DE2835544B1 - Faerbestabiler Monoazofarbstoff,dessen Herstellung und Verwendung - Google Patents
Faerbestabiler Monoazofarbstoff,dessen Herstellung und VerwendungInfo
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Description
6,0 8,6 9,5 12,1 12,7 13,4 14,8 relative Intensität
100 22 27 57 49 38 31
100 22 27 57 49 38 31
2. Verfahren zur Herstellung der färbestabilen Modifikation (jS-Modifikation) des Farbstoffes der
Formel
O2N
Cl
N=N
CH2-CH2-CN
die das in F i g. 1 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den
nachstehend angegebenen Glanzwinkeln Θ und den angegebenen Intensitäten
6,0 8,6 9,5
relative Intensität
100 22 27
relative Intensität
100 22 27
12,1 12,7 13,4 14,8
49 38 31
aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der genannten Formel (1) der färbeinstabilen
α-Modifikation, die durch das Röntgenbeugungsdiagramm der F i g. 2 charakterisiert ist,
a) in wäßriger Suspension auf Temperaturen
40 zwischen 80 und 130° C erhitzt oder
b) in Gegenwart von Dispergiermitteln bei 80 bis 900C mahlt.
b) in Gegenwart von Dispergiermitteln bei 80 bis 900C mahlt.
3. Verfahren nach Anspruch 2a, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Zusatz von wasserlöslichen
organischen Lösungsmitteln erhitzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2a, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Zusatz von anionischen,
kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen erhitzt.
5. Verwendung der in Anspruch 1 genannten färbestabilen Modifikation (^-Modifikation) zum
Färben von Fasermaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue färbestabile kristallographische Modifikation (»jS-Modifikation«)
des Farbstoffes der Formel
O2N
CH,-CH,-CN
die das in F i g. 1 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei folgenden
Glanzwinkeln Θ (CuKa-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten hat:
6,0 8,6 9,5
relative Intensität
22 27
relative Intensität
22 27
12,1 12,7 13,4 14,8
57
65
49 38 31
Der Farbstoff der vorstehend genannten Formel wird durch Diazotieren von 2-Chlor-4-nitro-anilin in wäßriger
Salzsäure und durch Kuppeln der so in Lösung erhaltenen Diazoverbindung mit einer Lösung von
N-Aethyl-N-cyan-äthyl-m-toluidin in verdünnter Salzsäure
erhalten. Dabei fällt die färbeinstabile α-Modifikation an, die unter den in der Praxis des Färbens
auftretenden Bedingungen keine genügende Stabilität besitzt. Die «-Modifikation weist das in F i g. 2 gezeigte
Röntgenbeugungsdiagramm mit den charaktirischen Reflexen bei folgenden Glanzwinkeln Θ (CuKa-Strahlung)
mit den angegebenen Intensitäten auf:
2,6 6,2 8,7
relative Intensität
relative Intensität
12,8 13,4 13,8
100 26 45 52 27
Unter Färbebedingungen, wie hoher Temperatur und in Gegenwart von Färbereihilfsmitteln ändert sich die
färbestabile ^-Modifikation hinsichtlich Kristallgröße und Kristallform nicht mehr, so daß die färberischen
Eigenschaften und die Stabilität der Dispersion im Gegensatz zur färbeinstabilen α-Modifikation dabei
nicht beeinträchtigt werden.
Die neue färbestabile ^-Modifikation kann durch zweistündiges Erhitzen, gegebenenfalls unter Druck,
einer wäßrigen Suspension der «-Modifikation auf Temperaturen von 80—1300C, vorzugsweise
90— 1100C, erhalten werden.
Die Umwandlung in die färbestabile jS-Modifikation findet auch durch Erhitzen der α-Modifikation bei
Temperaturen von 80—1300C in wäßriger Suspension
unter Zusatz von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Aethanol oder Glykol, statt.
Man erhält die färbestabile ^-Modifikation ferner durch Erhitzen einer wäßrigen Suspension der α-Modifikation
unter Zusatz von anionischen, kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen
bei Temperaturen von etwa 80—1000C. Hierfür
geeignete oberflächenaktive Verbindungen sind beispielsweise diisobutylnaphthalinsulfonsaures Natrium,
das Anlagerungsprodukt von 25 MoI Aethylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol, ein Gemisch aus Aikyldimethylbenzyiammoniumchloriden,
ein Fettsäurepolyglykolsäureester oder tertiäre organische Phosphorsäureester des
Anlagerungsproduktes von 2 Mol Aethylenoxid an 1 Mol Laurylalkohol.
Schließlich kann die färbestabile ^-Modifikation dadurch erhalten werden, daß man die α-Modifikation
unter Zusatz üblicher Dispergiermittel, wie beispielsweise alkylierter Naphthalinsulfonsäuren, Polyvinylsulfonaten,
Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder aus Phenol und
Formaldehyd, Alkalisalzen von Ligninsulfonaten oder Sulfitcelluloseablauge, bei Temperaturen von etwa
80-900C mahlt.
