JPS598303B2 - 染色安定性モノアゾ染料の製法 - Google Patents
染色安定性モノアゾ染料の製法Info
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- JPS598303B2 JPS598303B2 JP50140336A JP14033675A JPS598303B2 JP S598303 B2 JPS598303 B2 JP S598303B2 JP 50140336 A JP50140336 A JP 50140336A JP 14033675 A JP14033675 A JP 14033675A JP S598303 B2 JPS598303 B2 JP S598303B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記式（ｌ）
を有し、下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα一輻射）に於て下記強
度〔゜〕 ４．１４．４５４．６５５．９０１０．０１
０．２０１１．３５相対強度１００８０７０２５４０４
０９０〔゜〕 １２．５０１２．７５ 相対強度８５９０ を有する特有の反射を有するＸ線回折線図を示す新規で
染色安定性の結晶学的形体であるβ変態染料、その製造
法及びその応用に関するものである。
度〔゜〕 ４．１４．４５４．６５５．９０１０．０１
０．２０１１．３５相対強度１００８０７０２５４０４
０９０〔゜〕 １２．５０１２．７５ 相対強度８５９０ を有する特有の反射を有するＸ線回折線図を示す新規で
染色安定性の結晶学的形体であるβ変態染料、その製造
法及びその応用に関するものである。
今日までα変態だけが知られている上記式（１）の染料
は英国特許第１，１４８，６７２号明細書例１記載の方
法で製造されることが出来る。この公知の変態は実際上
の染色に於ける総べての条件のもとに必要とする安定性
を有してはいない。そのＸ線回折線図に於て下記照角θ
に於て下記相対強度。〔゜〕 ３．０５４．４５５．３
０５．６５１１．４５１２．００を有する特有の反射が
得られる。
は英国特許第１，１４８，６７２号明細書例１記載の方
法で製造されることが出来る。この公知の変態は実際上
の染色に於ける総べての条件のもとに必要とする安定性
を有してはいない。そのＸ線回折線図に於て下記照角θ
に於て下記相対強度。〔゜〕 ３．０５４．４５５．３
０５．６５１１．４５１２．００を有する特有の反射が
得られる。
新規で染色安定性のβ変態の製造は例えば（１）不安定
な結晶変態の形体で攪拌下水性懸濁液中に存在する染料
を、場合により分散剤又は有機溶剤の添加のもとに、４
０ないし１４０℃、殊に５０ないし１００℃の温度に、
好ましくは１ないし１０時間加熱することにより、又は
（２）吸引淵過して得られた淵過塊を、殊に分散剤の添
加のもとに４０ないし１００℃、殊に６０ないし９０℃
の温度に於て摩砕するか、又は（３）水性媒質中に於て
好ましくはカツプリング最終容積の５ないし３０％の量
の親水性有機溶剤の添加のもとにカツプリングを行うこ
とによつて達せられる。
な結晶変態の形体で攪拌下水性懸濁液中に存在する染料
を、場合により分散剤又は有機溶剤の添加のもとに、４
０ないし１４０℃、殊に５０ないし１００℃の温度に、
好ましくは１ないし１０時間加熱することにより、又は
（２）吸引淵過して得られた淵過塊を、殊に分散剤の添
加のもとに４０ないし１００℃、殊に６０ないし９０℃
の温度に於て摩砕するか、又は（３）水性媒質中に於て
好ましくはカツプリング最終容積の５ないし３０％の量
の親水性有機溶剤の添加のもとにカツプリングを行うこ
とによつて達せられる。
上記（１）の方法に於ては例えばナフタリンスルフオン
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、リグニンスルホネ
ート又はその他のアニオン性、非イオン性又はカチオン
性の表面活性化合物などの分散剤を使用することが出来
る。
酸とホルムアルデヒドの縮合生成物、リグニンスルホネ
ート又はその他のアニオン性、非イオン性又はカチオン
