DE2455832B2 - Faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents

Faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

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DE2455832B2 DE19742455832 DE2455832A DE2455832B2 DE 2455832 B2 DE2455832 B2 DE 2455832B2 DE 19742455832 DE19742455832 DE 19742455832 DE 2455832 A DE2455832 A DE 2455832A DE 2455832 B2 DE2455832 B2 DE 2455832B2
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Description

enthalten.
7. Mischungen, die 20-99% des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation β und 1 -80% des Farbstoffs der Formel
NH-CH2-CH2-CN
5,05 8,20 10,15 10,50 11,50
25 15 30 35 35
13,25
80
der Modifikation ß, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mit charakteristischen Reflexen bei folgenden Glanzwinkeln θ (Cu-Ka-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten
[°] 4,15 4,45
rel. Intensität 100 35
[°] 11,90 12,50
rel. Intensität 55 85
enthalten.
8. Mischungen, die 50—95% des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation β und 5 — 50% des Farbstoffs der Formel
Cl OCH3
O2N-<O >—N=N-<^ö\-NH—CH2-CH2-CN
NO2 MHCOCH3
in der Modifikation <% oder β enthalten.
9. Verwendung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen, zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen Polyestern.
Die Erfindung betrifft die Modifikation ß, eine neue, färbestabile kristallographische Form des Farbstoffs der Formel (1)
O,N-< O >— N=N-< O ^N (D
die in ihrem Röntgenbeugungsdiagramm charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln Θ (Cu-K&-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten
[°] 4,1 4,45 4,65 5,90 10,0 10,20 11,35
rel. Intensität 100 80 75 25 40 40 90 [°] . 12,50 12,75
rel. Intensität 85 90
aufweist, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer 65 nach der englischen Patentschrift 11 48 672, Beispiel 1,
Verwendung. hergestellt werden. Diese bekannte Modifikation besitzt
Der bisher nur in der Modifikation λ bekannte nicht die unter allen in der Praxis der Färberei
Farbstoff der vorstehend genannten Formel (1) kann auftretenden Bedingungen notwendige Stabilität. In
ihrem Röntgenbeugungsdiagramm treten charakteristische Reflexe Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten auf:
[»] 3,05 4,45 5,3G
rel. Intensität 30 50
[°] 12,60 13,95
rel. Intensität 55 30
bei folgenden Glanzwinkeln θ (Cu-K«-
5,65
25
11.45
50
12,00
80
12,30
3j
Die Bildung der neuen, färbestabilen •Viodifil'ation β kann mac beispielsweise durch
1. Erhitzen des Farbstoffes, der in seiner instabilen Kristallmodifikation unter Ruhten in wäßriger Suspension vorliegt, gegebenenfalls unter Zugabe von Dispergiermitteln oder organischen Lösungsmitteln, auf Temperaturen von 400C bis 1400C, vorzugsweise 500C bis 1000C, zweckmäßigerweise über einen Zeitraum von 1 bis 10 Stunden, oder durch
2. Mahlen des Nutschgutes bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise unter Zusatz von Dispergiermitteln, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 40° C und 100° C, insbesondere 60° C bis 90° C, oder durch
3. Kuppeln in wäßrigem Medium unter Zusatz eines hydrophilen organischen Lösungsmittels, das zweckmäßigerweise 5 bis 30% des Kupplungsendvolumens einnimmt, erreichen.
Bei Verfahren 1 können Dispergiermittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Ligninsulfonate oder andere anionische, nichtionische oder kationische, oberflächenaktive Verbindungen verwendet werden.
Geeignete organische Lösungsmittel, die bei diesem Verfahren zugesetzt werden können, sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Butanol; Äther, wie Dioxan; oder Glykole und Glykoläther, wie Äthylenglykol und Äthylenglykolmonoäthyläther.
Nach Verfahren 2 können Dispergiermittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Ligninsulfonate sowie Sulfitcelluloseablauge oder andere anionische, nichtionische oder kationische, oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.
An hydrophilem, organischem Lösungsmittel werden beim Verfahren 3 beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Äthanol oder Butanol; Glykole und ihre Äther, wie Äthylenglykol oder Glykolmonomethyläther; oder Dimethylformamid zugesetzt.
Die Modifikationsänderung kann durch Aufnahme von Röntgenbeugungsdiagrammen festgestellt werden.
Die erfindungsgemäße, nach den genannten Verfahren 1 oder 3 hergestellte neue Modifikation β kann, wie die bisher bekannte, nicht färbestabile Modifikation α,
ίο durch übliche mechanische Verfahren, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel und üblicher Zusätze, wie Frostschutzmittel, Puffersubstanzen oder Schutzkolloide, in hohe Feinverteilung überführt werden. Für die gegebenenfalls vorzunehmende Feinvertei-
5 lung eignen sich übliche Vorrichtungen wie Kneter oder Mühlen, beispielsweise Kugelmühlen oder vorzugsweise Sand- oder Perlmühlen. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder aus
Kresolen und Formaldehyd sowie Ligninsulfonate oder andere anionische oberflächenaktive Verbindungen in Betracht.
