DE1099107B

DE1099107B - Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe

Info

Publication number: DE1099107B
Application number: DEF25827A
Authority: DE
Inventors: Dr Walther Benade; Dr Gerhard Dittmar; Dr Walter Scholl
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-05-24
Filing date: 1958-05-24
Publication date: 1961-02-09

Description

Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Monoazofarbstoffe Gegenstand des Patentes 1082 999 ist ein Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X eine OH-Gruppe oder einen Rest, der bei der Metallisierung in eine OH-Gruppe übergeführt wird, Y einen Alkylrest, Z einen nichtionoiden Substituenten und R eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe bedeuten, in Substanz oder auf der Faser chromabgebende Mittel einwirken läßt.
Es wurde nun gefunden, daß man zu weiteren wertvollen Chromkomplexverbindungen gelangt, wenn man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel in Substanz chromabgebende Mittel einwirken läßt. In der Formel haben die Symbole X und R die oben angegebene Bedeutung, das eine Z bedeutet eine Alkylgruppe, das andere Z eine Alkylgruppe oder einen Halogensubstituenten.
Eine geeignete Diazokomponente für den Aufbau der Farbstoffe ibt 4-Nitro-2-aminophenol sowie Phenoläther und Phenolester dieser Verbindung.
Als Azokomponenten kommen beispielsweise zur Anwendung: 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfamido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',6'-Dimethyl-3'-sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 1-(2',6'-Dimethyl-3'-methyl-sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon.
Die Herstellung der Monoazofarbstoffe erfolgt nach bekannten Verfahren durch Vereinigung der diazotierten Amine mit den Azokomponenten, vorteilhaft in alkalischem Bereich. Besonders wertvoll sind die in Substanz hergestellten Chromkomplexverbindungen. Bei ihrer Herstellung werden diejenigen Verfahren bevorzugt, die erfahrungsgemäß 1 : 2-Komplexverbindungen liefern. Vorteilhafterweise kommt dabei das Verfahren der deutschen Patentschrift 929 567 zur Anwendung.
Wird bei der Herstellung der Monoazofarbstoffe ein Aminophenoläther als Diazokomponente eingesetzt, so erfolgt die Chromierung unter Bedingungen, bei denen die Äthergruppe gespalten wird. Ein solches Verfahren ist beispielsweise in der französischen Patentschrift 1083 204 beschrieben.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Chromkomplexverbindungen der Monoazofarbstoffe sind orangebraune Pulver, die sich leicht in Wasser mit oranger Farbe lösen. Sie färben Wolle und Materialien ähnlichen färberischen Verhaltens wie Seide, Leder, Polyamide und Polyurethane aus neutralem und organisch-saurem Bade in klaren Orangetönen echt und gleichmäßig.
Gegenüber dem aus der deutschen Patentschiift886293, Beispiel 2, bekannten Chromkomplexfarbstoff zeichnet sich ein nächstvergleichbarer verfahrensgemäß erhältlicher Chromkomplexfarbstoff durch bessere Wasserlöslichkeit aus.
In den folgenden Beispielen verhalten sich Gewichtsteile zu Volumteilen wie Gramm zu Milliliter.
Beispiel 1 a) 15,4 Gewichtsteile 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol werden mit 200 Volumteilen Wasser und 28 Volumteilen Salzsäure (d = 1,19) gut verrührt und bei 0° C durch Zugabe von 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit, gelöst in 40 Volumteilen Wasser, diazotiert. Die so erhaltene Suspension der-Diazoverbindung läßt man unter gutem Rühren zu einer Lösung aus 31 Gewichtsteilen 1-(2',6'-Dimethyl-3'-sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 150 Volumteilen Wasser; 38 Volumteilen Natronlauge (40° B6) und 28 Gewichtsteilen Soda zulaufen. Das Reaktionsgemisch hält man durch Eiskühlung auf 0 bis 5° C.
Nach einigen Stunden ist die Kupplung beendet; der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff ist ein braunes Pulver, das sich in Wasser orangefarben, in verdünnter Natronlauge mit gelber Farbe löst.
b) Der nach dem Verfahren 1, a) erhältliche Farbstoff wird in 2000 Volumteilen Wasser unter Zusatz von 8 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd bei 100° C gelöst. Innerhalb von 5 Minuten läßt man eine Lösung von 7,35 Gewichtsteilen Kaliumdichromat und 13,5 Gewichtsteilen Traubenzucker in 100 Volumteilen Wasser unter gutem Rühren hinzulaufen. Man beläßt das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten auf 95 bis 100° C, kühlt dann auf 75° C ab und scheidet die entstandene Chromkomplexverbindung durch Zugabe von 400 Gewichtsteilen Steinsalz ab.
Die getrocknete Farbstoffchromkomplexverbindung ist ein orangebraunes Pulver, das sich sehr leicht in Wasser löst. Wolle wird aus neutralem bis organisch saurem Bade in echten, klaren Orangetönen gefärbt.
Verwendet man an Stelle des 1-(2',6'-Dimethyl-3'-sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolons in Beispiel 1, a) eine äquivalente Menge des 1-(2',6'-Dimethyl-3'-methylsulfarnido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolons, so erhält man eine Farbstoffchromkomplexverbindung von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 2 a) 15,4 Gewichtsteile 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol werden, wie im Beispiel 1, a) beschrieben, diazotiert und mit einer Lösung aus 33 Gewichtsteilen 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-sulfaxnido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 150 Volümteilen Wasser, 38 Volumteilen Natronlauge (40° B6) und 28 Gewichtsteilen Soda bei 0° C vereinigt.
Die Kupplung ist nach etwa 5 Stunden beendet; der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert.
b) Der gemäß Beispiel 2, a) erhaltene Farbstoff wird nach dem Verfahren des Beispiels 1, b) in die Chromkomplexverbindung übergeführt. Die Farbstoffchromkomplexverbindung färbt Wolle aus neutralem Bade gleichmäßig in echten klaren Orangetönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe nach Patent 1082 99g, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel worin X eine Hydroxylgruppe oder einen Rest, der bei der Metallisierung in eine Hydroxylgruppe übergeführt wird, bedeutet, das eine Z eine Alkylgruppe und das andere Z eine Alkylgruppe oder einen Halogensubstituenten bedeutet, und R eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamidgruppe bedeutet, in Substanz chromabgebende Mittel einwirken läßt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 886 293. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.