DE2224447C3 - Pyridonfarbstorf-Modifikation, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Polyester - Google Patents
Pyridonfarbstorf-Modifikation, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von PolyesterInfo
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Description
gekennzeichnet durch das in Fig. 1 wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm, das
folgende Hauptlinien aufweist:
Winkel 2 © [Grad] 4,51 7,46 9,14
17,09 20,02 28,02
Netzebenenabstand d [Ä] 19,55 11,86 9,67
5,19 4,43 3,18.
2. Ein Verfahren zur Herstellung der Modifikation des Farbstoffs gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß man den Farbstoff der Formel
H9C4HC-CH2HNOC
C,H,
C,H,
OH
gekennzeichnet durch das in F i g. 2 wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm, in Wasser, polaren
Lösungsmitteln oder Gemischen davon erhitzt.
3. Die Verwendung des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 zum Färben von Polyestern.
40
| Die Erfindung betrifft Stoffs der Formel |
die | Modifikation des | CH3 | Färb- 45 |
| (Y | CN | |||
| H9C4HC-CH2HNOC- | < | Λ-Ν=Ν- | ||
| C2H5 | O | OH |
CH3
die durch das in F i g. 1 wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm, das folgende Hauptlinien aufweist:
Winkel 2 © [Grad]
4,51 7,46 9,14
17,09 20,02 28,02
Netzebenenabstand d [A] 19,55 11,86 9,67
5,19 4,43 3,18
gekennzeichnet ist.
Der Farbstoff kann gemäß Beispiel 100 der deutschen Offenlegungsschrift 19 17 278 durch Kupplung
von diazotierten 4-Aminobenzoesäure-ff-äthylhexylamid
mit l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-4-methylpyridon-(6) hergestellt werden. Er war bisher nur in
einer unter den Bedingungen des Flottefärbens nicht färbestabilen Modifikation bekannt, die das in F i g. 2
wiedergegebene Röntgenbeugungsdiagramm aufweist.
Zur Herstellung der neuen Modifikation 1 geht man zweckmäßigerweise von der entsprechend Beispiel 100
drr DT-OSTl 917278 hergestellten wäßrigen Farbstoffsuspension
aus, erhitzt diese innerhalb von etwa 30 bis 60 Minuten auf ungefähr 65 bis 1000C, vorzugsweise
80 bis 95 C, und rührt die Suspension dann weitere
1 bis etwa 3 Stunden bei dieser Temperatur. Danach wird das Gemisch abfiltriert. Man kann die Temperatur
der wäßrigen Farbstoffsuspension vor dem Abfiltrieren durch Zugabe von kaltem Wasser oder Abkühlen
gegebenenfalls erniedrigen. Man kann die Umwandlung in die erfindungsgemäße Modifikation
auch durch Umkristallisieren oder Behandeln der instabilen Farbstoffmodifikation bei Temperaturen von
ungefähr 50° C an und höher mit wäßrigen oder nicht wäßrigen alkoholischen Lösungen oder anderen polaren
Lösungsmitteln, wie Aceton, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Methyläthylketon, herbeiführen,
jedoch ist die erste Methode, insbesondere im Hinblick auf den Umweltschutz, bevorzugt.
Als Testmethoden zur Prüfung, ob die gewünschte Modifikationsänderung vollständig beendet ist und
die Kristalle genügend groß sind, sind die Aufnahme von Röntgenspektren oder die Betrachtung von Proben
unter dem (Elektronen-) Mikroskop geeignet.
Die stufenweise Umwandlung der instabilen Modifikation in die erfindungsgemäße kann besonders gut
mit Hilfe von Röntgenbeugungsspektren verfolgt werden.
Die erfindungsgemäße neue Modifikation kann wie die bisher bekannte nicht färbestabile Modifikation
durch übliche mechanische Verfahren, gegebenenfalls in Gegenwart geeigneter Dispergiermittel und üblicher
Zusätze, wie Frostschutzmitteln, Puffersubstanzen. Schutzkolloiden oder geringen Mengen Lösungsmittel,
in hohe Feinverteilung überführt werden. Für die gegebenenfalls vorzunehmende Feinverteilung eignen
sich übliche Vorrichtungen wie Mühlen, beispielsweise Kugelmühlen, Schwingmühlen, Sandmühlen
oder Kneter. Als Dispergiermittel kommen beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure
und Formaldehyd sowie z. B. Ligninsulfonate enthaltende Sulfitcelluloseablauge oder nichtionische
und anionische oberflächenaktive Verbindungen in Betracht.
Die in hohe Feinverteilung übergeführte erfindungsgemäße neue Farbstoffmodifikation eignet sich vorzüglich
zum Färben von Textilmaterialien aus synthetischen linearen Polyestern wie Polyäthylenglykolterephthalat
oder chemisch analog aufgebauten Polymeren bei Temperaturen von ungefähr 100 bis 2200C.
Die neue Farbstoffmodifikation hat dabei nicht die Niichteiie der instabilen Modifikation, die bei Färbeverfahren,
bei denen sie längere Zeit im wäßrigen Medium einer höheren Temperatur ausgesetzt ist, zu
Farbstoffausflockungen und Abfiltrationen führt. Insbesondere beim Färben von Wickelkörpern — beispielsweise
Kreuzspulen — mit dem Farbstoff der instabilen Modifikation erhält man sehr starke Agglomeration,
Flockung und schließlich Abfiltration des Farbstoffes an den Spulen. Derartige Ausflockungen
und Abfiltrationen treten vorwiegend dann auf, wenn die Färbeflotte nur langsam erschöpft wird oder wenn
mit einem so großen Farbstoffüberschuß gearbeitet wird, daß niemals eine Erschöpfung des Färbebades
eintritt. Beispielsweise ist das in der Apparatefiirberei
für loses Material und beim Färben von Spulen oder von Garnen der Fall.