Beim genannten Herstellungsverfahren 2 wird die Umwandlung in die neue Modifikation β in der Regel mit der Feinverteilung in Gegenwart von Dispergiermitteln kombiniert. Aus diesem Grunde ist das Verfahren 2 besonders vorteilhaft. Die in hohe Feinverteilung übergeführte erfindungsgemäße neue Farbstoffmodifikation β eignet sich allein oder in Mischung mit
anderen Dispersionsfarbstoffen vorzüglich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, oder chemisch analog aufgebauten Polymeren allein oder in Mischung mit Protein- oder Cellulosefasern bei Temperaturen von etwa 100 bis 220° C.
Zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus Polyestern, wie Polyäthylenglykolterephthalat, bevorzugte Farbstoffmischungen, bestehend aus 20 bis 99% der Modifikation β des Farbstoffs der genannten Formel (1) und 1 bis 80% des Farbstofis der nachstehenden Formel (2), wobei der letztere in der Modifikation λ oder β vorliegen kann. Besonders bevorzugte Farbstoffmischungen enthalten 50 bis 95% der ^-Modifikation des Farbstoffs der Formel (1) und 5 bis 50% des Farbstoffs der Formel (2) in der Modifikation α oder ß.
Der Farbstoff der Formel (2)
35
40
45
O2N
Cl
OCH3
O >-N=N
NO,
NH-CH,- CH7-CN
NHCOCH3
ist aus der Patentschrift 1213 551 in der Modifikation <x bekannt und zeigt im Röntgenbeugungsdiagramm charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln θ (Cu-Kix-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten:
[°] 3,00 4,30 4,70 10,90 11,55 12,20 12,80
rel. Intensität 35 75 100 35 55 50 70
[°] 13,00 14,40
rel. Intensität 60 55
Diese bekannte Modifikation λ des Farbstoffs der genannten Formel (2) entsteht bei der üblichen Herstellungsweisc.
Eine neue Modifikation β des Farbstoffs der Formel (2) kann erhalten werden, indem man den Farbstoff, der analog der deutschen Patentschrift 12 13 551 hergestellt
J"=
wird, in einer Wasser/Methanol-Mischung unter Erwärmen, vorzugsweise bei Temperaluren von 40 bis 90°C, behandelt.
Die Modifikation β des Farbstoffs der Formel (2) weist in ihrem Röntgenbeugungsdiagramm charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln Θ (Cu-Ka-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten auf:
t°] 4,15 4,45 5,05 8,20 10,15 10,50 11,50
rel. Intensität 100 35 25 15 30 35 35
[°] 11,90 12,50 13,25
rcl. Intensität 55 85 80
Die neue Farbsloffmodifikation β des Farbstoffs der Formel (1) zeigt nicht die Nachteile der instabilen Modifikation <x, die bei Färbeverfahren, bei denen sie längere Zeit in wäßrigem Medium einer höheren Temperatur ausgesetzt ist, zu Farbstoffausflockungen und Abfiltrationen am zu färbenden Textilmaterial führt. Insbesondere beim Färben von Wickelkörpern — beispielsweise Kreuzspulen — mit dem Farbstoff der instabilen Modifikation ix ist die Gefahr starker Agglomeration, Flockung und schließlich Abfiltration des Farbstoffs an den Spulen gegeben, was eine sehr schlechte Reibechtheit zur Folge hat. Derartige Ausflockungen und Abfiltrationen treten vorwiegend dann auf, wenn die Färbeflotte nur langsam erschöpft wird oder wenn mit einem so großen Farbstoffüberschuß gearbeitet wird, daß niemals eine Erschöpfung des Farbbades eintritt. Beispielsweise ist das in der Apparatefärberei für loses Material und beim Färben von Spulen oder Garnen der Fall.
Die neue Farbstoffmodifikation β des Farbstoffs der Forme! (1) ist färbestabil, d.h., sie ändert ihre Kristallstruktur unter den für Dispersionsfarbstoffen üblichen Färbebedingungen (wäßrigem Medium, Färbetemperaturen bis etwa 14O0C, gegebenenfalls in Anwesenheit üblicher Färbereihilfsmittel) nicht mehr. Die Kristallgeometrie, d. h. Kristallform und Kristallgröße, ändern sich nur so weit, daß die färberischen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt werden. Diese färberischen Vorteile der Modifikation β des Farbstoffs der Formel (1) treffen auch bei Mischungen mit anderen Dispersionsfarbstoffen zu.
