JPS6340451B2 - - Google Patents
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- JPS6340451B2 JPS6340451B2 JP10655482A JP10655482A JPS6340451B2 JP S6340451 B2 JPS6340451 B2 JP S6340451B2 JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP 10655482 A JP10655482 A JP 10655482A JP S6340451 B2 JPS6340451 B2 JP S6340451B2
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0015—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of azoic pigments
-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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- C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
- C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に、回折角2θ約20.0゜及び7.5゜に最
も強いピークを示すX線回折図により特徴づけら
れる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製造に関する
ものである。 近年、染色業界では染色法につき種々の合理化
が行なわれており、例えば、ビーム染色、チーズ
染色又はパツケージ染色などの染色法により多量
の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多く採
用されている。これらの染色法は何層にも巻いた
緻密な繊維層の内部に染料分散液を強制的に通過
させて染色する方式であるため、染料分散液中の
染料粒子が安定な微粒子であることが望ましい。
もし、染料粒子が染色工程の途中で大きくなつた
場合には、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不
良となるため、繊維層の内層と外層との濃淡が異
なり、また、堅牢度の低下を招くなどの問題が発
生する。したがつて、このような染色法に供する
染料は染浴中での分散性が良好であるとともに、
室温から実際の染色が起こる高温度までの広い温
度範囲において分散性が低下しないことが必要で
ある。しかしながら、一般的には高温度における
染浴中の染料の分散性は好ましくなく、場合によ
つては染料粒子が染色中に凝集し、そのために均
一な染色が行なわれないこともある。 本発明に係るモノアゾ染料は例えば、特公昭41
−5468号により構造式自体は公知であるが、通常
の方法により製造されたこのモノアゾ染料を高温
度における染色に用いた場合には、染浴中の染料
粒子の分散状態が低下する欠点があり、そのた
め、均一な染色濃度の染色物を得ることは難し
い。 本発明者等は上記実情に鑑み、前示構造式のモ
ノアゾ染料の高温における分散安定性を向上させ
る方法につき種々検討した結果、前記モノアゾ染
料の場合には、少なくとも2つの変態があり、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対
して不安定な変態(以下、α型変態と言う)であ
り、また、他の一つは高温度の加熱状態でも非常
に安定な変態(以下、β型変態と言う)であるこ
とを見い出し、この知見に基づき、更に、β型変
態が実際に高温度の染色浴中にても安定であるこ
とを確認し本発明を完成した。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に係る前示構造式のモノアゾ化合物の変
態につき添付図面により説明するが、第1図及び
第2図は粉体X線回折法により、Cu―Kd線放射
の場合の回折状態をプロポーシヨナルカウンター
を使用して記録した図であり、横軸は回折角2
θ、縦軸は回折強度を示すものである。 第1図は本発明のβ型変態を示すものである
が、β型変態は明らかな結晶質であり、回折角2
θ約20.0゜及び7.5゜に最も強いピークを有し、ま
た、約25.4゜、25.1゜、22.8゜、21.6゜及び11.6゜に最
も
強いピークに続く強いピークを有している。更
に、補足的な特徴であるが、回折角2θ約25・
8゜、24.3゜、24.0゜及び23.4゜に弱いピークも有して
い
る。このように本発明の染料は特徴的な結晶構造
を有することが第1図より明らかである。一方、
第2図はα型変態を示すものであるが、なだらか
な起伏のピークしか持つておらず、結晶質ではな
く無定型である。このように、α型変態とβ型変
態とはX線回折法による回折図により明らかなよ
うに、無定型か結晶質かと言うことで区別するこ
とができる。 本発明のβ型変態を得る方法としては、常法に
従つて、2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン
をジアゾ化し、次いで、3―アセチルアミノ―
N,N―ジエチルアニリンとカツプリング反応し
て得られる無定型のα型変態を有する前示構造式
のモノアゾ化合物を50〜200℃、好ましくは60〜
130℃の温度で加熱処理することにより得ること
ができる。この加熱処理の温度が前記温度よりも
低い場合には、モノアゾ化合物の結晶をα型変態
よりβ型変態に良好に変化させることができな
い。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度によ
り多少異なるが、通常、2〜5時間程度である。 加熱処理は通常、カツプリング反応で得られ
た混合物を引き続き処理する方法、反応混合物
を一旦、過しケーキを回収したのち、このケー
キを水性媒体中に懸濁させ処理する方法、反応
混合物より分離したケーキを用いて分散染料組成
物を調製する工程にて分散剤の存在下で処理する
方法、反応混合物より分離したケーキを気相中
で処理する方法などが採用することができ、特
