JP3318109B2 - 水不溶性モノアゾ染料 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はモノアゾ染料に関するも
のである。詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステ
ル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶構造
を有する青色系モノアゾ染料に関するものである。
のである。詳しくは、高温で苛酷な条件でもポリエステ
ル繊維等を均一に染色することのできる新規な結晶構造
を有する青色系モノアゾ染料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、染色業界では染色法に種々の合理
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合に於ては、布用としては液流染
色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法
等があり、広く行われている。これらの染色法は、静止
した繊維を何層にも巻いた緻密な層内に、染色分散液を
強制的に循環させて染色させる方式であるため、従来以
上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であること及
び染色浴における分散安定性が優れていることが要求さ
れる。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によって
染料粒子の濾過現象が起り、繊維内部への染料の浸透不
良、あるいは凝集物の付着による内層または外層の濃淡
染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦堅牢度
などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
化が行われており、例えば、分散染料を用いてポリエス
テル繊維を染色する場合に於ては、布用としては液流染
色法、糸用としてはチーズ染色法又はパッケージ染色法
等があり、広く行われている。これらの染色法は、静止
した繊維を何層にも巻いた緻密な層内に、染色分散液を
強制的に循環させて染色させる方式であるため、従来以
上に、染色浴に分散した染料粒子が微粒子であること及
び染色浴における分散安定性が優れていることが要求さ
れる。もし、染料粒子が大きくなると、繊維層によって
染料粒子の濾過現象が起り、繊維内部への染料の浸透不
良、あるいは凝集物の付着による内層または外層の濃淡
染め、繊維表面のみへの染料の付着による耐摩擦堅牢度
などの堅牢度の低下などの問題が発生する。
【０００３】従って、このような染色法に使用する染料
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが必要である。ところが、一般的に、染
色浴中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
は、染浴中で分散が良好であり、かつ室温から実際の染
着が起こる高温度までの広い温度範囲において分散性が
低下しないことが必要である。ところが、一般的に、染
色浴中で高温度にした時、染料の分散性は、往々にして
低下しやすく、その結果、凝集した染料が上述したよう
に被染物の表面に濾過残渣状に付着し、また何層にも重
なっている被染物は、外層部分と内層部分で染着濃度が
異なり、均一な濃度の染色物が得られない。
【０００４】特に最近は、省資源、省エネルギーの観点
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。例えば、下記構造式
〔Ｉ〕
から、染色浴の低浴比化（被染物：染色液の比率を
１：３０から１：１０に低下）、分散剤の使用割合の
低下（染料ケーキ：分散剤の比率を１：３から１：１に
低下）、更に、染色条件の一層の短時間高温化（１３
０℃で１時間から１３５℃で０．５時間）など、染色条
件が苛酷な条件に移行しつつあるが、これらの条件はい
ずれも、染料の分散安定性には不利に働く為、従来の染
色法では比較的分散安定性の良好であった染料において
も、より厳しい最近の染色条件下においては、分散安定
性が不良となるものも少なくない。例えば、下記構造式
〔Ｉ〕
【０００５】
【化２】
【０００６】で示される染料は、さきに本発明者等が開
発したものである。（例えば、特開昭５９−９６１６７
号公報、実施例４参照。）そしてこの染料は常法に従っ
て単にジアゾ化、カップリング反応により製造してい
る。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件において
は、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、し
かも諸堅牢度も優れたものである。ところが上述のよう
な高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場合には、
染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物
を得ることが極めて困難である。
発したものである。（例えば、特開昭５９−９６１６７
号公報、実施例４参照。）そしてこの染料は常法に従っ
て単にジアゾ化、カップリング反応により製造してい
る。このモノアゾ染料は従来の温和な染色条件において
は、ポリエステル繊維を均一に染色することができ、し
かも諸堅牢度も優れたものである。ところが上述のよう
な高温度で、苛酷な条件下で染色を行なった場合には、
染料の分散性の低下が著しく、均一な染色濃度の染色物
を得ることが極めて困難である。
【０００７】また、この染料は各種染色助剤との相溶性
の点でも問題があり、例えば、芒硝存在下での高温分散
安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポ
リエステル／綿混紡品を芒硝の存在下に染色する際に不
均染となる。更に、染料を配合し使用する際にも、配合
染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点
があった。
の点でも問題があり、例えば、芒硝存在下での高温分散
安定性が著しく悪く、従って反応性染料等と併用してポ
リエステル／綿混紡品を芒硝の存在下に染色する際に不
均染となる。更に、染料を配合し使用する際にも、配合
染料との相溶性の点から色ブレ、不均染を発生する欠点
があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記欠点を解
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者等は上
記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で
示されるチオフェン系のモノアゾ化合物に於いて、従来
の通常の合成反応で得られる無定形固体では得ることが
できない、高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安
定性が良好な新規な結晶構造を有する結晶を見い出し
た。
決した、高温度で苛酷な条件下でも良好な染色を行うこ
とができる染料を提供するものである。本発明者等は上
記欠点に関して鋭意検討した結果、前記構造式〔Ｉ〕で
示されるチオフェン系のモノアゾ化合物に於いて、従来
の通常の合成反応で得られる無定形固体では得ることが
できない、高温度でしかも苛酷な染色条件下でも分散安
定性が良好な新規な結晶構造を有する結晶を見い出し
た。
【０００９】更に染料組成物の高温染浴中での分散状態
の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重
大な関係があり、上記の新規な結晶構造を有する化合物
を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染浴中での分
散安定性が達成できることを見い出し本発明に到達し
た。
の安定性は、染料粒子の大小のみではなく、結晶性に重
大な関係があり、上記の新規な結晶構造を有する化合物
を用いた場合に、初めて染料組成物の高温染浴中での分
散安定性が達成できることを見い出し本発明に到達し
た。
【００１０】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、回折角
（２θ）約１０．６°，１４．１°及び約２６．５°に
比較的強いピーク、更に約５．２°，２１．１°，２
４．１°及び約２７．９°に中間ピークを示すＸ線回折
図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶構造を有する
下記構造式〔Ｉ〕
（２θ）約１０．６°，１４．１°及び約２６．５°に
比較的強いピーク、更に約５．２°，２１．１°，２
４．１°及び約２７．９°に中間ピークを示すＸ線回折
図（ＣｕＫα）により特徴づけられる結晶構造を有する
下記構造式〔Ｉ〕
【００１１】
【化３】
【００１２】で示される水不溶性モノアゾ染料を要旨と
する。本発明の新規な結晶構造を有するモノアゾ化合物
は以下のようにして得られる。例えば、２−アミノ−５
−ニトロ−３−シアノチオフェンを常法によりジアゾ化
し、次いで、これを希硫酸媒体中で−８〜１０℃、好ま
しくは−５〜５℃の温度で０．５〜１５時間、カップラ
ーであるＮ−エチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリンと
カップリング反応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕
のモノアゾ化合物を合成する。
する。本発明の新規な結晶構造を有するモノアゾ化合物
は以下のようにして得られる。例えば、２−アミノ−５
−ニトロ−３−シアノチオフェンを常法によりジアゾ化
し、次いで、これを希硫酸媒体中で−８〜１０℃、好ま
しくは−５〜５℃の温度で０．５〜１５時間、カップラ
ーであるＮ−エチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリンと
カップリング反応させることにより、前示構造式〔Ｉ〕
のモノアゾ化合物を合成する。
【００１３】この合成で得られるモノアゾ化合物のケー
キは無定形構造であるが、本発明ではこのケーキを更
に、特定条件下で処理することにより前記結晶構造を有
する結晶を得る。この処理方法としては、例えば、無定
形構造のケーキを水媒体中に分散し、場合により、ナ
フタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニ
ンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイトパルプ
廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０℃、好
ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時間、好
ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又はメタ
ノール、エタノール又はブタノールなどのアルコール
類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコー
ル、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１５
〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５〜
１０時間程度、攪拌処理する方法が採用される。
キは無定形構造であるが、本発明ではこのケーキを更
に、特定条件下で処理することにより前記結晶構造を有
する結晶を得る。この処理方法としては、例えば、無定
形構造のケーキを水媒体中に分散し、場合により、ナ
フタレンスルホン酸のホルムアルデヒド縮合物、リグニ
ンスルホン酸ソーダが主成分であるサルファイトパルプ
廃液の濃縮物等の分散剤の存在下、６０〜１３０℃、好
ましくは８０〜１００℃の温度で０．５〜３０時間、好
ましくは１〜１０時間、攪拌処理する方法、又はメタ
ノール、エタノール又はブタノールなどのアルコール
類、ジオキサンなどのエーテル類、エチレングリコー
ル、グリコールエーテル等の有機溶媒中に分散し、１５
〜１００℃、好ましくは２０〜８０℃の温度で０．５〜
１０時間程度、攪拌処理する方法が採用される。
【００１４】次に、前示構造式〔Ｉ〕で示されるモノア
ゾ化合物の無定形構造と結晶構造について図面より説明
する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法におけるＣｕＫα
線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使用
して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角（２
θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規な結
