DE2833854C2 - Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents
Neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen FasermaterialienInfo
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Description
in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Ri eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2
eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der in Anspruch 1 genannten allgemeinen Formel,
dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2,4-Dinitro-6-chloranilin oder diazotiertes 2,4-Dinitro-6-bromanilin
mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
NH-CO-C2H5
15
35
in welcher Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, kuppelt
3. Verwendung von Farbstoffen der in Anspruch 1 -to genannten allgemeinen Formel zum Färben oder
Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien.
Gegenstand der Erfindung sind neue marineblaue Dispersionsfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
und deren Verwendung zum Färben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, wobei
die neuen Dispersionsfarbstoffe der Formel (1)
In der belgischen Patentschrift Nr. 6 34 032 sind Farbstoffe der allgemeinen Formel (2)
OC2H4OR2
Ο,Ν
(2)
/
NHCOCH,
NHCOCH,
in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Ri eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeuten, beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe unterscheiden sich, wie ersichtlich, von diesen bekannten Farbstoffen
dadurch, daß sie an Stelle der Acetylaminogruppe die Propionylaminogruppe enthalten. Es war daher nicht zu
erwarten, daß sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe der genannten Formel (1) vorteilhaft von den entsprechenden,
die Acetylaminogruppe tragenden bekannten Farbstoffen der vorstehend genannten Allgemeinen
Formel (2) unterscheiden.
Es wurde jedoch überraschenderweise gefunden, daß sich die neuen Farbstoffe der genannten allgemeinen
Formel (1) gegenüber den analogen Farbstoffen der vorstehend genannten allgemeinen Formel (2) dadurch
auszeichnen, daß die auf Wickelkörpern erzielten Färbungen einen deutlich geringeren Abrieb und keine
Ablagerungen zeigen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien,
insbesondere zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern eigenen, besitzen eine gute Licht- und
Abgasechtheit Außerdem zeigen sie einen sehr guten Farbaufbau und eine geringe Reduktionsempfindlichkeit
und ihre Empfindlichkeit gegen Temperaturschwankungen beim Färben ist gering. Die erfindungsgemäßen
Farbstoffe eignen sich für Schnellfärbeverfahren und zum Anfärben des Polyesteranteils in
Polyester-Wolle-Mischgeweben.
Ferner eignen sich die. neuen Farbstoffe zum Färben der genannten Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe erfolgt auf an sich bekannte Weise durch Kuppeln von
diazotiertem 2,4-Dinitro-6-chloranilin bzw. diazotiertem 2,4-Dinitro-6-bromanilin mit einer Kupplungskomponente
der allgemeinen Formel
OC2H4OR2
O7N
entsprechen, in welcher X ein Chlor- oder Bromatom, Ri eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
R2 eine Methyl-oder Äthylgruppe bedeuten.
NHCOCH,
b5 in welcher Ri und R2 die weiter oben genannten
Bedeutungen haben, in saurer, wäßriger Lösung.
Die Herstellung von Färbepräparationen aus den erfindungsgemäßen Farbstoffen und gegebenenfalls
weitereo Dispersionsfarbstoffen erfolgt durch Naßmahlung der neuen Farbstoffe nut Dispergiermitteln,
beispielsweise mit Ligninsulfonaten.
217^ Gewichtsteile 2,4-Dinitro-6-cbJoranilin werden
in 1000 Gewichtsteile 96%ige Schwefelsäure eingetragen und unter Rühren gelöst Anschließend läßt man 320
Gewichtsteile 40% ige Nitrosylschwefelsäure zulaufen,
wobei man mittels Außenkühlung die Temperatur bei 30—35°C hält Dann rührt man zwei Stunden bei
30—35° C. Nach Ablauf dieser Zeit ist die Diazotierung
beendet Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung läßt man innerhalb von 60 Minuten zu einer gerührten
Mischung aus 4000 Gewichtsteilen Wasser, 6000 Gewichtsteilen Eis, 1000 Gewichtsteilen Eisessig und
280 Gewichtsteilen 2-Äthylamino-4-propionylamino-J-ß-methoxyäthoxybenzol laufen. Die Temperatur soll
dabei +5"C nicht übersteigen, was durch Zugabe von weiterem Eis erreicht wird. Man rührt 3 Stunden nach,
filtriert den gebildeten Farbstoff ab und wäscht ihn mit Wasser säurefrei Nach dem Trocknen erhält man 410
Gewichtsteile Farbstoff, was einer Ausbeute von 83% der Theorie entspricht Der so erhaltene Farbstoff
entspricht der Formel
OQH4OCH3
O2N
NHCOQH5
NHCOQH5
in welcher X, R1 und R2 die vorhergenannten Bedeutungen haben, hergestellt. Sie ergeben ebenfalls auf
Polyesterfasermaterialien tiefe, marineblaue Färbungen.
Beispiel Nr. X R,
| Beispiel Nr. | X | Ri | R2 | 45 | 11 | 55 | 17 | 60 | Br | -CH2CH2CH3 |
-CH
\ |
QH5 | -QH, |
| 12 | Br | -CH(CHj)2 | -QH5 | ||||||||||
| -CHj | 50 13 | Br | -CH2CH2CH2CH3 | -QH5 | |||||||||
| 2 | Cl | -CH3 | -CH3 | 14 | Br | -QH5 | -CH, | ||||||
| 3 | CI | —CH2CH2CH3 | -CHj | 15 | Br | -CH2CH2CH3 | -CH3 | ||||||
| 4 | CI | -CH(CH3J2 | -CHj | 16 | Br | -CiI2CH2CH2CH3 | -CHj | ||||||
| 5 | Cl | -CH2CH2CH2CH3 | -QH5 | CH3 | |||||||||
| 6 | Cl | -CH2CH2CH3 | -QH5 | ||||||||||
| 7 | Cl | -CH(CH3), | -QH5 | Br | -CHj | ||||||||
| 8 | Cl | CH2CH2CH2CH3 | -QH5 | ||||||||||
| 9 | Br | -CH3 | -QH5 | ||||||||||
| 10 | Br | -QH5 |
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelNO2OC2H+OR2O2NNH-CO-C2H5
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