DE2455832A1 - Faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung - Google Patents

Faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

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DE2455832A1 DE19742455832 DE2455832A DE2455832A1 DE 2455832 A1 DE2455832 A1 DE 2455832A1 DE 19742455832 DE19742455832 DE 19742455832 DE 2455832 A DE2455832 A DE 2455832A DE 2455832 A1 DE2455832 A1 DE 2455832A1
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Description

HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
Aktenzeichen: : HOE 74/F
Datum: 25. November 197^ Dr. MÜ/Fk
Färbestabiler Monoazofarbstoffe Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
Die Erfindung betrifft die Modifikation ß, eine neue, färbestabile kristallographische Form des Farbstoffs der Formel (1)
Cl OCH L J -CH2-CH2-QH
O9N-(O- Vn=N-/ 0 V.n v (1)
NHCOCH
die in ihrem Röntgenbeugungsdiagramm charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln θ (Cu-KBt"Strahlung)· mit den angegebenen Intensitäten
CU 4,1 krh5 4,65 5,90 10,0 10,20 11,35
rel. Intensität 100 80 75 25 kO 40
EU 12,50 12,75
rel* Intensität 85 90
60 98 24/0 97 7 " /z
aufweist, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung .
Der bisher nur in der Modifikation cL bekannte Farbstoff der vorstehend genannten Formel (i) kann nach der englischen Patentschrift 1 148 672, Beispiel 1, hergestellt werden. Diese bekannte Modifikation besitzt nicht die unter allen in der Praxis der Färberei auftretenden Bedingungen notwendige Stabilität. In ihrem Röntgenbeugungsdiagramm treten charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln Θ (Cu-KeC -Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten auf:
JPJ .3,05 4,45 5,30 5,65 11,45 12,00 12,30
rel. Intensität 30 50 100 25 50 80
£~°J 12,60 13,95
rel. Intensität 55 30
Die Bildung der neuen, färbestabilen Modifikation ß kann man beispielsweise durch
1. Erhitzen des Farbstoffes, der in seiner instabilen Kristallmodifikation unter Rühren in wäßriger Suspension vorliegt, gegebenenfalls unter Zugabe von Dispergiermitteln oder organischen Lösungsmitteln, auf Temperaturen von 40 bis 14θ C, vorzugsweise 50 bis 100 C, zweckmäßigerweise über einen Zeitraum von 1 bis 10 Stunden, oder durch
2. Mahlen des Nutschgutes, vorzugsweise unter Zusatz von Dispergiermitteln bei einer Temperatur zwischen 40 und 100 C, insbesondere 60 bis 90 C, oder durch
/3
60 98 24/0977
3· Kuppeln in wässrigem Medium unter Zusatz eines hydrophilen organischen Lösungsmittels, das zweckmäßigerweise 5 "bis 30 'jo des Kupplungsendvolumens einnimmt, erreichen.
Bei Verfahren 1 können Dispergiermittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd, Ligninsulfonate oder andere anionische, nichtionische oder katioiiisehe, oberflächenaktive Verbindungen verwendet werden.
Geeignete organische Lösungsmittel, die bei diesem Verfahren zugesetzt werden können, sind beispielsweise Alkohole, wie Methanol, 'Aethanol oder Butanöl; Aether, wie Dioxan; oder Glykole und Glykoläther, wie Aethylenglykol und Aethylenglykolmonoätnyläther.
Nach Verfahren 2 können Dispergiermittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulf onsäure und Formaldehyd, Ligninsulfonate sowie SuIfitcelluloseablauge oder andere anionische, nichtionische oder kationische, oberflächenaktive Verbindungen eingesetzt werden.
An hydrophilem, organischem Lösungsmittel werden beim Verfahren 3 ' ·-""■- beispielsweise Alkohole, wie Methanol, Aethanol oder Butanol; Glykole und ihre Aether, wie Aethylenglykol oder Glykolmonomethyläther; oder Dimethylformamid zugesetzt.
Die Modifikationsänderung kann durch Aufnahme von Röntgenbeugungsdiagrammen festgestellt werden.