晶形態を示すもので、特に、回折角（２θ）約１０．６
°，１４．１°及び約２６．５°に比較的強いピーク、
更に約５．２°，２１．１°，２４．１°及び２７．９
°に中間ピークを持っている。図２は従来の無定形構造
を示すものであり、図１の結晶形態と明確に異ってい
る。
ゾ化合物の無定形構造と結晶構造について図面より説明
する。図１及び図２は粉体Ｘ線回折法におけるＣｕＫα
線による回折状態をプロポーショナルカウンターを使用
して記録したＸ線回折図であり、横軸は回折角（２
θ）、縦軸は回折強度を示す。図１は本発明の新規な結
晶形態を示すもので、特に、回折角（２θ）約１０．６
°，１４．１°及び約２６．５°に比較的強いピーク、
更に約５．２°，２１．１°，２４．１°及び２７．９
°に中間ピークを持っている。図２は従来の無定形構造
を示すものであり、図１の結晶形態と明確に異ってい
る。
【００１５】Ｘ線回折法による回折角は、同一結晶型の
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶状態の相違を明白に示
している。この結晶状態の差異により染色時におけるモ
ノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温
度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良
好な染色ができるのである。
ものであれば、±０．１°程度の誤差で常に一致するも
のであって、これらの図面は結晶状態の相違を明白に示
している。この結晶状態の差異により染色時におけるモ
ノアゾ化合物の挙動が異なり、本発明の場合には、高温
度で、しかも、苛酷な条件での染色法を採用しても、良
好な染色ができるのである。
【００１６】本発明のモノアゾ染料により染色しうる繊
維類としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などより
なるポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊
維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。ま
た、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を
適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染
色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定
性に優れているので、ポリエステル繊維ないしはその混
紡品を良好に染色することができる。具体的には、ポリ
エステル繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が
１５倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍
以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で
吸尽染色することも可能である。
維類としてはポリエチレンテレフタレート、ポリブチレ
ンテレフタレート、テレフタル酸と１，４−ビス−（ヒ
ドロキシメチル）シクロヘキサンとの重縮合物などより
なるポリエステル繊維、あるいは木綿、羊毛などの天然
繊維と上記ポリエステル繊維との混紡品、混織品が挙げ
られる。本発明のモノアゾ染料を用いてポリエステル繊
維を染色するには、常法により分散剤としてナフタレン
スルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合物、高級アルコ
ール硫酸エステル、高級アルキルベンゼンスルホン酸塩
などを用いて、水性媒体中に分散させた染色浴または捺
染糊を調製し浸染又は捺染を行なうことができる。ま
た、例えば、浸染の場合、上述のような高温染色法、キ
ャリヤー染色法、サーモゾル染色法などの染色処理法を
適用することができ、しかも、これらの方法で苛酷な染
色条件を採用しても、本発明のモノアゾ染料は分散安定
性に優れているので、ポリエステル繊維ないしはその混
紡品を良好に染色することができる。具体的には、ポリ
エステル繊維類を染色温度１２５〜１４０℃、染浴比が
１５倍以下、染料に対する分散剤の使用割合が３重量倍
以下の苛酷な条件下で、水性媒体中、分散剤の存在下で
吸尽染色することも可能である。
【００１７】尚、場合により染色浴にギ酸、酢酸、リン
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
酸、硫酸アンモニウムなどの酸性物質を添加すれば、更
に好結果が得られる。また、本発明の前示構造式〔Ｉ〕
で示されるモノアゾ染料は他の染料と併用してよく、染
料相互の配合により染色性の向上等好結果が得られる場
合がある。
【００１８】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。 実施例１（染料結晶の製造例） Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン１２．１ｇ
を５％硫酸水溶液３５０ｍｌに乳化させ、カップリング
成分とした。次に９８％硫酸４２．９ｇに４３％ニトロ
シル硫酸１８．５ｇを加え、−５〜０℃にて攪拌下、２
−アミノ−５−ニトロ−３−シアノチオフェン８．４５
ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶液とし
た。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液中に
０〜５℃で滴下し、１０時間、同温度で攪拌し、析出し
た固体を濾別、水洗乾燥して、前示構造式〔Ｉ〕で示さ
れる青色の化合物１２．８ｇを得た。この反応で得られ
たモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により分析したとこ
ろ、図２のＸ線回折図を示す無定形物質であった。一
方、析出した固体を濾別せず、７０〜８０℃まで昇温
し、この時間で５時間熱処理し、その後室温まで冷却
し、析出した固体を濾別、乾燥し、得られた物質をＸ線
回折法で解析したところ、図１のＸ線回折図を示す結晶
物質であった。
明する。 実施例１（染料結晶の製造例） Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシエチルアニリン１２．１ｇ
を５％硫酸水溶液３５０ｍｌに乳化させ、カップリング