に、上記の方法が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物により染色し得る繊維
類としては、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、テレフタル酸と1,4―ビス―(ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。 本発明のモノアゾ化合物を用いて繊維の染色を
行なうには、通常、ナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エ
ステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩など
の分散剤の存在下、水性媒体中で染料ケーキを微
細に分散させ染色浴又は捺染糊を調製し、これを
用いて浸染又は捺染処理を行なうことができる。
浸染の場合には、例えば、高温染色法、キヤリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用
することができる。本発明では前示構造式のモノ
アゾ化合物と他の構造を有する染料とを併用して
も差し支えなく、また、分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。 以上のように、本発明のβ型変態を有するモノ
アゾ化合物を用いて染色を行なつた場合には、高
温度の染色浴中においても、染料粒子が均一に安
定して分散しているため、繊維が均一濃度で染色
されるとともに、得られる染色物の堅牢度も高い
と言う効果を有する。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 撹拌機を有するガラス製反応器に、98重量%硫
酸180.3gを仕込み、これに亜硝酸ソーダ16.6g
を加え、70℃の温度で撹拌して完全に溶解させ、
ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、2,
4―ジニトロアニリン60.0gを加え、20℃の温度
で3時間、ジアゾ化反応を行なつた。 一方、3―アセチルアミノ―N,N―ジエチル
アニリン47.2gを2重量%硫酸水溶液500g中に
溶解させた溶液中に、撹拌下、上記のジアゾ化反
応の混合物を0℃の温度で2時間かけて滴下し、
カツプリング反応を行なつた。 反応終了後、混合物を過し、青色の染料ケー
キ104gを回収した。このケーキの一部をX線回
折法により結晶変態を分析したところ、第2図に
示すようなX線回折図を有する無定型のα型変態
であつた。 続いて、この染料ケーキを水1000ml中に分散さ
せ、撹拌下、90℃の温度で5時間、加熱処理を行
なつた。加熱処理後、ケーキを過し、この一部
をX線回折法により結晶変態を分析したところ、
第1図に示すようなX線回折図を有するβ型変態
であつた。 〈熱安定性テスト〉 上述の実施例と同じ方法で得たβ型変態又はα
型変態を有する染料ケーキを下記に示す方法で熱
安定性テストを行なつたところ、第1表に示す結
果を得た。 【表】
も強いピークを示すX線回折図により特徴づけら
れる結晶質の下記構造式 で表わされるモノアゾ染料及びその製造に関する
ものである。 近年、染色業界では染色法につき種々の合理化
が行なわれており、例えば、ビーム染色、チーズ
染色又はパツケージ染色などの染色法により多量
の繊維を一度に染色処理する液流染色法が多く採
用されている。これらの染色法は何層にも巻いた
緻密な繊維層の内部に染料分散液を強制的に通過
させて染色する方式であるため、染料分散液中の
染料粒子が安定な微粒子であることが望ましい。
もし、染料粒子が染色工程の途中で大きくなつた
場合には、繊維層の内部への染料粒子の浸透が不
良となるため、繊維層の内層と外層との濃淡が異
なり、また、堅牢度の低下を招くなどの問題が発
生する。したがつて、このような染色法に供する
染料は染浴中での分散性が良好であるとともに、
室温から実際の染色が起こる高温度までの広い温
度範囲において分散性が低下しないことが必要で
ある。しかしながら、一般的には高温度における
染浴中の染料の分散性は好ましくなく、場合によ
つては染料粒子が染色中に凝集し、そのために均
一な染色が行なわれないこともある。 本発明に係るモノアゾ染料は例えば、特公昭41
−5468号により構造式自体は公知であるが、通常
の方法により製造されたこのモノアゾ染料を高温
度における染色に用いた場合には、染浴中の染料
粒子の分散状態が低下する欠点があり、そのた
め、均一な染色濃度の染色物を得ることは難し
い。 本発明者等は上記実情に鑑み、前示構造式のモ
ノアゾ染料の高温における分散安定性を向上させ
る方法につき種々検討した結果、前記モノアゾ染
料の場合には、少なくとも2つの変態があり、そ
の一つは通常の合成反応により得られるが熱に対
して不安定な変態(以下、α型変態と言う)であ
り、また、他の一つは高温度の加熱状態でも非常
に安定な変態(以下、β型変態と言う)であるこ
とを見い出し、この知見に基づき、更に、β型変
態が実際に高温度の染色浴中にても安定であるこ
とを確認し本発明を完成した。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明に係る前示構造式のモノアゾ化合物の変
態につき添付図面により説明するが、第1図及び
第2図は粉体X線回折法により、Cu―Kd線放射
の場合の回折状態をプロポーシヨナルカウンター
を使用して記録した図であり、横軸は回折角2
θ、縦軸は回折強度を示すものである。 第1図は本発明のβ型変態を示すものである
が、β型変態は明らかな結晶質であり、回折角2
θ約20.0゜及び7.5゜に最も強いピークを有し、ま
た、約25.4゜、25.1゜、22.8゜、21.6゜及び11.6゜に最
も
強いピークに続く強いピークを有している。更
に、補足的な特徴であるが、回折角2θ約25・
8゜、24.3゜、24.0゜及び23.4゜に弱いピークも有して
い
る。このように本発明の染料は特徴的な結晶構造
を有することが第1図より明らかである。一方、
第2図はα型変態を示すものであるが、なだらか
な起伏のピークしか持つておらず、結晶質ではな
く無定型である。このように、α型変態とβ型変
態とはX線回折法による回折図により明らかなよ
うに、無定型か結晶質かと言うことで区別するこ
