KR890001782B1 - 분산염료의 염색-안정성 변형체의 제조방법 - Google Patents

분산염료의 염색-안정성 변형체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

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Description

분산염료의 염색-안정성 변형체의 제조방법
제1도는 Cu-Kα의 조사에 의해 수득된, 본 발명에 따르는 염색-안정성 β -변형체 염료의 X-레이회절 다이아그램을 도시한 것이다.
제2도는 Cu-Kα의 조사에 의해 수득된, 종래의 염색-불안정성 α -변형체 염료의 X-레이 회절 다이아그램을 도시한 것이다.
본 발명은 다음 구조식 ( I )염료의 염색-안정성 변형체 (β-변형체)의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
[상기 구조식( Ｉ )염료의 염색-안정성 β-변형체는 3.75, 6.40 및 12.35의 회절각 θ[°]에서 고강도선을 갖고,6.60, 7.30,7.60, 7.90,8.10, 8.35, 9.30,9.70,9.90, 10.20, 10.50. 12.70 및 13.90의 회절각θ[°]에서 중간 강도선을 가지며, 5.65, 8.75, 11.25, 11.70, 13.35, 15.10 및 15.55의 회절각 θ[°]에서 저강도선을 갖는 X-레이 회절 다아아그램(Cu-Kα의 조사)을 갖는다. ] 또한, 본 발명은 상기 구조식( I )염료의 염색-안정성 β -변형체 그 자체에 관한 것이며, 또한, 소수성인 합성 섬유물질 및 이들 섬유물질과 셀룰로오즈 섬유와의 혼방물을 염색하고 날염하기 위한 이들의 용도에 관한 것이다.
상기 구조식 ( I )의 염료는, 독일연방공화국 공개 특허 공보 제 2, 001, 821호에 기술된 바대로, 수성 염산중에서 4-아미노-4'-이소프로필벤조페논을 아질산나트륨으로 디아조화시킨 다음 생성물을 3-시아노-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈에 커플링시켜 수득한다. 이 반응으로는, 통상의 염색 조건하에서 적절한 안정성을 갖지 않는 염색-불안정성 α -변형체가 생성된다. 염색-불안정성 α -변형체는 제2도에 도시된 바와 같이 2.35의 회절각 θ[°]에 고강도선을 갖고, 6.35, 7.10, 8.25, 9.15. 12.45, 13.10 및 14.05의 회절각θ[°] 에서 중간 강도선을 가지며, 4.35. 5.75. 7.45. 8.85, 10.65. 10 75, 11 30, 12.75, 13.50, 14.65, 15.25 및 16.20의 회절각 θ[°]에서 저강도선을 갖는 X-레이 회절 다이아그램 (Cu-Kα의 조사)을 갖는다.
상기 구조식 ( I )염료의 염새-불안정성 α -변형체를 50 내지 150'C, 바람직하게는 80 내지 140'c 및 특히 바람직하게는 100 내지 140℃의 온도로 가열함에 의해 염색-안정성 β -변형체로 전환시킨다. 상기와 같은 가열은 여러가지 방법으로 수행할 수 있다. 통상적으로, 염색-불안정성 α -변형체를 수성 현탁액중에서 또는 유기용매의 현탁액중에서, 유리하게는 교반하면서, 상기 언급한 온도로 가열한다. 수성 현탁액의 pH치를 3 내지 5, 바람직하게는 3.5 내지 4.5로 조절하는 것이 유리하다. 경우에 따라. 가열할 현탁액에 분산제 및/또는 유화제 및/또는 습윤제 및/또는 용매를 첨가한다. 액상의 비점 이상의 온도에서 가열하는 경우에는, 과압(over pressure)을 적용시키는 것이 필요하다. 가열은 α -변형체가 β -변형체로 전환될 때 가지 수행하는데, 통상 1 내지 15시간이 걸린다. 전환정도는 상기와 같이 처리된 시료를 X-레이 사진 촬영 또는 현미경으로 모니터 할수 있다.
적합한 분산제의 예로는 나프탈렌설폰산과 포름알데히드와의 축합생성물, 페놀과 포름알데히드와의 축합생성물, 리그노설포네이트 또는 아황산염 펄프 폐액, 또는 기타의 음이온성, 양이온성 또는 비이온성 계면 활성 화합물이 있다.
적합한 용매의 예로는 메틸 에틸 케톤과 같은 케톤, 또는 n-프로판올, 이소프로판올 및 특히 에탄올과 같은 알콜이 있다.
가열은 또한 염색-불안정성 α -변형체를 에탄올로부터 또는 에탄올/물 혼합물로부터 재결정화시켜 수행할 수 있다. 따라서 재결정화된 염료는 염색-안정성 β -변형체이다.