Die erfindungsgemäße, nach den genannten Verfahren 1 oder 3 hergestellte neue Modifikation ß kann, wie die bisher bekannte, nicht farbestabile Modifikation«^ , durch übliche mechanische Verfahren, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel und üblicher Zusätze, wie Frostschutzmittel, Puffersubstanzen oder Schutzkoiloide, in hohe Feinverteilung
Λ 60 98 24/0977
überführt werden. Für die gegebenenfalls vorzunehmende Feinverteilung eignen sich übliche Vorrichtungen wie Kneter oder Mühlen, beispielsweise Kugelmühlen oder vorzugsweise Sandoder Perlmühlen. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder aus Kresolen und Formaldehyd sowie Ligninsulfonate oder andere anionische oberflächenaktive Verbindungen in Betracht .
Beim genannten Herstellungsverfahren 2 wird die Umwandlung in die neue Modifikation ß in der Regel mit der Feinverteilung in Gegenwart von Dispergiermitteln kombiniert. Aus diesem Grunde ist das Verfahren 2 besonders vorteilhaft. Die in hohe Feinverteilung übergeführte erfindungsgemäße neue Farbstoffmodifikation ß eignet sich allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen vorzüglich zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern, wie Polyathylenglykolterephthalat, oder chemisch analog aufgebauten Polymeren allein oder in Mischung mit Protein- oder Cellulosefasern bei Temperaturen von etwa 100 bis 2.20°C.
Zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus Polyestern, wie Polyathylenglykolterephthalat,bevorzugte Farbstoffmischungen bestehend aus 20 - 99 $ der Modifikation ß des Farbstoffs der genannten Formel (i) und 1 - 80 $ des Farbstoffs der nachstehenden Formel (2), wobei der letztere in der Modifikation«^ oder ß vorliegen kann. Besonders bevorzugte Färbstoffmischungen enthalten 50 - 95 $ der ß-Modifikation des Farbstoffs der Formel (i) und 5 - 50 # des Farbstoffs der Formel (2) in der Modifikation«£ oder ß.
/5
60982 4/0 97 7
Der Farbstoff der Formel (2)
OCH,
NH-CH-CH9-CN
(2)
NHCOCH.
ist aus der Patentschrift 1 213 551 in der Modifikation oC bekannt und zeigt im Röntgenbeugungsdiagraram charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln θ (Cu-YLoC -Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten:
3,00 4,30 4,70 10,90 11,55 12,20 12,80
rel. Intensität 35 75 100
35
55
70
13,00 14,4o
rel. Intensität 60 55
Diese bekannte Modifikation«^ des Farbstoffs der genannten Formel (2) entsteht bei der üblichen Herstellungsweise.
Eine neue Modifikation ß des Farbstoffs der Formel (2) kann erhalten werden, indem man den Farbstoff, der analog der deutschen Patentschrift 1 213 551 hergestellt wird, in einer ¥asser/Methanol Mischung unter Erwärmen, vorzugsweise bei Temperaturen von 40 bis 9-0 C» behandelt.
Die Modifikation ß des Farbstoffs der Formel (2) weist in ihrem Röntgenbeugungsdiagramm charakteristische Reflexe bei folgenden Glanzwinkeln Q (Cvl-KoC-Strahlung) mit den angegebenen
. , /6 6098 24/0 977
Intensitäten auf:
*f15 ^5 5,05 8,20 10,15 10,50 11,50 rel.Intensität 100 35 25 I5 30 35 35
11.90 12,50 13,25
rel.Intensität 55 85 . 80
Die neue Farbstoffmodifikation ß des Farbstoffs der Formel (1) zeigt nicht die Nachteile der instabilen Modifikation^ , die bei Färbeverfahren, bei denen sie längere Zeit in wäßrigem Medium einer höheren Temperatur ausgesetzt ist, au Farbstoffausflockungen und Abfiltrationen am zu färbenden Textilmaterial führt» Insbesondere beim Färben von Wickelkörpern - beispielsweise Kreuzspulen - mit dem Farbstoff der instabilen Modifikation 0^ ist die Gefahr starker Agglomeration, Flockung und schließlich Abfiltration des Farbstoffs an den Spulen gegeben, was eine sehr schlechte Reibechtheit zur Folge hat. Derartige Ausflockungen und Abfiltrationen treten vorwiegend dann auf, wenn die Färbeflotte nur langsam erschöpft wird oder wenn mit einem so großen FärbstoffÜberschuß gearbeitet wird,daß niemals eine Erschöpfung des Farbbades eintritt. Beispielsweise ist das in der Apparatefärberei für loses Material und beim Färben von Spulen oder Garnen der Fall.