性の表面活性化合物などの分散剤を使用することが出来
る。
この方法に於て使用することが出来る適当な有機溶媒と
しては例えばメタノール、エタノール又はブタノールの
ようなアルコール類；ジオキサンのようなエーテル類；
又はエチレングリコール及びエチレングリコールモノエ
チルエーテルのようなグリコール類及びグリコールエー
テル類を挙げることが出来る。
しては例えばメタノール、エタノール又はブタノールの
ようなアルコール類；ジオキサンのようなエーテル類；
又はエチレングリコール及びエチレングリコールモノエ
チルエーテルのようなグリコール類及びグリコールエー
テル類を挙げることが出来る。
上記（２）の方法では例えばナフタリンスルフオン酸と
ホルムアルデヒドの縮合生成物、リグニンスルホネート
並びに亜硫酸セルロース廃液又はその他のアニオン性、
非イオン性又はカチオン性の表面活性化合物などの分散
剤を使用することが出来る。
ホルムアルデヒドの縮合生成物、リグニンスルホネート
並びに亜硫酸セルロース廃液又はその他のアニオン性、
非イオン性又はカチオン性の表面活性化合物などの分散
剤を使用することが出来る。
上記（３）の方法では親水性有機溶剤として例えばメタ
ノール、エタノール又はブタノールのようなアルコール
類：エチレングリコール又はグリコールメチルエーテル
のようなグリコール類及びその工ーアル類又はジメチル
フオルムアミドなどが添加される。
ノール、エタノール又はブタノールのようなアルコール
類：エチレングリコール又はグリコールメチルエーテル
のようなグリコール類及びその工ーアル類又はジメチル
フオルムアミドなどが添加される。
変態変換はＸ線回折線図を撮影することにより確認する
ことができる。
ことができる。
本発明に従い上記（１）又は（３）の方法に従つて製造
された新規β変態は、従来公知の染色安定性を有しない
α変態の如く、慣用の機械的方法により、場合により凍
結防止剤、緩衝剤又は保護コロイドのような適当な分散
剤及び慣用の添加物の存在のもとに高度に微細な分散体
とすることが出来る。
された新規β変態は、従来公知の染色安定性を有しない
α変態の如く、慣用の機械的方法により、場合により凍
結防止剤、緩衝剤又は保護コロイドのような適当な分散
剤及び慣用の添加物の存在のもとに高度に微細な分散体
とすることが出来る。
場合により行われる微細化に対しては慣用の装置、例え
ば捏和器又は破砕機例えばボールミル又は殊にサンドミ
ル又はパールミルが適する。分散剤としては例えばナフ
タリンスルフオン酸とホルムアルデヒドからの又はクレ
ゾールとホルムアルデヒドからの縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネート又はその他のアニオン性表面活性化合
物を挙げることが出来る。上記製法（２）に於ては新規
β変態への変換は通常分散剤の存在のもとに於ける微細
化と組合される。
ば捏和器又は破砕機例えばボールミル又は殊にサンドミ
ル又はパールミルが適する。分散剤としては例えばナフ
タリンスルフオン酸とホルムアルデヒドからの又はクレ
ゾールとホルムアルデヒドからの縮合生成物並びにリグ
ニンスルホネート又はその他のアニオン性表面活性化合
物を挙げることが出来る。上記製法（２）に於ては新規
β変態への変換は通常分散剤の存在のもとに於ける微細
化と組合される。
この理由からＬ７て製法（２）は特に有利である。高度
に微細に分散された本発明による新規β変態染料は単独
で又は他の分散染料と混合して、セルローズエステル又
は合成の線状ポリエステル（例えばポリエチレングリコ
ールテレフタレート）又は化学上類似の構造の重合体の
単独からなる繊維材料或いは蛋白質繊維又はセルローズ
繊維との混合物としての繊維材料を１００ないし２２０
℃の温度で染色又は捺染するのに極めて適している。合
成繊維材料、殊にポリエチレングリコールテレフタレー
トのようなポリエステルよりのものの染色には上記式（
１）の染料のβ変態２２〜９９％及び下記式（２）の染
料１〜８００１）よりなる染料混合物が有利であるが、
この際式（２）の染料はα変態でもβ変態でもよい。特
に好都合な染料混合物としては式（１）の染料のβ変態