とができる。 本発明のβ型変態を得る方法としては、常法に
従つて、2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリン
をジアゾ化し、次いで、3―アセチルアミノ―
N,N―ジエチルアニリンとカツプリング反応し
て得られる無定型のα型変態を有する前示構造式
のモノアゾ化合物を50〜200℃、好ましくは60〜
130℃の温度で加熱処理することにより得ること
ができる。この加熱処理の温度が前記温度よりも
低い場合には、モノアゾ化合物の結晶をα型変態
よりβ型変態に良好に変化させることができな
い。加熱処理の時間は処理方式及び処理温度によ
り多少異なるが、通常、2〜5時間程度である。 加熱処理は通常、カツプリング反応で得られ
た混合物を引き続き処理する方法、反応混合物
を一旦、過しケーキを回収したのち、このケー
キを水性媒体中に懸濁させ処理する方法、反応
混合物より分離したケーキを用いて分散染料組成
物を調製する工程にて分散剤の存在下で処理する
方法、反応混合物より分離したケーキを気相中
で処理する方法などが採用することができ、特
に、上記の方法が好ましい。 本発明のモノアゾ化合物により染色し得る繊維
類としては、例えば、ポリエチレンテレフタレー
ト、テレフタル酸と1,4―ビス―(ヒドロキシ
メチル)シクロヘキサンとの重縮合物などよりな
るポリエステル繊維、あるいは木綿、絹、羊毛な
どの天然繊維と上記ポリエステル繊維との混紡
品、混織品が挙げられる。 本発明のモノアゾ化合物を用いて繊維の染色を
行なうには、通常、ナフタレンスルホン酸とホル
ムアルデヒドとの縮合物、高級アルコール硫酸エ
ステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩など
の分散剤の存在下、水性媒体中で染料ケーキを微
細に分散させ染色浴又は捺染糊を調製し、これを
用いて浸染又は捺染処理を行なうことができる。
浸染の場合には、例えば、高温染色法、キヤリヤ
ー染色法、サーモゾル染色法などの染色法に適用
することができる。本発明では前示構造式のモノ
アゾ化合物と他の構造を有する染料とを併用して
も差し支えなく、また、分散染料の調製工程で
種々の配合剤を添加してもよい。 以上のように、本発明のβ型変態を有するモノ
アゾ化合物を用いて染色を行なつた場合には、高
温度の染色浴中においても、染料粒子が均一に安
定して分散しているため、繊維が均一濃度で染色
されるとともに、得られる染色物の堅牢度も高い
と言う効果を有する。 次に、本発明を実施例により更に詳細に説明す
るが、本発明はその要旨を越えない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 撹拌機を有するガラス製反応器に、98重量%硫
酸180.3gを仕込み、これに亜硝酸ソーダ16.6g
を加え、70℃の温度で撹拌して完全に溶解させ、
ニトロシル硫酸を調製し、次いで、これに、2,
4―ジニトロアニリン60.0gを加え、20℃の温度
で3時間、ジアゾ化反応を行なつた。 一方、3―アセチルアミノ―N,N―ジエチル
アニリン47.2gを2重量%硫酸水溶液500g中に
溶解させた溶液中に、撹拌下、上記のジアゾ化反
応の混合物を0℃の温度で2時間かけて滴下し、
カツプリング反応を行なつた。 反応終了後、混合物を過し、青色の染料ケー
キ104gを回収した。このケーキの一部をX線回
折法により結晶変態を分析したところ、第2図に
示すようなX線回折図を有する無定型のα型変態
であつた。 続いて、この染料ケーキを水1000ml中に分散さ
せ、撹拌下、90℃の温度で5時間、加熱処理を行
なつた。加熱処理後、ケーキを過し、この一部
をX線回折法により結晶変態を分析したところ、
第1図に示すようなX線回折図を有するβ型変態
であつた。 〈熱安定性テスト〉 上述の実施例と同じ方法で得たβ型変態又はα
型変態を有する染料ケーキを下記に示す方法で熱
安定性テストを行なつたところ、第1表に示す結
果を得た。 【表】
第1図及び第2図は実施例において得られたモ
ノアゾ化合物のβ型変態及びα型変態のX線回折
図であり、横軸は回折角2θを示し、縦軸は回折
強度を示す。
ノアゾ化合物のβ型変態及びα型変態のX線回折
図であり、横軸は回折角2θを示し、縦軸は回折
強度を示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記構造式 で表わされ、且つ、X線回折図において、回折角
2θ約20.0゜及び7.5゜に最も強いピークを示す結晶
質化合物よりなるモノアゾ染料。 2 結晶質化合物がX線回折図において、回折角
2θ約25.4゜、25.1゜、22.8゜、21.6゜及び11.6゜に最
も
強いピークに続く強いピークを示すことを特徴と
する特許請求の範囲第1項記載のモノアゾ染料。 3 2,4―ジニトロ―6―ブロムアニリンをジ
アゾ化し、次いで、3―アセチルアミノ―N,N
―ジエチルアニリンとカツプリングして得られる
染料ケーキを、50〜200℃の温度で加熱処理する
ことを特徴とする下記構造式 で表わされ、且つ、X線回折図において、回折角
2θ約20.0゜及び7.5゜に最も強いピークを示す結晶
質化合物よりなるモノアゾ染料の製法。 4 加熱処理を水性媒体中、60〜130℃の温度で
行なうことを特徴とする特許請求の範囲第3項記
載の方法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
GB08316289A GB2123845B (en) | 1982-06-21 | 1983-06-15 | Crystalline mono azo dye and its production |
CH334483A CH653356A5 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-17 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung. |
DE19833322301 DE3322301A1 (de) | 1982-06-21 | 1983-06-21 | Monoazofarbstoff und verfahren zu dessen herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10655482A JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58225156A JPS58225156A (ja) | 1983-12-27 |
