DE2642730C3 - Färbestabile Modifikation von Mischfarbstoffen - Google Patents

Färbestabile Modifikation von Mischfarbstoffen

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DE2642730C3 DE762642730A DE2642730A DE2642730C3 DE 2642730 C3 DE2642730 C3 DE 2642730C3 DE 762642730 A DE762642730 A DE 762642730A DE 2642730 A DE2642730 A DE 2642730A DE 2642730 C3 DE2642730 C3 DE 2642730C3
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, färbestabile Modifikationen von Mischfarbstoffen (Dispersionsfarbstoffen) aus diazotiertem 2-Cyan-4-nitro-anilin und einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin (A) und N-Äthyl-N-cyamithyl-anilin (B) im Molverhältnis 50 :50 bis 20 :80 von A zu B, die einer geeigneten Nachbehandlung unterworfen wurden.
Beim Kuppeln von 1,0 Mol diazotiertem 2-Cyan-4-ni-
A b b. 1:
tro-anüin mit einem Gemisch auj 0,5 Mol (A) und 0,5 Mol (B) ohne eine spezifische Nachbehandlung erhält man einen Mischfarbstoff, der in der färbeinstabilen «-Modifikation vorliegt und das in F i g. 1 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln θ (CuKa-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten aufweist:
[Θ] 2,55 2,85 5,45 6,65 7,1 8,2 13,5 13,55
Relative Intensität 76 100 76 70 60 67 93 83
Durch die weiter unten beschriebenen spezifischen Nachbehandlungen bildet sich daraus die färbestabile ^-Modifikation, die das in Fi g. 2 gezeigte Röntgenbeu-
Abb.2:
gungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den vorstehend angegebenen Glanzwinkeln θ (CuKa-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten zeigt:
[θ] 4,85 7,5 9,65 11,5 13,0 13,5 13,95
Relative Intensität 100 90 34 77 30 32 27
Bei der Kupplung von 1,0 Mol diazotiertem 2-Cyan-4-nitro-anilin mit einem Gemisch aus 0,2 Mol (A) und 0,8 Mol (B) erhält man unter normalen Bedingungen, d. h. ohne anschließende spezifische Nachbehandlung, einen Mischfarbstoff, der in der
Abb. 3:
färbeinstabilen y-Modifikation vorliegt und das in F i g. 3 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit. den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln θ (CuKa-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten aufweist:
[Θ] 2,3 6,4 6,8 10,2 11,8 13,45
Relative Intensität 60 60 75 51 36 100
Durch die weiter unten beschriebenen spezifischen j> rakteristischen Reflexen bei den angegebenen Glanz-
Nachbehandlungen läßt sich die färbeinstabile y-Modifikation in die färbestabile ö-Modifikaiion des in Fig.4 gezeigten Röntgenbeugungsdiagramms mit den cha-
Abb.4:
Relative Intensität
5,1
100
8,2
49
Kuppelt man diazotiertes 2-Cyan-4-nitro-anilin mit Gemischen aus den beiden Azokomponenten (A) und (B) die zwischen 50 : 50 und 20 : 80 von (A) zu (B) liegen, so erhält man ebenfalls Mischfarbstoffe, jedoch mit kristallographischen Mischphasen, die durch geeignete Nachbehandlungen, wie sie weiter unten im einzelnen beschrieben werden, ebenfalls färbestabile Modifikationen geben und die ähnlich wertvolle anwendungstechnische Eigenschaften zeigen wie die Farbstoffe mit einem Mischungsverhältnis der Azokomponenten (λ) und (B) von 50 : 50 und 20 :80.
Unter Färbebedingungen, wie hoher Temperatur und in Gegenwart von Färbehilfsmitteln, ändern sich die Modifikationen der, wie weiter unten beschrieben, nachbehandelten Proben hinsichtlich Kristallgröße und Kristallform praktisch nicht mehr, so daß die färberischen Eigenschaften und die Stabilität der Dispersion im Gegensatz zu den Modifikationen der nicht nachbehandelten Farbstoffe dabei nicht beeinträchtigt werden. Bei der Herstellung der Mischfarbstoffe durch Kuppeln von diazotiertem 2-Cyan-4-nitro-anilin mit einem Gemisch der Azokomponenten A und B wird zweckmäßigerweise stets 1 Mol der Diazokomponente mit 1 Mol A und B eekuDDelt. da andernfalls verfahrenstechnische Erwinkeln Θ (CuKa-Strahlung) mit den angegebenen Intensitäten überführen:
1,45
43
12,15
67
14,7
298
r, schwernisse auftreten.