成分とした。次に９８％硫酸４２．９ｇに４３％ニトロ
シル硫酸１８．５ｇを加え、−５〜０℃にて攪拌下、２
−アミノ−５−ニトロ−３−シアノチオフェン８．４５
ｇを徐々に添加し、ジアゾ化を行いジアゾ化溶液とし
た。このジアゾ化溶液を前記カップリング成分溶液中に
０〜５℃で滴下し、１０時間、同温度で攪拌し、析出し
た固体を濾別、水洗乾燥して、前示構造式〔Ｉ〕で示さ
れる青色の化合物１２．８ｇを得た。この反応で得られ
たモノアゾ染料の粉末をＸ線回折法により分析したとこ
ろ、図２のＸ線回折図を示す無定形物質であった。一
方、析出した固体を濾別せず、７０〜８０℃まで昇温
し、この時間で５時間熱処理し、その後室温まで冷却
し、析出した固体を濾別、乾燥し、得られた物質をＸ線
回折法で解析したところ、図１のＸ線回折図を示す結晶
物質であった。
【００１９】試験例１（染色例） 前記実施例１で得られた結晶構造を有するモノアゾ染料
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇおよび高級アルコール硫酸エステル０．
２ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、染料の分散性は良好であり、
染布への均一な染色がなされた。また、得られた染布は
青色で、耐光堅牢度５級、耐摩擦堅牢度５級と良好なも
のであった。なお、上記製造例の製造途中の無定形構造
のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をしたとこ
ろ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染な染布とな
り、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るものであっ
た。
０．２ｇを、ナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド
縮合物０．２ｇおよび高級アルコール硫酸エステル０．
２ｇを含む水１リットル中に分散させて染色浴を調製し
た。この染色浴にポリエステル繊維１００ｇを浸漬し、
１３５℃で３０分間染色した後、ソーピング、水洗およ
び乾燥を行なったところ、染料の分散性は良好であり、
染布への均一な染色がなされた。また、得られた染布は
青色で、耐光堅牢度５級、耐摩擦堅牢度５級と良好なも
のであった。なお、上記製造例の製造途中の無定形構造
のモノアゾ染料を用いて、同様の染色試験をしたとこ
ろ、染浴中で染料の部分凝集が起り、不均染な染布とな
り、かつ耐摩擦堅牢度は１級と大きく劣るものであっ
た。
【００２０】試験例２（染色例） 試験例１において、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
本発明の結晶構造を有する染料では試験例１と同様に良
好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度５級、耐摩
擦堅牢度５級と良好であった。これに対して、無定形構
造の染料を用いた際には、試験例１に比べて僅かに向上
が見られたが、やはり不均染が染布しか得られず、その
ものの耐摩擦堅牢度は３級であった。
デヒド縮合物および高級アルコール硫酸エステルをそれ
ぞれ３倍の０．６ｇに、水を３倍の３リットルとし、染
色条件を１３０℃で６０分間とした以外は試験例１と同
様にして、やや温和な染色法にて染色を行なった結果、
本発明の結晶構造を有する染料では試験例１と同様に良
好な染色ができ、得られた染布も耐光堅牢度５級、耐摩
擦堅牢度５級と良好であった。これに対して、無定形構
造の染料を用いた際には、試験例１に比べて僅かに向上
が見られたが、やはり不均染が染布しか得られず、その
ものの耐摩擦堅牢度は３級であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の結晶構造を有する水不溶性モノ
アゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：染色液
の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が１：
１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷な染
色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得られる
染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものである。
従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの観点
から非常に有用なものである。
アゾ染料は、高温度で、しかも、例えば被染物：染色液
の比率が１：１０、染料ケーキ：分散剤の比率が１：
１、染色条件が１３５℃で０．５時間といった苛酷な染
色条件下でも分散安定性が非常に良好であり、得られる
染布は耐光堅牢度、耐摩擦堅牢度に優れたものである。
従って、本発明の染料は、省資源、省エネルギーの観点
から非常に有用なものである。
【図１】本発明の実施例において得られた結晶構造のモ
ノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角
（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
ノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折角
（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
【図２】本発明の実施例において得られた無定形構造の
モノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
モノアゾ化合物のＸ線回折図であり、図中、横軸は回折
角（２θ）を、縦軸は回折強度を表わす。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−322285（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−105817（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−233766（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−123666（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−96167（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 67/48 D06P 1/16 D06P 3/54