가열은 또한 염료의 미세분쇄 상태로의 통상적인 전환과정중에 수행할 수도 있다. 이러한 전환방법에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체는, 분쇄기 또는 연사기와 같은 통상의 장치상에서, 유리하게는 분산제를 첨가하고, 또한, 경우에 따라, 기타의 통상적인 첨가제 (예 : 항분진제, 동결방지제, 습윤제, 건조방지제 등)보조하에, 습식 처리하여 미세 분쇄 형태로 전환시킨다. 적합한 분쇄기의 예로는 볼 밀(ball mill), 진동 분쇄기, 비드 밀(bead mill) 및 샌드 밀(sand mill)이 있다. 염료를 상기 언급된 온도, 즉 50 내지 150℃, 바람직하게는 80 내지 140℃ 및 특히 바람직하게는 100 내지 140'c의 온도에서 미세분쇄 형태로 전환시키는 경우, 이 가열공정으로 또한 구조식 ( I )염료의 염색-불안정성 α -변형체가 구조식 ( I )염료의 염색-안정성 β -변형체로 전환된다.
구조식( I )염료의 염색-안정성 β -변형체는 또한 디아조화된 4-아미노-4'-이소프로필벤조페논을 에탄올, 또는 10 내지 90중량%의 물을 함유하는 에탄올중, 30 내지 80'c의 온도에서 3-시아노-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈에 커플링시킴으로써 수득된다. Cu-Kα의 조사로 수득된 염색-안정성 β -변형체 염료의 X-레이 회절 다이아그램을 제 1도에 도시하였다. X-레이 회절 다이아그램은 콤퓨터 -조절된 Siemens D 500 분말 회절기를 사용하여 수득한다.
구조식 ( I )염료의 염색-안정성 β -변형체가 80 내지 140℃에서 미세 분쇄상태로전환시키는 과정에서 제조되어 이미 미세분쇄상태로존재하는 경우를 제외하고는, 통상의 방식으로 미세 분쇄 상태로 전환시킨다.
미세 분쇄 상태로 전환된 구조식 ( I )염료의 염색-안정성 신규 β -변형체는 소수성인 합성 섬유물질 및 이들 섬유물질과 셀룰로오즈 섬유와의 혼방물을 100 내지 220℃의 온도에서 염색하고 날염하는 데 매우 적합하다. 이들 소수성 섬유물질은 방향족 폴리에스테르와 셀룰로오즈 에스테르, 특히 폴리에스테르로 구성되는 것이 바람직하다. 이들 섬유상에서 통상의 염색 및 날염공정을 수행한 결과 매우 우수한 견뢰도 특성[특히 광(光) 및 승화에 매우 우수한 견뢰도 특성], 매우 우수한 빌드-업 (build-up) 특성 및 매우 우수한 열전도성을 갖는 진한 황색 염색물질 및 날염물질이 수득된다. β -변형체의 염료는 염액중에서의 우수한 pH안정성, 및 매우 우수한 마크 앤드 스펜서 (Maks and Spence)는견뢰도 특성 및 탁월한 균염성 (levelling capacity)을 갖는다. 본 발명의 신규한 염색-안정성 β -변형체는 수성매질중,가능한한 보조제의 존재하에서, 비교적 장시간 동안 승온으로 노출시키는 염색 방법에 있어서,염료침전과 이로인한 여과 현상을 나타내는, 염색-불안정성 α -변형체의 결점을 갖지 않는다. 그러므로, 본 발명에 따르는 염색-안정성 β -변형체는 권취된 팩케지. 특히 크로스 권취된 콘을 염색하는데 매우 적합하다. 하기 실시예에서 부는 중량부이다.
[실시 예 1]
4-아미노-4'-이소프로필벤조페논과 3-시아노-4-메틸 -6-하이드록시 -2-피리 돈으로 부터, 독일연방공화국 공개 특허 공보 제 2.001,821호에 따라 제조된 구조식 ( I )의 염료(영색-불안정성 α -변형체)100부를 200부의 물중에 프레스 케익(press cake) 형태로 현탁시키고 PH를 아세트산으로 4로 조절한다.
이어서 가압하에 130℃에서 1시간동안 교반한다. 이어서 염료를 염색-불안정성 α -변형체로부터 염색-안정성 β -변형체로 전환시킨다. β -변형체를 여과하고, 여기에 233부의 개질된 리그노설포네이트와 444부의 물을 가한 다음 혼합물을 샌드 밀 (sand mill)에서
Figure kpo00002
1μm의 미세 분쇄 상태로될 때까지 분쇄한다. 분무-건조시킨후에 수득된 염료분말은 모든 산업상의 요구를 충족시켜 줄 것이다.
[실시 예 2]
실시예 1에서 사용된, 건조 형태의 구조식 ( I )염로의 염색-불안정성 α -변형체 100부를 600부의 에탄올로부터 재결정화시킨다. 재결정화된 염료는 염색-안정성 β -변형체이다. 이렇게 하여 수득된 β -변형체를 실시예 1에 예시된 바와 같이 완성기키면 모든 산업상의 요구를 충족시켜 줄 것이다.
[실시예 3]
500부의 개질된 리그노설포네이트 및 197부의 물을 실시예 1에서 사용된, 프레스 케익 형태의 구조식 ( I )염료의 염새-불안정성 α -변형체 100부에 가한 다음 혼할물을 가압하에 120'c에서 2시간 동안 교반한다. 20℃로 냉각시킨후, 이 혼합물을 샌드 밀에서 ≤1μm의 미세 분쇄 상태로 될 때까지 분쇄한다. 완전한 염색성과 저장 수명이 긴 액체 염료 제제가 수득된다.