５０〜９５０Ｉ）及びα変態又はβ変態の式（２）の染
料５〜５０％を含む染料混合物を挙げることが出来る。
で示される染料はドイツ国特許第１，２１３，５５１号
明細書からα変態のものとして公知であり、そのＸ線回
折線図に於て下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα−輻射）に於て下
記強度を有する特有の反射を示す：上記式（２）の染料
の公知のα変態は慣用の製造法によつて得られる。
に微細に分散された本発明による新規β変態染料は単独
で又は他の分散染料と混合して、セルローズエステル又
は合成の線状ポリエステル（例えばポリエチレングリコ
ールテレフタレート）又は化学上類似の構造の重合体の
単独からなる繊維材料或いは蛋白質繊維又はセルローズ
繊維との混合物としての繊維材料を１００ないし２２０
℃の温度で染色又は捺染するのに極めて適している。合
成繊維材料、殊にポリエチレングリコールテレフタレー
トのようなポリエステルよりのものの染色には上記式（
１）の染料のβ変態２２〜９９％及び下記式（２）の染
料１〜８００１）よりなる染料混合物が有利であるが、
この際式（２）の染料はα変態でもβ変態でもよい。特
に好都合な染料混合物としては式（１）の染料のβ変態
５０〜９５０Ｉ）及びα変態又はβ変態の式（２）の染
料５〜５０％を含む染料混合物を挙げることが出来る。
で示される染料はドイツ国特許第１，２１３，５５１号
明細書からα変態のものとして公知であり、そのＸ線回
折線図に於て下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα−輻射）に於て下
記強度を有する特有の反射を示す：上記式（２）の染料
の公知のα変態は慣用の製造法によつて得られる。
式（２）の染料の新規β変態はドイツ国特許第１，２１
３，５５１号明細書記載の如くして製造した染料を水／
メタノール混合物中で加熱下に殊に４０ないし９０℃の
温度で処理することによつて得ることが出来る。
３，５５１号明細書記載の如くして製造した染料を水／
メタノール混合物中で加熱下に殊に４０ないし９０℃の
温度で処理することによつて得ることが出来る。
式（２）の染料のβ変態はそのＸ線回折線図に於て下記
照角θ（Ｃｕ−Ｋα一輻射）に於て下記強度を有する特
有の反射を示す：式（１）の染料の新規β変態は、α変
態を用いる染色法に於てα変態が比較的長時間水性媒質
中で比較的高温にさらされる際染色すべき繊維材料上に
染料凝集が起り済別を要するという不安定なα変態の欠
点を示さない。
照角θ（Ｃｕ−Ｋα一輻射）に於て下記強度を有する特
有の反射を示す：式（１）の染料の新規β変態は、α変
態を用いる染色法に於てα変態が比較的長時間水性媒質
中で比較的高温にさらされる際染色すべき繊維材料上に
染料凝集が起り済別を要するという不安定なα変態の欠
点を示さない。
殊に不安定なα変態の染料を用いて巻物、例えばチーズ
巻き、を染色する場合には染料の強い凝集、綿状沈殿が
起り、最後にチーズから済別せねばならないという恐れ
がある。このことにより摩擦堅牢性が極めて不良となる
。このような綿状沈殿及び済別は主に、染浴が非常にゆ
つくりと消尽される場合とか又は大過剰量の染料を以て
処理し、従つて染浴の消尽は全く起らないような場合に
起る。これは例えばばら繊維材料の機械染色並びにチー
ズ又は撚り糸の染色の場合に起る。式（１）の染料の新
規β変態は染色安定性であり、即ち分散染料に対して慣
用される染色条件（水性媒質約１４０℃までの染色温度
、場合により慣用の染色助剤の存在）のもとにその結晶
構造は全く変化しな（／′−．。
巻き、を染色する場合には染料の強い凝集、綿状沈殿が
起り、最後にチーズから済別せねばならないという恐れ
がある。このことにより摩擦堅牢性が極めて不良となる
。このような綿状沈殿及び済別は主に、染浴が非常にゆ
つくりと消尽される場合とか又は大過剰量の染料を以て
処理し、従つて染浴の消尽は全く起らないような場合に
起る。これは例えばばら繊維材料の機械染色並びにチー
ズ又は撚り糸の染色の場合に起る。式（１）の染料の新
規β変態は染色安定性であり、即ち分散染料に対して慣