Die neue Färbstoffmodifikation ß des Farbstoffs der Formel (1) ist färbestabil, d.h. sie ändert ihre Kristallstruktur unter den für Dispersionsfarbstoffen üblichen Färbebedingungen (wäßrigem Medium, Färbetemperaturen bis etwa 14O C, gegebenenfalls in Anwesenheit üblicher Färbereihilfsmittel) nicht mehr. Die Kristallgeometrie, d.h. Kristallform und Kristallgröße, ändern sich nur soweit, daß die färberischen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt werden. Diese färberischen Vorteile der Modifikation ß des Farbstoffs der For-
. /7 609824/0 9 77
245583?
mel (i) treffen auch bei Mischungen mit anderen Dispersionsfarbstoffen zu.
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Beispiel 1
525 g 38 ^iger Preßkuchen des Farbstoffs der weiter obengenannten Formel (i) (Modifikationo<£ ), entsprechend 200 g Farbstoff 100 folg, hergestellt gemäß Beispiel 1 der britischen Patentschrift 1 148 672, werden in einem 5 1-Stutzen in 2 1 Wasser angerührt. Nach Zusatz von 2 g Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat und 2 g eines mit 20 Mol Äthylenoxid umgesetzten Oleylalkohols wird unter Rühren innerhalb einer Stunde mit direktem Dampf auf 50 C erwärmt. Nachdem die Temperatur 1 Stunde bei 50 C gehalten wurde, erhitzt man auf 75 C und rührt den Ansatz weitere 7 Stunden bei dieser Temperatur. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur wird abgesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen bis das anfangs schwach gelb gefärbte Filtrat praktisch farblos ist.
Der ursprünglich in der Modifikation«^ vorliegende Farbstoff ist vollständig in die neue Modifikation ß umgewandelt worden.
Beispiel 2
282 g 35t5 ^iger Preßkuchen des Farbstoffs der weiter obengenannten Formel (2) (ο£-Modifikation), entsprechend 100 g Farbstoff 100 $ig, hergestellt nach der deutschen Patentschrift 1 213 551, werden in einem 2 1-Stutzen mit 900 ml Wasser und 100 ml Methanol angerührt und auf 65 C erwärmt. Die Suspension wird unter Rührung 5 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend läßt man auf Raumtemperatur abkühlen, saugt den Farbstoff ab und wäscht diesen mit kaltem Wasser bis das anfangs schwach gelblich gefärbte Filtrat praktisch farblos ist.
Der ursprünglich in der Modifikationen vorliegende Farbstoff ist vollständig in die neue Modifikation ß des Farbstoffs der genannten Formel (2) umgewandelt worden.
/9 60982 kl 0 9 77
Beispiel 3
217,0 e (1 Mol) 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin werden in 550 g konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Die Temperatur darf während des Eintragens bis 40°C ansteigen. Anschließend
kühlt man durch Außenkühlung auf 20 C ab und läßt langsam 317 g Nitrosylschwefelsäure 40 $ig zulaufen. Die Temperatur darf von 20 C bis max. 35 C- während des Vorgangs ansteigen. Bei 30 C rührt man zur vollständigen Diazotierung 2 Stundennach.
277 g (1 Mol) 2-(N-ß-Cyänäthyl-N-ß-oxäthyl)-amino-4-acetaminoanisöl werden in einer Mischung von 260 g Eisessig, 280 g Salzsäure 30 folg, 1 4Ö0 g Wasser und 900 g Isobutanol gelöst, Weiter werden 5 S Amidosulfosäure hinzugegeben* Anschließend kühlt man durch Zugabe von 15OO g Eis die Lösung der Azokomponente auf 5 C ab. Innerhalb von 20 Minuten läßt man die wie vorstehend beschrieben hergestellte Lösung des Diazoniumsalzes unter starkem Rühren zur Azokomponente zulaufen. Während des Kupplungsνorgangs wird der Ansatz durch Zugabe von 2000 g Eis bei 5°C gehalten und mittels 3OOÖ g Wasser verdünnt.