Claims (8)

  1. 하기 구조식 ( I ) 염료의 염색-불안정성 α -변형체를 50 내지 150℃의 온도에서 가열함을 특징으로하여, 하기구조식 ( I )염료의 염색-안정성 β -변형체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00003
    [상기 구조식(I) 염료의 염색-안정성 β -변형 체는 3.75. 6.40 및 12.35의 회절각 θ[°]에서 고강도선을 갖고, 6.60, 7 30, 7.60, 7.90, 8.10, 8.35, 9.30, 9.70, 9.90, 10.20, 10.50, 12.70 및 13.90의 회절각 θ [°]에서 중간 강도선을 가지며, 5.65, 8.75, 11.25, 11 70, 13.35, 15.10 및 15.55의 회절각 θ [°]에서 저강도선을 갖는 X-레이 회절 다이아그램 (Cu-Kα -조사)을 갖는다]
  2. 제 1항에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체를 80 내지 140℃의 온도에서 가열함을 특징으로 하는 방법.
  3. 제 1항 또는 2항에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체를 100 내지 140℃의 온도에서 가열함을 특징으로 하는 방법.
  4. 제 1항에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체를 수성 현탁액중에서 가열함을 특징으로 하는 방법.
  5. 제 1항에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체를 분산제, 유화제. 습윤제, 용매 또는 이의 혼합물의 존재하에서 가열함을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 1항에 있어서, 염색-불안정성 α -변형체를 미세 분쇄 상태로 전환시키는 과정중에 가열함을 특징으로 하는 방법.
  7. 디아조화된 4-아미노-4'-이소프로필벤조페논을 에탄올, 또는 10 내지 90중량%의 물을 함유하는 에탄올중, 30 내지 80℃의 온도에서 3-시아노-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈에 커플링시킴을 특징으로 하여, 하기 구조식 (I) 염료의 염색-안정성 β -변형체를 제조하는 방법.
    Figure kpo00004
    [상기 구조식(I) 염료의 염색-안정성 β -변형체는 3.75, 6.40 및 12.35의 회절각 θ[°]에서 고강도선을 갖고, 6.60, 7 30, 7.60, 7.90, 8.10, 8.35, 9.30, 9.70, 9.90, 10.20, 10.50, 12.70 및 13.90의 회절각 θ [°]에서 중간 강도선을 가지며, 5.65, 8.75, 11.25, 11 70, 13.35, 15.10 및 15.55의 회절각 θ [°]에서 저강도선을 갖는 X-레이 회절 다이아그램 (Cu-Kα -조사)을 갖는다]
  8. 제 5항에 있어서, 용매가 에탄올인 방법.
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