用される染色条件（水性媒質約１４０℃までの染色温度
、場合により慣用の染色助剤の存在）のもとにその結晶
構造は全く変化しな（／′−．。
幾何学的結晶特性、一即ち結晶形及び結晶の大きさは染
色特性に不都合な影響が全く起らない程度にしか変化し
ない。式（１）の染料のβ変態の染色上の利点は他の分
散染料との混合物の場合でも同様である。例１ 英国特許第１，１４８，６７２号明細書記載の例１に従
つて製造した既述の式（１）の染料（α変態）の３８％
の済過塊５２５９（１００％の染料の２００９に相当す
る）を５１容の円筒容器中、水２１中で撹拌する。
色特性に不都合な影響が全く起らない程度にしか変化し
ない。式（１）の染料のβ変態の染色上の利点は他の分
散染料との混合物の場合でも同様である。例１ 英国特許第１，１４８，６７２号明細書記載の例１に従
つて製造した既述の式（１）の染料（α変態）の３８％
の済過塊５２５９（１００％の染料の２００９に相当す
る）を５１容の円筒容器中、水２１中で撹拌する。
これにナフタリンスルフオン酸−ホルムアルデヒド−縮
合生成物２９及び２０モルのエチレンオキシドと反応さ
せたオレイルアルコール２ｆ！を添加した後、撹拌下直
接蒸気を以て１時間内に５０℃に加熱する。温度を５０
℃に１時間保つた後更に７５℃に加熱し、混合物をこの
温度で７時間撹拌する。室温に冷却した後淵過し、つい
で始め僅かに黄色を呈していた淵液が実際上無色になる
まで冷水を以つて洗滌する。最初α変態であつた染料は
完全に新規β変態に変換した。
合生成物２９及び２０モルのエチレンオキシドと反応さ
せたオレイルアルコール２ｆ！を添加した後、撹拌下直
接蒸気を以て１時間内に５０℃に加熱する。温度を５０
℃に１時間保つた後更に７５℃に加熱し、混合物をこの
温度で７時間撹拌する。室温に冷却した後淵過し、つい
で始め僅かに黄色を呈していた淵液が実際上無色になる
まで冷水を以つて洗滌する。最初α変態であつた染料は
完全に新規β変態に変換した。
例２
〔既述の式（２）の染料のβ変態の製造〕ドイツ国特許
第１，２１３，５５１号明細書の記載に従つて製造され
た既述の式（２）の染料（α変態）の３５．５％の淵過
塊２８２９（１００％の染料として１００９に相当）を
２１容の円筒容器中で水９００ｄ及びメタノール１００
ｄと共に撹拌して６５℃に加熱する。
第１，２１３，５５１号明細書の記載に従つて製造され
た既述の式（２）の染料（α変態）の３５．５％の淵過
塊２８２９（１００％の染料として１００９に相当）を
２１容の円筒容器中で水９００ｄ及びメタノール１００
ｄと共に撹拌して６５℃に加熱する。
この懸濁体を撹拌下同温度に５時間保つ。次いで室温に
冷却し、染料を済取し、これを最初は僅かに黄色に着色
されていた淵液が実際上無色になるまで冷水で洗滌する
。最初α変態であつた染料は完全に既述の式（２）の染
料の新規β変態に変換した。
冷却し、染料を済取し、これを最初は僅かに黄色に着色
されていた淵液が実際上無色になるまで冷水で洗滌する
。最初α変態であつた染料は完全に既述の式（２）の染
料の新規β変態に変換した。
例３
２，４−ジニトロ−６−クロルアニリン２１７．０９（
１モル）を濃硫酸５５０ｇ中に注加する。
１モル）を濃硫酸５５０ｇ中に注加する。
注加中温度は４０℃まで上昇してもよい。次いで外部よ
り温度を２０℃に変却し、４０％のニトロシル硫酸３１
７９を徐々に注加する。この操作中温度は２０℃ないし
最高３５℃まで上昇してもよい。次いで３０℃で２時間
撹拌して完全にジアゾ化せしめる。２−（Ｎ−β−シア
ノエチル−Ｎ−β−オキシエチル）−アミノ−４−アセ
タミノアニソール２７７９（１モノ（へ）を氷酢酸２６
０９、３０％塩酸２８０９、水１４００９及びイソブタ
ノール９００９よりなる混合物中に溶解する。
り温度を２０℃に変却し、４０％のニトロシル硫酸３１
７９を徐々に注加する。この操作中温度は２０℃ないし
最高３５℃まで上昇してもよい。次いで３０℃で２時間
撹拌して完全にジアゾ化せしめる。２−（Ｎ−β−シア
ノエチル−Ｎ−β−オキシエチル）−アミノ−４−アセ
タミノアニソール２７７９（１モノ（へ）を氷酢酸２６
０９、３０％塩酸２８０９、水１４００９及びイソブタ
