施例３と同様に操作して得られた結晶は第１図と同様の
Ｘ線回折を示し、このものを用いて実施例２と同様にし
て染色したところ、実施例２と同様の良好な染色結果が
得られた。
実施例６ 実施例４において、酢酸50部の代わりにポリビニルピ
ロリドン５部を添加し、他の点は実施例３と同様に操作
して得られた結晶は、第１図と同様のＸ線回折を示し、
このものを用いて実施例２と同様にして染色したとこ
ろ、実施例２と同様良好な染色結果が得られた。
ロリドン５部を添加し、他の点は実施例３と同様に操作
して得られた結晶は、第１図と同様のＸ線回折を示し、
このものを用いて実施例２と同様にして染色したとこ
ろ、実施例２と同様良好な染色結果が得られた。
実施例７ 実施例１と同様にして4,6−ジブロモ−２−アミノベ
ンゾチアゾールを硫酸中ジアゾ化し、N,N−ジ（アセト
キシエチル）アニリンのメタノール溶液に冷時加えてカ
ップリングさせた後、水500部を加えて水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH6.8に設定し、70℃で４時間かくはんして
加熱処理した。冷却後過、洗浄して、特定の結晶構造
を有する4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセト
キシエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾール
のウェットケーキ34.1部（固形分換算17.2部）を得た。
ンゾチアゾールを硫酸中ジアゾ化し、N,N−ジ（アセト
キシエチル）アニリンのメタノール溶液に冷時加えてカ
ップリングさせた後、水500部を加えて水酸化ナトリウ
ム水溶液でpH6.8に設定し、70℃で４時間かくはんして
加熱処理した。冷却後過、洗浄して、特定の結晶構造
を有する4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセト
キシエチル）アミノ｝フェニルアゾ〕ベンゾチアゾール
のウェットケーキ34.1部（固形分換算17.2部）を得た。
こうして得られた結晶のＸ線回折図は第１図と同じで
あり、実施例２と同様にして染色したところ、実施例２
と同様良好な染色結果が得られた。
あり、実施例２と同様にして染色したところ、実施例２
と同様良好な染色結果が得られた。
第１図は本発明の結晶構造を有するモノアゾベンゾチア
ゾール化合物のＸ線回折図を、第２図はカップリングし
て得られたままの結晶構造を有するモノアゾベンゾチア
ゾール化合物のＸ線回折図をそれぞれ示したものであ
る。 図中、横軸は回折角（２θ;Cu−Ｋα）、縦軸は回折線
の相対強度を表わす。
ゾール化合物のＸ線回折図を、第２図はカップリングし
て得られたままの結晶構造を有するモノアゾベンゾチア
ゾール化合物のＸ線回折図をそれぞれ示したものであ
る。 図中、横軸は回折角（２θ;Cu−Ｋα）、縦軸は回折線
の相対強度を表わす。
Claims (3)
- 【請求項１】回折角（２θ;Cu−Ｋα）5.65゜および25.
37゜に強い反射を示し、10.74゜、16.89゜18.91゜、21.
68゜および23.48゜に中程度の反射を示すＸ線回折図に
より特徴づけられる結晶構造を有する4,6−ジブロモ−
２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチル）アミノ｝フ
エニルアゾ〕ベンゾチアゾール。 - 【請求項２】ジアゾ化された4,6−ジブロモ−２−アミ
ノベンゾチアゾールとN,N−ジ（アセトキシエル）アニ
リンとをカップリングさせて得られるモノアゾベンゾチ
アゾール化合物を、水性媒体中または有機溶媒中または
両者の混合物中で、必要により界面活性剤や無機塩の存
在下、加熱することを特徴とする回折角（２θ;Cu−Ｋ
α）5.65゜および25.37゜に強い反射を示し、10.74゜、
16.89゜、18.91゜、21.68゜および23.48゜に中程度の反
射を示すＸ線回折図により特徴づけられる結晶構造を有
する4,6−ジブロモ−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシ
エチル）アミノ｝フエニルアゾ〕ベンゾチアゾールの製
造法。 - 【請求項３】回折角（２θ;Cu−Ｋα）5.65゜および25.
37゜に強い反射を示し、10.74゜、16.89゜、18.91゜、2
1.68゜および23.48゜に中程度の反射を示すＸ線回折図
により特徴づけられる結晶構造を有する4,6−ジブロモ
−２−〔４−｛N,N−ジ（アセトキシエチル）アミノ｝
フエニルアゾ〕ベンゾチアゾールを使用することを特徴
とする疎水性繊維材料を染色する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62043738A JP2517261B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | 結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62043738A JP2517261B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | 結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63210172A JPS63210172A (ja) | 1988-08-31 |
| JP2517261B2 true JP2517261B2 (ja) | 1996-07-24 |
Family
ID=12672118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62043738A Expired - Lifetime JP2517261B2 (ja) | 1987-02-25 | 1987-02-25 | 結晶構造を有するモノアゾベンゾチアゾ−ル化合物、その製造法およびそれを用いて疎水性繊維材料を染色する方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2517261B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2624130B1 (fr) * | 1987-12-04 | 1992-05-22 | Sandoz Sa | Nouveaux composes azoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants de dispersion |
-
1987
- 1987-02-25 JP JP62043738A patent/JP2517261B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63210172A (ja) | 1988-08-31 |
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