Die neuen färbestabilen Modifikationen der Mischfarbstoffe können durch 1- bis 5stündiges Erhitzen, gegebenenfalls unter Druck, einer wäßrigen Suspension der instabilen Modifikationen auf Temperaturen von 90 - 150° C, vorzugsweise 100 - 120° C, erhalten werden. Die neuen färbestabilen Modifikationen der Mischfarbstoffe können auch durch Erhitzen der instabilen Modifikationen in organischen Lösungsmitteln, wie Alkoholen, beispielsweise Butanol, Äthern, wie Dioxan, Glykolen oder Glykoläthern, auf Temperaturen von 90 bis 150° C erhalten werden.
Außerdem können die neuen färbestabilen Modifikationen durch Trocknen der instabilen Modifikationen bei Temperaturen von tOO-— 120° C erhalten werden.
to Die Umwandlung in die neuen färbestabilen Modifikationen der Mischfarbstoffe findet auch durch Erhitzen der instabilen Modifikationen in wäßriger Suspension unter Zusatz von wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Alkoholen, wie Butanol,
b5 Glykolen oder Glykoläthern oder Dimethylformamid, innerhalb eines Temperaturbereiches statt, dessen untere Grenze bei 90°C ist und dessen obere Grenze durch die Zusammensetzung des Gemisches aus Wasser
und organischem Lösungsmittel gegeben ist, 150°C jedoch nicht übersteigen soll.
Man erhält die neuen färbestabilen Modifikationen dar Mischfprbstoffe icrner durch Erhitzen einer wäßrigen Suspension der instabilen Modifikationen üi'er Zusatz von anionischen, kationischen oder nichtionischen oberflächenaktiver. Verbindungen bei Temperaturen von 90 bis 1000C. Hierfür geeignete oberflächenaktive Verbindungen sind beispielsweise diisobutyinaphthalinsulfonsaures Natrium, das Anlagerungsprodukt von 25 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Stearylalkohol, ein Gemisch aus Aikyl-dimethyl-benzylammoniumchloriden, ein Fettsäurepolyglykolester oder tertiäre organische Phosphorsäureester des Anlagerungsprodukts von 2 Mui Aihyienoxyd an ! Mol Laurylalkoho!.
Schließlich können die neuen färbestabilen Modifikationen der Mischfarbstoffe dadurch erhalten werden, daß man die instabilen Modifikationen unter Zusatz üblicher Dispergiermittel, wie beispielsweise alkylierter Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd oder aus Phenol und Formaldehyd, Alkalisalze von Ligninsulfonaten oder Sulfitcelluloseablauge bei Temperaturen zwischen 90 und 100° C mahlt.
Die färbestabilen Modifikationen der Mischfarbstoffe werden beispielsweise durch Filtrieren von den flüssigen Phasen abgetrennt und einem bekannten Finish unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie beispielsweise alkylierten Naphthalinsulfonsäuren, Polyvinylsulfonaten, Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd oder aus Phenol und Formaldehyd, Alkalisalzen von Ligninsulfonaten oder Sulfilcelluloseablauge, bei den üblichen Temperaturen, die 600C nicht übersteigen, unterworfen. Für die Feinverteilung eignen sich die üblichen Vorrichtungen, wie beispielsweise Kugel-, Perl- oder Sandmühlen.
Die auf diese Weise erhaltenen flüssigen oder pulverförmigen Präparationen der stabilen Modifikationen eignen sich im Gegensatz zu vergleichbaren Präparationen der instabilen Modifikationen uneingeschränkt zum Färben von Fasermaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykolteraphthalat, bei Temperaturen zwischen 100 und 220° C. Die stabilen Zubereitungen flocken in wäßrigem Medium und bei Einwirkung hoher Temperaturen nicht aus, was besonders für die Färbung von Wickelkörpern, beispielsweise Kreuzspulen, von Bedeutung ist und ergeben bessere Prüfergebnisse bei unterschiedlichen Färbereitests.
In den nachstehenden Beispielen sind Teile und Prozente, wen nicht anders vermerkt, Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
Gegenüber der aus der DE-AS 22 49 739 bzw. JA-AS 73/28388 bekannten ^-Modifikation des Farbstoffs 2-Cyan-4-nitro-anilin — N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin zeichnet sich die neue ^-Modifikation des Mischfarbstoffs aus diazotierten! 2-Cyan-4-nitroanilin und einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthylanilin und N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin im Molverhältnis 50 :50 durch ein wesentlich besseres Ziehvermögen bzw. eine wesentlich bessere Farbausbeute beim Färben von Polyesterfasern nach dem HT-Verfahren bei relativ kurzen Färbezeiten aus.