JPS6340451B2 true JPS6340451B2 (ja) | 1988-08-11 |
Family
ID=14436550
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10655482A Granted JPS58225156A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | モノアゾ染料及びその製法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58225156A (ja) |
CH (1) | CH653356A5 (ja) |
DE (1) | DE3322301A1 (ja) |
GB (1) | GB2123845B (ja) |
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---|---|---|---|---|
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JPH09249818A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Nippon Kayaku Co Ltd | 染料の熱に安定な結晶変態、その製造方法及びこれを用いる疎水性繊維の染色方法 |
CN105623299B (zh) * | 2015-11-19 | 2018-03-23 | 浙江闰土研究院有限公司 | 一种化合物新晶型、其制备方法及用途 |
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DE2347532C2 (de) * | 1973-09-21 | 1975-10-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Monoazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
DE2363376C3 (de) * | 1973-12-20 | 1978-03-02 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt | Formierter, wasserunlöslicher Azofarbstoff und seine Herstellung und Verwendung |
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GB1543316A (en) * | 1975-09-01 | 1979-04-04 | Ici Ltd | Stabilised disperse azo dyestuff |
DE2642730C3 (de) * | 1976-09-23 | 1979-03-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Färbestabile Modifikation von Mischfarbstoffen |
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DE2948016A1 (de) * | 1979-11-29 | 1981-06-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Faerbestabile modifikation eines dispersionsfarbstoffes |
DE2950588A1 (de) * | 1979-12-15 | 1981-06-19 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
US4327999A (en) * | 1980-01-09 | 1982-05-04 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
US4332588A (en) * | 1980-01-11 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
DE3012290A1 (de) * | 1980-03-29 | 1981-10-15 | Joseph Hombrechtikon Hirs | Verfahren und einrichtung zur vertreibung von voegeln und klein-nagetieren |
-
1982
- 1982-06-21 JP JP10655482A patent/JPS58225156A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-15 GB GB08316289A patent/GB2123845B/en not_active Expired
- 1983-06-17 CH CH334483A patent/CH653356A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-21 DE DE19833322301 patent/DE3322301A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
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---|---|
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GB2123845A (en) | 1984-02-08 |
DE3322301A1 (de) | 1984-01-05 |
CH653356A5 (de) | 1985-12-31 |
GB2123845B (en) | 1986-02-19 |
JPS58225156A (ja) | 1983-12-27 |
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