ノール９００９よりなる混合物中に溶解する。
次にアミドスルフオン酸５９を加える。次いで水１５０
０９を添加してこのアゾ成分の溶液を５℃に冷却する。
次に上記の如くして製造したジアゾニウム塩の溶液を、
強く撹拌しながらアゾ成分中に２０分内で注加する。カ
ツプリング工程中は氷２０００９を添加することによつ
て温度を５℃に保ち、次いで水３０００９を以つて稀釈
する。この混合物を約９０分間更に撹拌する。
０９を添加してこのアゾ成分の溶液を５℃に冷却する。
次に上記の如くして製造したジアゾニウム塩の溶液を、
強く撹拌しながらアゾ成分中に２０分内で注加する。カ
ツプリング工程中は氷２０００９を添加することによつ
て温度を５℃に保ち、次いで水３０００９を以つて稀釈
する。この混合物を約９０分間更に撹拌する。
温度は１０℃を示した。次いで染料を済取し、淵液が中
性となるまで洗滌する。かくして式（１）の新規な染色
安手性のＩ変態としての染料が得られた。例４既述の式
（１）の染料（α変態）の２７．０％の淵過塊１８５９
（１００％染料として５０９に相当）をアニオン分散剤
（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ナトリウ
ム縮合生成物）７０ｇと一緒に捏和し、次にパールミル
中で６５℃に於て珪石粒（直径１７ｎｍ）を以て２μよ
り大きな粒子が全く存在しなくなるまで摩砕する。
性となるまで洗滌する。かくして式（１）の新規な染色
安手性のＩ変態としての染料が得られた。例４既述の式
（１）の染料（α変態）の２７．０％の淵過塊１８５９
（１００％染料として５０９に相当）をアニオン分散剤
（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ナトリウ
ム縮合生成物）７０ｇと一緒に捏和し、次にパールミル
中で６５℃に於て珪石粒（直径１７ｎｍ）を以て２μよ
り大きな粒子が全く存在しなくなるまで摩砕する。
上記分散剤２０９を更に添加して３０分間摩砕を続ける
。珪石粒を除去した捏和物を噴霧乾燥して３５．７％の
染料粉末が得られるが、このものは更に分散剤により希
望する色調強度に調整することが出来る。透析器中で分
散剤を除去したこの粉末の試料はβ変態のＸ線回折線図
を示した例５ 式（２）の染料（β変態）の２３．８０Ｉ）の淵過塊８
４９及び式（１）の染料（β変態）の３０％のろ過塊１
００９を混和器中で分散剤としてのｍ−クレゾール−ホ
ルムアルデヒド−亜硫酸ソーダ縮合生成物５０９と共に
捏和する。
。珪石粒を除去した捏和物を噴霧乾燥して３５．７％の
染料粉末が得られるが、このものは更に分散剤により希
望する色調強度に調整することが出来る。透析器中で分
散剤を除去したこの粉末の試料はβ変態のＸ線回折線図
を示した例５ 式（２）の染料（β変態）の２３．８０Ｉ）の淵過塊８
４９及び式（１）の染料（β変態）の３０％のろ過塊１
００９を混和器中で分散剤としてのｍ−クレゾール−ホ
ルムアルデヒド−亜硫酸ソーダ縮合生成物５０９と共に
捏和する。
捏和物はパールミル中珪石粒（直径０．１ｍｍ）を以て
冷却下２０℃の温度で摩砕して２μより大きい粒子が存
在しない程度とする。次いで捏和物から珪石粒を除き、
水を以て染料含量が１５％となるまで稀釈する。このよ
うにして得られた染料捏和物は合成繊維材料殊にポリエ
ステルよりなるものを碧海色調に染色及び捺染するため
に極めて好適であり、又卓越した摩擦堅牢性を有する染
色された巻物、例えばチーズ巻きを生ずるが、これに反
して式（１）の染料のα変態を使用して同様に製造され
た染料捏和物から得られた染色されたチーズ巻きは著し
く摩耗される。
冷却下２０℃の温度で摩砕して２μより大きい粒子が存
在しない程度とする。次いで捏和物から珪石粒を除き、
水を以て染料含量が１５％となるまで稀釈する。このよ
うにして得られた染料捏和物は合成繊維材料殊にポリエ
ステルよりなるものを碧海色調に染色及び捺染するため
に極めて好適であり、又卓越した摩擦堅牢性を有する染
色された巻物、例えばチーズ巻きを生ずるが、これに反
して式（１）の染料のα変態を使用して同様に製造され
た染料捏和物から得られた染色されたチーズ巻きは著し