Die neue Farbstoffmodifikation hat bessere rheologische Eigenschaften (insbesondere nach der Alterung
in Flüssigzubereitungen) und ist färbestabil, d. h., sie ändert ihre Kristallstruktur unter den für Dispersionsfarbstoffe
üblichen Färbebedingungen, d. h. im wäßrigen Medium bei Temperaturen bis etwa 1400C,
gegebenenfalls in Gegenwart üblicher Färbereihilfsmittel nicht mehr. Die Kristallgeometrie, d. h. Kristallform
und Kristallgröße ändern sich nur so weit, daß die färberischen Eigenschaften nicht nachteilig beeinflußt
werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt,
auf das Gewicht.
372 Teile 4-Aminobenzoesäure-/;-äthy!hexyiamid
werden mit 4650 Teilen Wasser und 600 Raumteilen 15%iger Salzsäure versetzt und bis zur Lösung gerührt.
Dann setzt man weitere 500 Raumteile 15%ige
Salzsäure und danach so viel Eis und Wasser zu, daß das Volumen des Gemisches ungefähr 7500 Raumteile
und die Temperatur etwa 5 C beträgt. Man läßt anschließend rasch 450 Raumteile einer 23%igen Natriumnitritlösung
zulaufen und rührt die meist klare Lösung etwa 30 bis 60 Minuten bei ungefähr 5 bis
10' C. Die Diazoniumsalzlösung gibt man zu jiner auf
0 bis 5 C abgekühlten Lösung von 250 Teilen 1,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6)
in etwa 8500Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge. Während der Kupplung setzt man ungefähr 300 Teile Soda so zu,
daß der pH-Wert des Gemisches stets größer als 7 ist.
Nach beendeter Kupplung wird die wäßrige Farbstoffdispersion bei einem pH-Wert von etwa 6 bis 9,
vorzugsweise 7,0 bis 8,8, durch Erhitzen von außen oder Einleiten von überhitztem Wasserdampf innerhalb
von einer Stunde auf 80 bis 85CC erwärmt. Man
rührt das Gemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur, dann verdünnt man mit etwa 5000 Teilen kaltem
Wasser, filtriert den Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser. Man erhält ungefähr 600 Teile eines kristallinen,
grünstichiggelben Farbstoffes, der in der wäßrigen Paste als erfindungsgemäße Modifikation vorliest.
372 Teile 4-Aminobenzoesäure-//'-äthylhexylamid werden analog Beispiel 1 diazotiert, und die Diazoniumsalzlösung
wird zu einer auf 0 C abgekühlten Lösung oder Suspension von 250 Teilen 1,4-DimethyI-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6)
in etwa 5000 Teilen Methanol, 3000 Teilen Wasser und 68 Teilen Natronlauge gegeben. Während der Kupplung setzt man ungefahr
300 Teile Soda so zu, daß der pH-Wert des Kupplungsgemisches größer als 7 bleibt. Nach Leendeter
Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff, der in der ungeeigneten Modifikation vorliegt, abgesaugt
und mit Wasser gewaschen.
Man erhält ungefähroOO Teiledesgu» kristallisierten
Farbstoffes in Form einer 20%igen, braunen Paste. Diese Paste wird zu etwa 1000 Raumteilen Wasser gegeben.
Durch Einleiten von überhitztem Wasserdampf erhitzt man das Gemisch unter Rühren rasch
auf 80 C und rührt 2 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf ungefähr 50°C wird der
Farbstoff abfiltriert. Man erhält eine etwa 30%ige wäßrige, gelbe Farbstoffpaste. Der Farbstoff hat jetzt
die erfindungsgemäße Modifikation.
100 Teile der färberisch mangelhaften Modifikation des Farbstoffes 4-Aminobenzoesäure-2'-äthylhexylamid
—» l,4-Dimethyl-2-hydroxy-3-cyan-pyridon-(6) werden mit etwa 1500 Teilen Methanol unter Rückflußkühlung
bis zur Lösung des Farbstoffes erhitzt. Dann setzt man 100 Teile Wasser zu, rührt 15 Minuten
und läßt erkalten. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Man erhält so etwa 100 Teile
eines kristallinen, gelben Farbstoffpulvers, das in der erfindungsgemäßen Modifikation vorliegt.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
1. Die Modifikation des Farbstoffs der Formel
CH,
H9C4HC-CH2HNOC-^
C2H5
C2H5
IO
Priority Applications (7)
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| DE19722224447 DE2224447C3 (de) | 1972-05-19 | Pyridonfarbstorf-Modifikation, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Polyester | |
| CH645873A CH570441A5 (de) | 1972-05-19 | 1973-05-07 | |
| IT4983373A IT984945B (it) | 1972-05-19 | 1973-05-08 | Colorante piridonico |
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| FR7317742A FR2185659B1 (de) | 1972-05-19 | 1973-05-16 | |
| GB2372473A GB1420985A (en) | 1972-05-19 | 1973-05-18 | Modification of known phenylazo pyridone compound |
| JP5521073A JPS4941421A (de) | 1972-05-19 | 1973-05-19 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722224447 DE2224447C3 (de) | 1972-05-19 | Pyridonfarbstorf-Modifikation, deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Polyester |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2224447A1 DE2224447A1 (de) | 1973-11-29 |
| DE2224447B2 DE2224447B2 (de) | 1976-04-15 |
| DE2224447C3 true DE2224447C3 (de) | 1976-11-25 |
Family
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