CH203952A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. Es ist bekannt, dass man durch Vereini gen von Diazoverbindungen solcher aroma tischer Basen, welche stark durch negative Substituenten beladen sind, mit kupplungs fähigen Aminen zu violetten und blauen Monoazofarbstoffen gelangen kann. Die Her stellung solcher Farbstoffe bietet aber in vie len Fällen ausserordentlich grosse Schwierig keiten, da die Diazoverbindungen solcher Amine gegen Wasser und auch gegen an dere Lösungsmittel, wie z. B. Äthylalkohol, sehr unbeständig sind. Es wurde nun gefunden, dass Azofarb- stoffe in grosser Reinheit und guter Ausbeute erhalten werden können, wenn man die Ver einigung von Diazoverbindungen, die aus aro matischen Aminen, welche stark mit nega tiven Substituenten beladen sind, hergestellt werden, mit Kupplungskomponenten, die in folge Anwesenheit einer unsubstituierten oder substituierten Aminogruppe kuppeln, in Gegenwart von Methylalkohol vornimmt. Man verfährt dabei zweckmässig so, dass man die Kupplungskomponente in Methylalkohol löst und die Diazoverbindung einer stark ge kühlten Lösung der Kupplungskomponente in Methylalkohol zusetzt. Dabei kann der methylalkoholischen Lösung auch ein alkali- bindendes Mittel, wie zum Beispiel Natrium acetat, Natriumcarbonat, Salze des Ammo niums, Magnesiums, Calciums, zugesetzt werden. In andern Fällen kann es, sogar zweckmässig sein, der Lösung vor oder wäh rend der Vereinigung mit der Diazoverbin- dung Natriummethylat zuzusetzen, was be sonders dann zu geschehen hat, wenn die Empfindlichkeit der Diazoverbindung gegen Wasser ausserordentlich gross ist. Unter den aromatischen Aminen, die stark durch negative Substituenten beladen sind, die zur Herstellung von Farbstoffen zweckmässig nach dem vorliegenden Verfah ren Verwendung finden sollen, seien zum Beispiel genannt: Dinitroaminobenzole, also zum Beispiel 2 .4-Dinitroaminobenzol, 2.4- Dinitro-6-halogen-aminobenzole, wie 2.4- Dinitro-6-chloraminobenzol, dann auch 2 .4- Dinitro-6-cyanaminobenzol, 2.4-Dinitro-6- methoxyaminobenzol, dann auch Verbindun gen, die durch Sulfon- oder Sulfamidgruppen substituiert sind, wie z. B. 2.4-Dinitroamino- benzol-6-methylsulfon, 2.4-Dinitroamino- benzol-6-äthylsulfon, 2.4-Dinitroaminoben- zol-6-benzylsulfon, 2.4-Dinitroaminobenzol- 6-phenylsulfon, dann auch 2.4-Dinitroamino- benzol-6-sulfamid, oder 2.4-Dinitroamino- b-enzol=6-dia1kvlsulfamide. Ferner lässt sich auf diese Weise auch 2 .4. 6-Trinitroamino- benzol in Form einer Diazoverbindung, zur Herstellung von Farbstoffen verwenden. <I>Beispiel:</I> Man löst 7,2 Teile Natriumnitrit in 108 Teilen konz. Schwefelsäure, erwärmt kurze Zeit auf 60 , kühlt dann auf 0 bis 5 und trägt langsam 26,1 Teile 2 .4-Dinitroamino- benzol-6-methylsulfon ein. Man rührt nun bei 30 bis 40 , bis eine klare Lösung ein getreten ist. Diese Lösung wird nun lang sam unter Rühren und Kühlen in eine Lö sung, die 22,5 Teile 2-Methoxy-5-methyl-di- (,B-oxy äthyl)-aminobenzol in 200 bis 300 Teilen Methylalkohol enthält, eingetragen. Diese Lösung kann zweckmässig säurebin dende Mittel, wie z, B. Magnesiumoxy d oder Magnesiumcarbonat oder Salze des Ammo niums enthalten. So kann man durch Ver wendung von zum Beispiel 21,6 Teilen Mag nesiumoxyd vorteilhafte Ergebnisse erzielen. Durch Versetzen mit Wasser und Filtrieren kann man den Farbstoff isolieren. Der Me thylalkohol kann ohne weiteres regeneriert werden. Der Farbstoff färbt Acetatkunst- seide in echten blauen weissätzbaren Tönen. Ähnlich verfährt man bei der Verwendung der andern genannten und sich ähnlich ver haltenden Diazoverbindungen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarb- stoffen durch Kuppeln von Diazoverbindun- gen solcher aromatischer Amine, die stark durch negative Substituenten beladen sind, und solcher aromatischen Aminen, die infolge der Anwesenheit einer unsubstituierten oder substituierten Aminogruppe kuppeln, da durch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Methylalkohol arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH203952T | 1938-03-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH203952A true CH203952A (de) | 1939-04-15 |
Family
ID=4443923
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH203952D CH203952A (de) | 1938-03-05 | 1938-03-05 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH203952A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0673977A2 (de) * | 1994-03-25 | 1995-09-27 | DyStar Japan Ltd. | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff |
-
1938
- 1938-03-05 CH CH203952D patent/CH203952A/de unknown
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0673977A2 (de) * | 1994-03-25 | 1995-09-27 | DyStar Japan Ltd. | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff |
EP0673977A3 (de) * | 1994-03-25 | 1996-05-15 | Hoechst Mitsubishi Kasei | Wasserunlöslicher Monoazofarbstoff. |
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