く摩耗される。
例６
既述の式（１）の染料（α変態）の３１．０％の淵過塊
８０．７ｇ（１００％の染料２５９に相当）及び既述の
式（２）の染料（α変態）の２７．０％の済過塊９２．
６９（１００％の染料２５９に相当）をアニオン性分散
剤（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ナトリ
ウム一縮合生成物）７０９と共に捏和し、次いでパール
ミル中珪石粒を以て６５℃の温度に於て２μ以上の大き
さの粒子が全くなくなるまで摩砕する。
８０．７ｇ（１００％の染料２５９に相当）及び既述の
式（２）の染料（α変態）の２７．０％の済過塊９２．
６９（１００％の染料２５９に相当）をアニオン性分散
剤（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ナトリ
ウム一縮合生成物）７０９と共に捏和し、次いでパール
ミル中珪石粒を以て６５℃の温度に於て２μ以上の大き
さの粒子が全くなくなるまで摩砕する。
次に更に上記分散剤２０９を添加し、３０分間摩砕を続
ける。珪石粒を除いた捏和物を噴霧乾燥して３５．７（
ｆｌ）の染料粉末を得たが、これは更に分散剤を以て希
望する色調強度に調整することが出来る。この染料粉末
は合成繊維材料、殊にポリエステルよりのものを碧海色
調に染色するのに極めて好適であり、又卓越した摩擦堅
牢性を有する染色された巻物、例えばチーズ巻きを生ず
る。この染料粉末を透析器中で分散剤を除くと、その染
料混合物のＸ線回折線図から式（１）の染料はβ変態で
あることが確認された。
ける。珪石粒を除いた捏和物を噴霧乾燥して３５．７（
ｆｌ）の染料粉末を得たが、これは更に分散剤を以て希
望する色調強度に調整することが出来る。この染料粉末
は合成繊維材料、殊にポリエステルよりのものを碧海色
調に染色するのに極めて好適であり、又卓越した摩擦堅
牢性を有する染色された巻物、例えばチーズ巻きを生ず
る。この染料粉末を透析器中で分散剤を除くと、その染
料混合物のＸ線回折線図から式（１）の染料はβ変態で
あることが確認された。
例７
既述の式（１）の染料（β変態）の２８．０％の済過塊
３４．０９（１００％染料として９５９に相当）及び既
述の式（２）の染料（β変態）の２６．０％の済過塊１
９．０９（１００％の染料５９に相当）をアニオン性分
散剤（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ソー
ダー縮合生成物）１５０９と共に捏和し、次いで珪石粒
を以てパールミル中で２μより大きな粒子が存在しなく
なるまで摩砕する。
３４．０９（１００％染料として９５９に相当）及び既
述の式（２）の染料（β変態）の２６．０％の済過塊１
９．０９（１００％の染料５９に相当）をアニオン性分
散剤（ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド−亜硫酸ソー
ダー縮合生成物）１５０９と共に捏和し、次いで珪石粒
を以てパールミル中で２μより大きな粒子が存在しなく
なるまで摩砕する。
次に更に上記分散剤５０ｇを添加し、３０分間摩砕を続
ける。珪石粒を除いた捏和物を噴霧乾燥して、３３％の
染料粉末を得たが、これは更に分散剤を使用して希望す
る色調強度に調整することが出来る。この染料粉末は合
成繊維材料、殊にポリエステルよりのものを碧海色調に
染色するのに極めて好適であり、又卓越した摩擦堅牢性
を有する染色された巻物を生ずる。本発明の要旨とする
ところは特許請求の範囲に記載の通りであるが、実施の
態様として下記諸項の記載を含む。
ける。珪石粒を除いた捏和物を噴霧乾燥して、３３％の
染料粉末を得たが、これは更に分散剤を使用して希望す
る色調強度に調整することが出来る。この染料粉末は合
成繊維材料、殊にポリエステルよりのものを碧海色調に
染色するのに極めて好適であり、又卓越した摩擦堅牢性
を有する染色された巻物を生ずる。本発明の要旨とする
ところは特許請求の範囲に記載の通りであるが、実施の
態様として下記諸項の記載を含む。
（１）下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα−輻射）に於て下記相対