Beispiel 1
525 g 38%iger Preßkuchen des Farbstoffs der weiter obengenannten Formel (1) (Modifikation «), entsprechend 200 g Farbstoff 100%ig, hergestellt gemäß Beispiel 1 der britischen Patentschrift 11 48 672, werden in einem 5-l-Stutzen in 21 Wasser angerührt Nach Zusatz von 2 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 2 g eines mit 20 Mol Äthylenoxid umgesetzten Oleylalkohois wird unter Rühren innerhalb einer Stunde mit direktem Dampf auf 500C erwärmt. Nachdem die Temperatur 1 Stunde bei 500C gehalten wurde, erhitzt man auf 750C und rührt den Ansatz weitere 7 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen, bis das anfangs schwachgelb gefärbte Filtrat praktisch farblos ist.
Der ursprünglich in der Modifikation α vorliegende Farbstoff ist vollständig in die neue Modifikation β umgewandelt worden.
Beispiel 2
282 g 35.5% iger Preßkuchen des Farbstoffs der weiter obengenannten Formel (2) (α-Modifikation), entsprechend 100 g Farbstoff 100%ig, hergestellt nach der deutschen Patentschrift 12 13 551, werden in einem 2-1-Stutzen mit 900 ml Wasser und 100 ml Methanol angerührt und auf 65° C erwärmt. Die Suspension wird ίο unter Rührung 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den Farbstoff ab und wäscht diesen mit kaltem Wasser, bis das anfangs schwachgelblich gefärbte Filtrat praktisch farblos ist.
Der ursprünglich in der Modifikation ot vorliegende Farbstoff ist vollständig in die neue Modifikation β des Farbstoffs der genannten Formel (2) umgewandelt worden.
B e i s ρ i e I 3
217,0 g (1 Mol) 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin werden in 550 g konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Die Temperatur darf während des Eintragens bis 400C ansteigen. Anschließend kühlt man durch Außenkühlung auf 200C ab und läßt langsam 317 g Nitrosylschwefelsäure 40%ig zulaufen. Die Temperatur darf von 200C bis max. 35°C während des Vorgangs ansteigen. Bei 30° C rührt man zur vollständigen Diazotierung 2 Stunden nach.
277 g (1 Mol) 2-(N-j9-Cyanäthyl-N-j9-oxäthyl)-amino-4-acetaminoanisol werden in einer Mischung von 260 g Eisessig, 280 g Salzsäure 3O°/oig, 1400 g Wasser und 900 g Isobutanol gelöst. Weiter werden 5 g Amidosulfosäure hinzugegeben. Anschließend kühlt man durch Zugabe von 1500 g Eis die Lösung der Azokomponente auf 5°C ab. Innerhalb von 20 Minuten läßt man die wie vorstehend beschrieben hergestellte Lösung des Diazoniumsalzes unter starkem Rühren zur Azokomponente zulaufen. Während des Kupplungsvorgangs wird der Ansatz durch Zugabe von 2000 g Eis bei 5° C gehalten und mittels 3000 g Wasser verdünnt
Der Ansatz wird etwa 90 Minuten nachgerührt. Er hat dann eine Temperatur von 1O0C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält den Farbstoff der Formel (1) in der neuen, färbestabilen Modifikation ß.
Beispiel 4
185 g 27,0%iger Preßkuchen des Farbstoffs dei genannten Formel (1) (α-Modifikation), entsprechend 50 g Farbstoff 100%ig, werden zusammen mit 7ü g eines anionischen Dispergiermittels (m-Kresol-Formaldehyd Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt unc dann in einer Perlmühle mittels SiHquarzit-Perler (Durchmesser 1 mm) bei einer Temperarur von 65° C gemahlen, bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 μ sind. Nach Zusatz weiterer 20 g desselber Dispergiermittels wird 30 Minuten nachgemahlen. Nact Sprühtrocknung des von den Siliquarzit-Perlen befrei ten Teigs erhält man ein 35,7%iges Farbstoffpetver, da! min weiterem Dispergiermittel auf die gewünscht« Farbstärke eingestellt werden kann. Die in einen Dialysator vom Dispergiermittel befreite Probe diese; Pulvers zeigt das Röntgenbeugungsdiagramm dei Modifikation ß.
609 539/45
Beispiel 5
84 g 23,8°/oiger Preßkuchen des Farbstoffs der Formel (2) (Modifikation ß) und 100 g 30%iger Preßkuchen des Farbstoffs der Formel (1) (Modifikation ß) werden in einem Rührgefäß mit 50 g m-Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt als Dispergiermittel angeteigt. Der Teig wird in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen (Durchmesser 0,1 mm) unter Kühlung bei einer Temperatur von 200C gemahlen, bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 μ sind. Dann wird der Teig von den Siliquarzit-Perlen befreit und mit Wasser auf einen Farbstoffgehalt von 15% verdünnt.