Beispiel 1
163 Gewichtsteile 2-Cyan-4-nitro-anilin werden bei 5-100C in 700 Gewichtsteile Schwefelsäure 95%ig eingetragen. Dann tropft man bei dieser Temperatur 324 Gewichtsteile Nitrosylschwefelsäure 40%ig ein und rührt 3 Stunden bei 5-10°C nach. Anschließend IrUi man die so erhaltene schwefelsaure Diazolösung unter gutem Rühren in ein Eis/Wasser-Gemisch einlaufen.
■5 Die verdünnte Diazolösung wird filtriert und in einem Rünrgefäß vorgelegt. In diese Diazolösung tropft man die salzsaure Lösung des Gemisches aus 87 Gewichtsteilen N-Ä'hyl-N-cyanäthyl-aniliii und 101 Gewichtsteilen N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin ein. Die Farbstoffsuspen-
M iioii vvird auf das vierfache Volumen verdünnt und bei Raumtemperatur über Nacht gerührt.
Am nächsten Morgen wird der Farbstoff abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Man erhält 1600 Gewichtsteile des feuchten Nutschkuchens, die 320 Gewichtstei-
i) lc-n des trockenen Farbstoffs entsprechen. Der so gewonnene Mischfarbstoff liegt in der färbeinstabilen α-Modifikation vor.
Beispiel 2
2" Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man wie gemäß Beispiel 1 verfährt, aber als Azokomponenten die salzsaure Lösung des Gemisches aus 139 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin und 40 Gewichtsteilen N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin verwendet. Man er-
:> hält einen Mischfarbstoff der färbeinstabilen ^-Modifikation.
Beispiel 3
Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn man wie jo gemäß Beispiel 1 verfährt, aber als Azokomponenter die salzsaure Lösung des Gemisches aus 104,4 Gewichtsteilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin und 80,£ Gewichtsteilen Ν-n-Butyl-N-cyanäthyl-aniün verwendet. Der so gewonnene Mischfarbstoff liegt in instabilei j 5 Form vor.
100 Gewichtsteile des so erhaltenen Mischfarbstoffi werden in wäßriger Suspension 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Hierbei wandelt sich der Farbstoff ir eine färbestabile Form um.
Beispiel 4
100 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Mischfarbstoffs werden in wäßriger Suspension 1 Stunde untei Rückfluß erhitzt. Dabei wandelt sich die instabil« 3 α-Modifikation in die färbestabile ^-Modifikation um Der Farbstoff wird abfiltriert und mit 70 Teilen eine: Kondensationsproduktes aus Kresol, Formaldehyd unc Natriumbisulfit als Dispergiermittel, 80 Teilen Äthylenglykol und 2 Teilen Pentachlorphenol-Natrium unc Wasser bei Raumtemperatur gemahlen, bis die Feinverteilung ausreichend ist.
Beispiel 5
100 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoff; werden in einer wäßrigen Suspension, die 10 Vol.-°/c n-ButanoI enthält, 1 Stunde bei 95 — 1000C gerührt Dabei erhält man aus der instabilen y-Modifikation di« färbestabile ό-Modifikation. Der abfiltrierte Farbstofi wird, wie in Beispiel 4 beschrieben, gemahlen. Er ergibi eine flüssige Farbstoffpräparation von einwandfreier färberischen Eigenschaften und guter Stabilität
Beispiel 6
100 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff!
werden mit 100 Teilen eines Kondensationsprodukt; aus Kresol, Formaldehyd, Natriumbisulfit und einei Naphtholsulfonsäure bei etwa 900C in einer Perlmühlf bis zu einer ausreichenden Feinverteilung gemahlen un<
die Präparation nach Zusatz von weiteren 100 Teilen des obengenannten Kondensationsprodukts in einer Sprühapparatur getrocknet. Das so erhaltene Pulver genügt allen anwendungstechnischen Anforderungen.
Beispiel 7
100 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs werden in einer wäßrigen Suspension, die 0,5 Vol.-% des tertiären organischen Phosphorsäureesters von Laurylalkohol mit 2 Mol Äthylenoxid enthält, 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Man erhält einen färbestabilen Farbstoff der o-Modifikation.
Der abfiltrierte Farbstoff wird, wie in Beispiel 4 beschrieben, gemahlen. Er ergibt eine flüssige Farbstoffpräparation von einwandfreien färberischen Eigenschaften und guier Stabilität.
Beispiel 8
100 Teile des nach Beispiel I hergestellten Farbstoffs weiden getrocknet und in etwa 1000 Teilen Glykolmonomethyläther eine Stunde bei etwa 1000C unter Rühren erhitzt. Man erhält einen färbestabilen Farbstoff der /3-Modifikation.