強度８５９０を有する特有の反射を有するＸ線回折線図
を示すことを特徴とする下記式で示されるβ変態染料。
強度８５９０を有する特有の反射を有するＸ線回折線図
を示すことを特徴とする下記式で示されるβ変態染料。
（２）上記第１項記載のβ変態染料を単独で又は他の分
散染料と混合してセルローズエステル又は合成ポリエス
テルより成る繊維材料を染色又は捺染するために使用す
る方法。
散染料と混合してセルローズエステル又は合成ポリエス
テルより成る繊維材料を染色又は捺染するために使用す
る方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα−輻射）に於て下記強度〔
゜〕４．１４．４５４．６５５．９０１０．００１０．
２０１１．３５相対強度１００８０７５２５４０４０９
０〔゜〕１２．５０１２．７５ 相対強度８５９０ を有する特有の反射を有するＸ線回折線図を示す下記式
▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるβ変態染料を製造するに当つて、下記式▲数
式、化学式、表等があります▼ のα変態染料を、水性懸濁液中で４０ないし１４０℃の
温度に加熱することを特徴とする上記β変態染料の製法
。 ２ 下記照角θ（Ｃｕ−Ｋα−輻射）に於て下記強度〔
゜〕４．１４．４５４．６５５．９０１０．００１０．
２０１１．３５相対強度１００８０７５２５４０４０９
０〔゜〕１２．５０１２．７５ 相対強度８５９０ を有する特有の反射を有するＸ線回折線図を示す下記式
▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるβ変態染料を製造するに当つて、下記式▲数
式、化学式、表等があります▼ のα変態染料を、水性懸濁液中で、分散剤又は有機溶剤
の添加のもとに、４０ないし１４０℃の温度に加熱する
ことを特徴とする上記β変態染料の製法。 ３ 上記第１項記載のβ変態染料を製造するに当つて、
下記式▲数式、化学式、表等があります▼ のα変態染料を高められた温度、殊に４０ないし１００
℃に於て、殊に分散剤の添加のもとに摩砕することを特
徴とする上記β変態染料の製法。 ４ 上記第１項記載のβ変態染料を製造するに当つて、
２，４−ジニトロ−６−クロル−アニリンのジアゾ化物
をカップリング成分としての２−（Ｎ−β−シアノエチ
ル−Ｎ−β−オキシエチル）ｏアミノ−４−アセトアミ
ノアニソールと、有機親水性溶剤を付加的に含む水性媒
質中で、カップリングせしめることを特徴とする上記β
変態染料の製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19742455832 DE2455832C3 (de) | 1974-11-26 | Färbestabiler Monoazoiarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5174023A JPS5174023A (en) | 1976-06-26 |
| JPS598303B2 true JPS598303B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=5931744
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50140336A Expired JPS598303B2 (ja) | 1974-11-26 | 1975-11-25 | 染色安定性モノアゾ染料の製法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598303B2 (ja) |
| BE (1) | BE835977A (ja) |
| BR (1) | BR7507806A (ja) |
| CH (1) | CH619826GA3 (ja) |
| FR (1) | FR2292745A1 (ja) |
| GB (1) | GB1522517A (ja) |
| IT (1) | IT1049772B (ja) |