Der Ansatz wird etwa 90 Minuten nachgerührt. Er hat dann eine Temperatur von 10 C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen. Man erhält den Farbstoff der Formel (1) in der neuen, färbestabilen Modifikation ß.
Beispiel k
I85 g 27,0 %iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (i) ( oC -Modifikation), entsprechend 50 g Farbstoff 100 $ig, werden zusammen mit 70 g eines anionischen Dispergiermittels (m-Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt und dann in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen (Durchmesser 1 mm) bei einer Temperatur von 65 C gemahlen bis keine. Teilchen mehr vorhanden sind,
. /10
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die größer als 2 /U sind. Nach Zusatz weiterer 20 g desselben Dispergiermittels wird 30 Minuten nachgemahlen. Nach Sprühtrocknung des von den Siliquarzit-Perlen befreiten Teigs erhält man ein 35,7 $iges Farbstoffpulver, das mit weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden kann. Die in einem Dialysator vom Dispergiermittel befreite Probe dieses Pulvers zeigt das Röntenbeugungsdiagramm der Modifikation ß.
Beispiel 5
84 g 23,8 folger Preßkuchen des Farbstoffs der Formel (2) (Modifikation ß) und 100 g 30 $iger Preßkuchen des Farbstoffs der Formel (i) (Modifikation ß) werden in einem Rührgefäß
Natriumsulfit-
mit 50 g m-Kresol-Formaldehyd-Kondensationsprodukt als Dispergiermittel angeteigt. Der Teig wird in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen (Durchmesser 0,1 mm) unter Kühlung bei einer Temperatur von 20 C gemahlen, bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 /u sind. Dann wird der Teig von den Siliquarzitperlen befreit und mit Wasser auf einen Färbstoffgehalt von I5 ^ verdünnt.
Der so erhaltene Farbstoffteig eignet sich hervorragend zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tönen, und liefert auch gefärbte Wickelkörper, ζ*B. Kreuzspulen, mit ausgezeichneter Reibechtheit, während ein unter Verwendung der Modifikation oL des Farbstoffs der Formel (i) analog hergestellter Farbstoffteig gefärbte Kreuzspulen liefert, die einen starken Abrieb zeigen.
Beispiel 6
80»7 g 31,0 $iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (1) (Modifikation 06 ), entsprechend 25 g Farbstoff 100 $ig und 92,6 g 27,0 $iger Preßkuchen des Farbstoffs der
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■ ' - 11-
genannten Formel (2) (Modifikation^), entsprechend 25 g Farbstoff 100 folg, werden zusammen mit 70 g eines anionischen Dispergiermittels (tn—Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt und dann in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen bei einer Temperatur von 65 C gemahlen bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 /u sind. Dann werden weitere 20 g desselben Dispergiermittels zugesetzt und30 Minuten nachgemahlen. Der von den Siliquarzit-Perlen befreite Teig wird sprühgetrocknet und man erhält ein 35,7 ^iges Färbstoffpulver, das mit weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden kann. Dieses Färbstoffpulver eignet sich sehr gut zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tön_en, und liefert auch gefärbte Wickelkörper, z.B. Kreuzspulen, mit ausgezeichneter Reibechtheit.
Befreit man dieses Färbstoffpulver in einem Dialysator vom Dispergiermittel, so ist aus dem Röntgenbeugungsdiagramm der Färbstoffmischung zu erkennen, daß der Farbstoff der Formel (1) nun in der Modifikation ß vorliegt.