Die färbestabile ^-Modifikation wird nach ihrer Herstellung beispielsweise durch Filtrieren von der
flüssigen Phase abgetrennt und einem bekannten Finish unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie beispielsweise
alkylierten Naphthalinsulfonsäuren, Polyvinylsulfonaten, Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd oder aus Phenol und Formaldehyd, Alkalisalzen von Ligninsulfonaten oder Sulfitcelluloseablauge,
bei den üblichen Temperaturen unterworfen. Für die Feinverteilung eignen sich die üblichen
Vorrichtungen, wie beispielsweise Kugelmühlen oder Sandmühlen.
Die auf diese Weise erhaltenen flüssigen oder pulverförmigen Präparationen der färbestabilen j3-Modifikation
eignen sich im Gegensatz zu vergleichbaren Präparationen der α-Modifikationen uneingeschränkt
zum Färben von Fasermaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthy-Ienglykolterephtalat,
bei Temperaturen zwischen 100 und 2200C. Die färbestabilen Präparationen flocken in
wäßrigem Medium und bei Einwirkung hoher Temperaturen nicht aus, was besonders für die Färbung von
Wickelkörpern, beispielsweise Kreuzspulen, von Bedeutung ist und geben bei den verschiedenen Färbetests
bessere Prüfungsergebnisse.
In den folgenden Beispielen sind Teile und Prozente, wenn nicht anders vermerkt, Gewichtsteile und
Gewichtsprozente.
100 Teile des durch Diazotieren von 2-Chlor-4-nitroanilin
in wäßriger Salzsäure und durch Kuppeln der so in Lösung erhaltenen Diazoverbindung mit einer
Lösung von N-Aethyl-N-cyanäthyl-m-toIuidin in verdünnter
Salzsäure hergestellten Farbstoffs werden in wäßriger Suspension 2 Stunden auf 90 bis 95° C erhitzt.
Dabei wandelt sich die färbeinstabile α-Modifikation in die färbestabile ^-Modifikation um. Der Farbstoff wird
abfiltriert und mit 110 Teilen eines Kondensation sproduktes
aus Kresol, Formaldehyd und Natriumbisulfat, 20 Teilen des Natriumsalzes von Diisobutylnaphthalinsulfonsäure
und Wasser in der Perlmühle nicht über 500C gemahlen, bis die Feinverteilung ausreichend ist.
Anschließend wird die Präparation in einer Sprühapparatur getrocknet. Nach dem Trocknen wird mit
dinaphthylmethansulfosaurem Natrium auf die gewünschte Stärke an Reinfarbstoff eingestellt. Das so
erhaltene Pulver genügt allen färberischen Anforderungen.
J0 Beispiel 2
100 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen wasserfeuchten Monoazofarbstoffs werden ohne Nachbehandlung,
wie dort angegeben, mit 100 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Kresol, Formaldehyd und
Natriumbisulfit und 20 Teilen des Natriumsalzes von Diisobutylnaphthalinsulfonsäure und Wasser in einer
Kugelmühle bei 80—9O0C gemahlen, bis eine ausreichende
Feinverteilung erreicht ist. Dabei wird die färbeinstabile α-Modifikation in die färbestabile ^-Modifikation
umgewandelt. Die Präparation wird in einer Sprühapparatur getrocknet und, wie in Beispiel 1
angegeben, auf die gewünschte Stärke an Reinfarbstoff eingestellt.
100 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffs werden, wie dort angegeben, durch zweistündiges
Erhitzen einer wäßrigen Suspension auf 90 bis
so 95° C in die färbestabile ^-Modifikation übergeführt.
Der wasserfeuchte Nutschkuchen wird mit 60 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Kresol, Formaldehyd
und Natriumbisulfit, 60 Teilen des Natriumsalzes eines Ligninsulfonats und 20 Teilen des Natriumsalzes
von dijsobutylnaphthalinsulfonsaurem Natrium, wie in Beispiel 1 beschrieben, gemahlen, getrocknet und
eingestellt. Die so erhaltene pulverförmige Präparation genügt allen färberischen Anforderungen, die in der
Praxis gestellt werden.
100 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffs werden in einer wäßrigen Suspension, die
10% Glykol enthält, zwei Stunden bei 90-95°C erhitzt
und nach dem Erkalten abgesaugt. Der wasserfeuchte Nutschkuchen wird mit den in Beispiel 1 aufgeführten
Dispergiermitteln in einer Perlmühle bei Temperaturen bis 500C bis zur genügenden Feinverteilung gemahlen.
Man erhält eine flüssige Farbstoffpräparation von einwandfreien färberischen Eigenschaften und guter
Stabilität.
100 Teile: des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Monoazofarbstoffs
werden in einer wäßrigen Suspension, die 0,5 Vol.% des Umsetzungsprodukts des tertiären organischen
Phosphorsäureesters von Laurylalkohol mit 2 Mol Äthylenoxid enthält, zwei Stunden bei 90°C
gerührt. Der abfiltrierte Farbstoff wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, gemahlen. Er ergibt eine flüssige Farbstoffpräparation
von einwandfreien färberischen Eigenschaften.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1. Die färbestabile Modifikation (^-Modifikation) des Farbstoffes der Formel
Cl
CH,-CH,-CN
gekennzeichnet durch das in Fig. 1 gezeig te Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen
Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln Θ und den angegebenen relativen Intensitäten:
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