| NL (1) | NL7513637A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4332588A (en) * | 1980-01-11 | 1982-06-01 | Ciba-Geigy Corporation | Disperse dye stable to dyeing, and its use for dyeing and printing synthetic and semi-synthetic fibre materials |
| JPS58225156A (ja) * | 1982-06-21 | 1983-12-27 | Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai | モノアゾ染料及びその製法 |
| DE3242309A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-17 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "faerbestabiler monoazofarbstoff, verfahren zu seiner herstellung und dessen verwendung" |
| GB8805690D0 (en) * | 1988-03-10 | 1988-04-07 | Ici Plc | Disperse dyes |
| DE19726425A1 (de) * | 1997-06-23 | 1998-12-24 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Färbestabiler Monoazofarbstoff, dessen Herstellung und Verwendung |
-
1975
- 1975-11-21 NL NL7513637A patent/NL7513637A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-11-21 CH CH1513575A patent/CH619826GA3/xx unknown
- 1975-11-24 IT IT29596/75A patent/IT1049772B/it active
- 1975-11-25 JP JP50140336A patent/JPS598303B2/ja not_active Expired
- 1975-11-25 BR BR7507806*A patent/BR7507806A/pt unknown
- 1975-11-25 FR FR7535919A patent/FR2292745A1/fr active Granted
- 1975-11-26 GB GB48671/75A patent/GB1522517A/en not_active Expired
- 1975-11-26 BE BE162205A patent/BE835977A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1522517A (en) | 1978-08-23 |
| BE835977A (fr) | 1976-05-26 |
| BR7507806A (pt) | 1976-08-10 |
| CH619826B (de) | |
| FR2292745A1 (fr) | 1976-06-25 |
| JPS5174023A (en) | 1976-06-26 |
| DE2455832B2 (de) | 1976-09-23 |
| DE2455832A1 (de) | 1976-06-10 |
| IT1049772B (it) | 1981-02-10 |
| FR2292745B1 (ja) | 1979-01-05 |
| CH619826GA3 (en) | 1980-10-31 |
| NL7513637A (nl) | 1976-05-31 |
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