Der so erhaltene Farbstoffteig eignet sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tönen, und liefert auch gefärbte Wickelkörper, z. B. Kreuzspulen, mit ausgezeichneter Reibechtheit, während ein unter Verwendung der Modifikation λ des Farbstoffs der Formel (1) analog hergestellter Farbstoffteig gefärbte Kreuzspulen liefert, die einen starken Abrieb zeigen.
Beispiel 6
80,7 g 31,0%iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (1) (Modifikation α), entsprechend 25 g Farbstoff 100%ig, und 92,6 g 27,0%iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (2) (Modifikation «), entsprechend 25 g Farbstoff 100%ig, werden zusammen mit 70 g eines anionischen Dispergiermittels (m-Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt und dann in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen bei einer Temperatur von 65°C gemahlen, bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 μ sind. Dann werden weitere 20 g desselben Dispergiermittels zugesetzt und 30 Minuten nachgemahlen. Der von den Siliquarzit-Perlen befreite Teig wird sprühgetrocknet und man erhält ein 35,7%iges Farbstoffpulver, das mit weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden kann. Dieses Farbstoffpulver eignet sich sehr gut zum Färben von synthetischen Fasermateriaiien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tönen, und liefert auch gefärbte Wickelkörper, z. B. Kreuzspulen, mit ausgezeichneter Reibechtheit.
ίο Befreit man dieses Farbstoffpulver in einem Dialysator vom Dispergiermittel, so ist aus dem Röntgenbeugungsdiagramm der Farbstoffmischung zu erkennen, daß der Farbstoff der Formel (1) nun in der Modifikation β vorliegt.
Beispiel 7
340,0 g 28,0%iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (I) (Modifikation ß), entsprechend 95 g Farbstoff 100%ig und 19,0 g 26,0%iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (2) (Modifikation ß), entsprechend 5 g Farbstoff 100%ig, werden zusammen mit 150 g eines anionischen Dispergiermittels (m-Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt und dann in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen gemahlen, bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 μ sind. Dann werden weitere 50 g desselben Dispergiermittels zugesetzt und 30 Minuten nachgemahlen. Der von den Perlen befreite Teig wird sprühgetrocknet und man eihält ein 33%iges Farbstoffpulver, das mit weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden kann. Dieses Farbstoffpulver eignet sich sehr gut zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tönen, und liefert auch gefärbte Wickelkörper mit ausgezeichneter Reibechtheit.
^&iä&

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    der Modifikation /3, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mit charakteristischen Re
    flexen bei folgenden Glanzwinkeln Θ (Cu-Ka-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten:
    [o] 4jl 4i45 4i65 5,90 10,00 10,20 11,35
    rel. Intensität 100 80 75 25 40 40 90
    [°] 12,50 12,75
    rel. Intensität 85 90
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeich net, daß man den Farbstoff der Formel
    OCH3 H
    0,N-
    Cl
    OV-N=N
    NO2
    -N
    CH,-CH2-CN
    NHCOCH3
    der Modifikation λ in wäßriger Suspension, gegebenenfalls unter Zugabe von Dispersionsmitteln odei organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen von 40° bis 1400C erhitzt.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeich net, daß man den Farbstoff der Formel
    O,N
    CH2-CH2-OH
    CH2-CH2-CN
    NHCOCH,
    der Modifikation λ bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 40 und 100° C, vorzugsweise unter Zusats von Dispergiermitteln, mahlt.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeich net, daß man diazotiertes 2,4-Dinitro-6-chloranilin in wäßrigem Medium, das Zusätze organischer hydrophilei Lösungsmittel enthält, mit der Azokomponente der Formel
    OCH3
    CH2-CH2-OH
    CH2-CH2-CN
    NH-CO-CH3
    kuppelt.
  5. 5. Mischungen des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation β mit anderen Dispersionsfarbstoffen
  6. 6.Mischungen, die 20—99% des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation β und 1 —80% des Färb
    Stoffs der Formel
    Cl OCH3
    O2N^O V-N=N^'
    NO2 NHCOCH3
    der Modifikation λ, gekennzeichnet durch ein Röntgendiagramm mit charakteristischen Reflexen bei folgender
    3 4
    Glanzwinkeln θ (Cu-Ka-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten
    [°3 3,00 4,30 4,70 10,90 11,55 12,20 12,80
    rel. Intensität 35 75 100 35 55 50 70
    [°] 13,00 14,40
    rel. Intensität 60 55
DE19742455832 1974-11-26 1974-11-26 Färbestabiler Monoazoiarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Expired DE2455832C3 (de)

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