CH190896A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       substantiven        Disazofarbstoffen    dadurch gelan  gen kann, dass man dianotierte     Nitroaroyl-m-          oder        -p-Diamine    einseitig mit     aminogruppen-          freien        o-Oxycarbonsäuren    oder     1-Aryl-5-pyra-          zolon-3-carbonsäuren        bezw.    deren Derivaten,  wie     Carbonsäure-estern,        -amiden,

          -aryliden     oder dergleichen, kuppelt, die     Nitrogruppe     reduziert, weiter dianotiert und mit gege  benenfalls im     1-Arylkern    beliebig substi  tuierten     1-Aryl-5-pyrazolon-3-carbonsäuren          bezw.    deren Derivaten oder mit     N-substi-          tuierten        Amidonaphtolsulfonsäure    kuppelt.

    Als geeignete     N-substituierte        Aminonaphtol-          sulfonsäuren    seien beispielsweise genannt       N-Alkyl-,        N-Aryl,        N-Acyl-    oder     N-Aroyl-2-          amino-5-naphtol-7-sulfonsäure.    Die so erhält  lichen Farbstoffe ziehen im allgemeinen auf  Baumwolle in gelben bis roten Tönen, die  neutral und alkalisch gut     ätzbar    sind. Ent  halten die Farbstoffe in der 2.

   Kupplungs  komponente eine     diazotierbare        Aminogruppe,       so können sie in Substanz oder auf der Faser  in bekannter Weise dianotiert und weiter  entwickelt werden. Die so nachbehandelten  Färbungen behalten ihre     Ätzbarkeit    bei.  



  Anstatt von einem     Nitroaryl-m-    oder       -p-Diamin    auszugehen, kann man zur Bildung  des als Zwischenprodukt gebildeten Mono  azofarbstoffes selbstverständlich zunächst ein       Nitroarylamin    mit einer der bei der ersten  Kupplung genannten Gelbkomponenten kup  peln, die Nitrogruppe des     112onoazofarbstoffes     in bekannter Weise reduzieren und mit einem       Nitroaroylchlorid    kondensieren.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Azofarb-          stoffes.    Es ist dadurch gekennzeichnet, dass  man dianotiertes     p-Nitrobenzoyl-p-phenylen-          diamin    mit     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    kuppelt, die Nitrogruppe zur     Amino-          gruppe    reduziert, dianotiert und mit     N-p-          Aminobenzoyl-J-säure    vereinigt.      Der Farbstoff färbt Baumwolle orange  und ist neutral und alkalisch vorzüglich       ätzbar.     



  <I>Beispiel:</I>  25,7 Teile     p-Nitrobenzoyl-p-phenylendi-          amin    werden in 1000 Teilen Wasser und  28 Raumteilen 10fach normaler Salzsäure       angeschlämmt    und mit 7 Teilen     Natriumnitrit          diazotiert.    Die auf<B>00</B> abgekühlte     Diazover-          bindung    wird in eine ebenfalls auf<B>00</B> und  mit 28 Teilen Soda versetzte Lösung von  20,5 Teilen     1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbon-          säure    laufen lassen und einige Stunden bis  zur Beendigung der Kupplung bei dieser  Temperatur gehalten.

   Nun wird auf<B>70'</B> an  geheizt, mit 32 Teilen Schwefelnatrium, in  wenig Wasser gelöst, versetzt und bei dieser  Temperatur etwa eine Stunde gerührt. Durch       Zugabe        von        etwa        10        %        Salz        wird        der        amino-          benzoylierte        Monoazofarbstoff    isoliert. Dieser  wird nun in 2000 Teilen heissem Wasser  gelöst, mit 7 Teilen Nitrit versetzt und auf  eine Mischung von Eis, Wasser und 35 Tei  len Salzsäure (19,5<B>"</B>Bö) laufen lassen.

   Nach  etwa einstündigem Rühren ist die     Diazo-          tierung    beendet, worauf eine Lösung von    36 Teilen     p-Aminobenzoyl-J-säure    in 36     \feilen     Soda in wenig Wasser eingestürzt wird. Die       Farbstoffbildung    ist schnell beendet, worauf  der Farbstoff in bekannter . Weise isoliert  wird. Er liefert auf Baumwolle bei direkter  Färbung. ein     rotstichiges    Orange, das nach  dem     Diazotieren    und Entwickeln auf der  Faser mit     f-Naphthol    in ein klares Schar  lach übergeht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes p-Nitrobenzoyl-p-phenylendiamin mit 1-Phenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure kup pelt, die Nitrogruppe zur Aminogruppe redu ziert, diazotiert und mit N-p-Aminobenzoyl- J-säure vereinigt.

   Der Farbstoff liefert auf Baumwolle bei direkter Färbung ein rotstichiges Orange, das nach dem Diazotieren und Entwickeln auf der Faser mit ss-Naphthol in ein klares Scharlach übergeht.