Claims (2)
- 【請求項１】 回折角（２θ）約１０．６°，１４．１
°及び約２６．５°に比較的強いピーク、更に約５．２
°，２１．１°，２４．１°及び約２７．９°に中間ピ
ークを示すＸ線回折図（ＣｕＫα）により特徴づけられ
る結晶構造を有する下記構造式〔Ｉ〕 【化１】 で示される水不溶性モノアゾ染料。 - 【請求項２】 請求項１記載の水不溶性モノアゾ染料を
用いることを特徴とするポリエステル繊維の染色法。
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|---|---|---|---|
| JP07971294A JP3318109B2 (ja) | 1994-03-25 | 1994-03-25 | 水不溶性モノアゾ染料 |
| TW084102365A TW321678B (ja) | 1994-03-25 | 1995-03-13 | |
| DE69517225T DE69517225T2 (de) | 1994-03-25 | 1995-03-23 | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff |
| ES95104330T ES2148368T3 (es) | 1994-03-25 | 1995-03-23 | Colorante monoazoico insoluble en agua. |
| EP95104330A EP0673977B1 (en) | 1994-03-25 | 1995-03-23 | Water-insoluble monoazo dye |
| KR1019950006417A KR100363925B1 (ko) | 1994-03-25 | 1995-03-24 | 수불용성모노아조염료 |
| CN95102997A CN1066476C (zh) | 1994-03-25 | 1995-03-25 | 水不溶性单偶氮染料 |
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|---|---|---|---|
| JP07971294A JP3318109B2 (ja) | 1994-03-25 | 1994-03-25 | 水不溶性モノアゾ染料 |
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|---|---|
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| JP3318109B2 true JP3318109B2 (ja) | 2002-08-26 |
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| CH203952A (de) * | 1938-03-05 | 1939-04-15 | Chem Ind Basel | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. |
| DE2722768A1 (de) * | 1977-05-20 | 1978-11-30 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen |
| DE2921210A1 (de) * | 1979-05-25 | 1980-12-04 | Hoechst Ag | Faerbestabiler monoazofarbstoff, dessen herstellung und verwendung |
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| DE4215495A1 (de) * | 1992-05-12 | 1993-11-18 | Basf Ag | Azofarbstoffe mit einer acetalisierten Diazokomponente aus der Thiophen- oder Thiazolreihe |
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- 1994-03-25 JP JP07971294A patent/JP3318109B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1995
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- 1995-03-23 DE DE69517225T patent/DE69517225T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-03-23 ES ES95104330T patent/ES2148368T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-23 EP EP95104330A patent/EP0673977B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-24 KR KR1019950006417A patent/KR100363925B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-03-25 CN CN95102997A patent/CN1066476C/zh not_active Expired - Fee Related
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| EP0673977A2 (en) | 1995-09-27 |
| DE69517225D1 (de) | 2000-07-06 |
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| JPH07258575A (ja) | 1995-10-09 |
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| EP0673977A3 (en) | 1996-05-15 |
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