CH333069A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher     Monoazofarbstoffe       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  erhält man wertvolle wasserunlösliche     Mono-          azofarbstoffe,    indem man     diazotierte        Alkyl-          cyananiline,    die einen     Halogensubstituenten          oder    eine weitere     Cyangruppe    oder eine wei  tere     Cyangruppe    und einen weiteren     Alkyl-          rest    aufweisen können,

   mit in     p-Stellung    zur       Aminogruppe    kuppelnden aromatischen Ami  nen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom  der     Aminogruppe    durch einen     Oxalky        lrest     und das andere Wasserstoffatom durch einen       Alkylrest    ersetzt. ist, wobei man die Kompo  nenten derart, wählt, dass sie keine     Sulfon-          säure-    und     Carbonsäuregruppen    enthalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls wertvolle wasserunlösliche     Monoazo-          farbstoffe    erhält, wenn man     diazotiertes        Di-          cyananilin    mit in     p-Stellung    zur     Aminogruppe     kuppelnden aromatischen Aminen vereinigt,  in denen ein Wasserstoffatom der     Amino-          gruppe    durch einen     Oxalkylrest    und das an  dere     Wasserstoffatom    durch einen     Alkylrest     ersetzt, ist, und dabei die Komponenten derart  wählt,

   dass sie keine     Sulfonsäure-    und     Car-          bonsäuregruppen    enthalten.  



  Die neuen wasserunlöslichen     Monoazo-          farbstoffe    ergeben auf Polyamid- und Acetat  kunstseidefasern klare licht- und waschechte  Färbungen.    <I>Beispiel</I>  14,3     Gewichtsteile        2,4-Dicyananilin    werden  unter Rühren     unterhalb    20  in 8-5 Gewichts  teilen konzentrierter Schwefelsäure und 30  Gewichtsteilen     Nitrosylschwefelsäure    (enthal  tend 7 g     NaN02)    eingetragen. Es wird so  lange nachgerührt, bis das Amin in Lösung  gegangen ist (Dauer etwa     11/    bis 2 Stunden).

    Die     Diazotierung    wird auf 50     Gewichtsteile     Wasser und 400 Gewichtsteile Eis gegossen  und zerstört den     Nitritüberschuss    mit     Amido-          sidfonsäure.    Zu der klaren     Diazolösung    gibt  man nun eine Lösung von     20,7    Gewichtsteilen  N -     butyl-l-N-oxäthylamino-3-methylbenzol    in  verdünnter Salzsäure.     Das    Reaktionsgemisch  wird mit verdünnter Natronlauge     teilweise     (bis kongoviolett) abgestumpft, wobei     durch     weitere Eiszugabe die     Temperatur    auf 0  ge  halten wird.

   Der Farbstoff wird     abfiltriert     und neutral gewaschen. Er bildet im trockenen  Zustand ein schwarzrotes Pulver, das sich in  organischen     Lösungsmitteln,    wie Aceton oder  Alkohol, mit blaustichig roter Farbe löst.       Acetatkunstseide    und     Polyamidfaser    färbt  er, durch geeignete Zusätze in feine Vertei  lung gebracht, in klaren blaustichig roten  Tönen.

      
EMI0002.0001     
  
    Farbton
<tb>  Diazokomponenten <SEP> Azokomponenten <SEP> Aoetatkunstseide <SEP> Polyamidfaser
<tb>  1-Amino-2,4-dieyanobenzol <SEP> 1-N-Äthyl-N-oxy- <SEP> rot <SEP> rot
<tb>  äthylaminobenzol
<tb>  1-N-Butyl-iNT-oxäthyl- <SEP> rot <SEP> etw.
<tb>  aminobenzol <SEP> blaust. <SEP> rot
<tb>  1-Amino-2,5-dicyanobenzol <SEP> 1-N-butyl-N-oxäthyl- <SEP> blaust. <SEP> blaust.
<tb>  amino-3-methylbenzol <SEP> seharlaeh <SEP> seharlaeh

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlös licher Monoazofarbstoffe, dadurch gekenn zeichnet, dass man diazotiertes Dicy ananilin mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln den aromatischen Aminen vereinigt., in denen ein Wasserstoffatom der Aminogr-appe dureh einen Oxalkylrest und das andere Wasser stoffatom durch.

   einen Alkylrest ersetzt ist, und dabei die Komponenten derart wählt, dass sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäure- gruppen enthalten.