Beispiel 7
3^0,0 g 28,0 ^iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (i) (Modifikation ß), entsprechend 95 g Farbstoff 100 $ig und 19,0 g 26,0 $iger Preßkuchen des Farbstoffs der genannten Formel (2) (Modifikation ß), entsprechend 5 S Farbstoff 100 ^ig, werden zusammen mit 150 g eines anionischen Dispergiermittels. (m-Kresol-Formaldehyd-Natriumsulfit-Kondensationsprodukt) angeteigt und dann in einer Perlmühle mittels Siliquarzit-Perlen gemahlen bis keine Teilchen mehr vorhanden sind, die größer als 2 /u sind. Dann werden weitere 50 g desselben Dispergiermittels zugesetzt und 30 Minuten nachgemahlen. Der von den Perlen befreite Teig wird sprühgetrocknet und man erhält ein 33 $iges Färbstoffpulver, das
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mit weiterem Dispergiermittel auf die gewünschte Farbstärke eingestellt werden kann. Dieses Färbstoffpulver eignet sich sehr gut zum Färben von synthetischen Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyester, in marineblauen Tönen, und liefert auch gefärbte Wickelkörper mit ausgezeichneter Reibechtheit.
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Claims (1)

  1. PATENTANS PRUCHE
    der Modifikation ß, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mit charakteristischen Reflexen bei folgenden Glanzwinkeln 0 (Cu-Kc< -Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten:
    fr., 1 fr,fr5 fr,65 5,90 10,00 10,20 11,35
    rel.
    Intensität 100 80 75 25 40 frO 90
    12,50 12,75
    rel.
    Intensität
    85 90
    2) Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel
    Cl
    OCH,
    O2N
    N=N-/ QV N
    NO,
    NHCOCH,
    CH2-CH2-OH CH2-CH2-CN"
    609824/0977
    /1fr
    HOE 7h/V
    der Modifikation^ in wäßriger Suspension, gegebenenfalls unter Zugabe von Dispersionsmitteln oder organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen von 40 bis 140 C erhitzt.
    3) Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel
    CH2-CH2-OH CH2-CH2-CN
    der Modifikation«C bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 40 und 100 C, vorzugsweise unter Zusatz von Dispergiermitteln, mahlt.
    k) Verfahren zur Herstellung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel
    Cl OCH
    J ^,CH2-CH2-OH
    >N-/o /-N=N-Zo)- n:
    NO ■NHCOCH3
    der Modifikation oC in wäßrigem Medium, das Zusätze organischer hydrophiler Lösungsmittel enthält, kuppelt,
    5) Mischungen des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß mit anderen Dispersionsfarbstoffen.
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    HOE 7Vf 353
    6) Mischungen, die 20 - 99 ^ des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß und 1 - 80 $ des Farbstoffs der Formel
    Cl
    I     OCH3     02N-< :N-< OV NH-CH0-CH-CN NO NHCOCH
    der Modifikation^ ,gekennzeichnet durch ein Röntgendiagramm mit charakteristischen Reflexen bei folgenden GlanzwinkelnQ (Cu-K^4-Strahlung) mit den angegebenen
    Intensitäten
    Z~l7 · 3.00 4,30 4,70 10,90 11,55 12,20 12,80
    rel.Intensität 35 75 100 35 55 50
    /"17 13,00 i4,4o
    rel.Intensität 60 55
    enthalten.
    7) Mischungen, die 20 - 99 $ des in Anspruch 1 genannten Färb-Stoffs der Modifikation ß und 1 - 80 # des Farbstoffs der Formel .-
    /16 609824/0977
    - 16 - HOE 7 k /F 353
    NHCOCH
    der Modifikation ß, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mit charakteristischen Reflexen bei folgenden Glanzwinkeln © ( Cu-Ke^ -Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten
    '£*J 4,15 h,k5 5,05 8,20 10,15 10,50 11,50
    rel.Intensität 100 35 25 I5 30 35
    JT0J 11,90 12,50 13,25
    rel.Intensität 55 85 8C
    enthalten.
    8) Mischungen, die 50 - 95 $ des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der Modifikation ß und 5 - 50 $ des Farbstoffs , der Formel
    Cl 0CH3
    0^-{ 0VN====N~\Öy NH-CH2-CH2-CN NOn NHCOCH,
    in der Modifikation^oder ß enthalten.
    60 9824/097 7 /17
    OBiQSNAL INSPECTED
    HOE 7 h /F 353
    9) Verwendung des in Anspruch 1 genannten Farbstoffs der
    Modifikation ß, allein oder in Mischung mit anderen Dispersionsfarbstoffen, zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen Polyestern.
    6 0982A/097 7
DE19742455832 1974-11-26 1974-11-26 Färbestabiler Monoazoiarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung Expired DE2455832C3 (de)

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