Der abfiltrierte Farbstoff wird mit Wasser gewaschen und, wie in Beispiel 4 beschrieben, gemahlen. Er ergibt eine flüssige Farbstoffpräparation von einwandfreien färberischen Eigenschaften und guter Stabilität.
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen

Claims (9)

Patentansprüche:
1. Neue färbestabile Modifikationen von durch Mischkupplung erhaltenen Mischfarbstoffen, hergestellt durch Kuppeln von diazotierten! 2-Cyan-4-nitro-anilin mit einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin (A) und N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin (B) im Molverhältnis 50:50 bis 20 :80 von A zu B und anschließendes Behandeln der so erhaltenen Mischfarbstoffe durch
a) Erhitzen in wäßriger Suspension auf Temperaturen zwischen 90 und 150° C, oder ι >
b) Erhitzen in organischen Lösungsmitteln auf Temperaturen zwischen 90 und 1500C, oder
c) Mahlen bei Temperaturen zwischen 90 und 1000C, oder
d) Trocknen im wasserfeuchten Zustand bei Temperaturen zwischen 100 und 1200C.
2. Die neue färbestabile Modifikation β des Mischfarbstoffs aus diazotierten! 2-Cyan-4-nitroanilin und einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin und N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin im Molverhältnis 50 :50, gekennzeichnet durch das in Fig. 2 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln θ (CuK«-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten:
[0] 4,85 7,5 9,65 11,5 13,0 13,5 13,95 Relative Intensität 100 90 34 77 30 32 25
3. Die neue färbestabile Modifikation ό des Mischfarbstoffs aus diazotiertem 2-Cyan-4-nitroanilin und einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin (A) und N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin (B) im Molverhältnis 20 :80 von A zu B, gekennzeichnet durch das in F i g. 4 gezeigte Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln Θ (CuKoi-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten:
[Θ] 5,1 8,2 10,2 11,45 12,15 14,7 Relative Intensität 100 49 34 43 67 29
4. Verfahren zur Herstellung der neuen färbestabilen Modifikationen von durch Mischkupplung erhaltenen Mischfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2-Cyan-4-nitro-anilin mit einem Gemisch der Azokomponenten N-n-Butyl-N-cyanäthyl-anilin (A) und N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin (B) im Molverhältnis 50 :50 bis 20 :80 von A zu B kuppelt und die hierbei erhaltenen Mischfarbstoffe
a) in wäßriger Suspension auf Temperaturen zwischen 90 und 150° C erhitzt, oder
b) in organischen Lösemitteln auf Temperaturen zwischen 90 und 150° C erhitzt, oder
c) in Gegenwart eines Dispergiermittels bei Temperaturen zwischen 90 und 1000C mahlt, oder
d) in wasserfeuchtem Zustand bei Temperaturen zwischen 100 und 120° C trocknet.
5. Verfahren nach Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Zusatz wasserlöslicher organischer Lösemittel erhitzt.
6. Verfahren nach Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet, daß man unter Zusatz anionischer, kationischer oder nichtionischer oberflächenaktiver Verbindungen erhitzt.
7. Verfahren nach Ansprüchen 4 — 6, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2-Cyan-4-ni-
•lo tro-aiiilin mit einem Gemisch der Azokomponenten A und B im Molverhältnis 50 :50 kuppelt und den so erhaltenen Mischfarbstoff wie dort angegeben behandelt unter Erhalt der neuen färbestabilen Modifikation ß, gekennzeichnet durch das in F i g. 2
■»> angegebene Röntgenbeugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln Θ (CuKa-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten:
[Θ] 4,85 7,5 9,65 11,5 13,0 13,5 13,95 Relative Intensität 100 90 34 77 30 32 25
8. Verfahren nach Ansprüchen 4 — 6, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes'2-Cyan-4-nitro-anilin mit einem Gemisch der Azokomponente A und B im Molverhältnis 20 :80 von A zu B kuppelt und den so erhaltenen Mischfarbstoff wie dort angegeben behandelt unter Erhalt der neuen färbestabilen Modifikation ό, gekennzeichnet durch das in Fig.4 angegebene Röntgenbcugungsdiagramm mit den charakteristischen Reflexen bei den folgenden Glanzwinkeln Θ (CuKet-Strahlung) und den angegebenen Intensitäten:
[θ] 5,1 8,2 10,2 11,45 12,15 14,7 Relative Intensität 100 49 34 43 67 29
9. Verwendung der gemäß Anspruch 4 erhaltenen und der in Ansprüchen 2 und 3 genannten färbestabilen Modifikationen von Mischfarbstoffen zum Färben von Fasermaterialien aus Celluloseestern oder synthetischen linearen Polyestern.
65
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