AT55201B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. 



   Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminonapbtole oder deren Sulfosäuren oder diazotierbare, in der Aminogruppe   substituierte   Derivate dieser Verbindungen, z. B.   Aminobenzoylaminonaphtolsulfosäuren   oder   Aminophenyloxynaphtimidazolsulfosäuren   usw. mit aromatischen Aminen zu Aminoazofarb-   stoffen   vereinigt und diese durch Phosgen, Thiophosgen oder ihre Ersatzprodukte in die entsprechenden Harnstoffderivate überführt. 



   Die Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie unmittelbar auf Baumwolle ziehen, und dass ihre mit diazotierten Aminen, z. B. mit diazotierten   p-Nitranilin nachbehandelten   Färbungen sehr gute Ätzbarkeit und Waschechtheit aufweisen. 



   Beispiel l. 



   239 Teile   I. 6-Aminonaphtol-3-sulfosJiure werden   mit 69 Teilen Natriumnitrit und   Salzsäure   diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 187'5 Teilen Kresidinchlorhydrat vereinigt. Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung isoliert und mit überschüssiger Soda gelöst. In die Lösung wird bei 400 Phosgen eingeleitet, bis kein unveränderter Farbstoff mehr nachzuweisen ist, wobei darauf zu achten ist, dass die Lösung immer alkalisch reagiert. Darauf wird der Farbstoff ausgesalzen und isoliert. Die direkte Färbung auf Baumwolle ist orangefarben. Sie geht durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares, waschechtes Braunrot von hervorragender Lichtechtheit über. 



   Beispiel 2. 



   355 Teile   m-Aminophenyl-5-oxy-2-naphtimidazol-7-sulfosäure   werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 121 Teilen   p-Xylidin gekuppelt.   Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung in der Wärme isoliert und sodaalkalisch gelöst. In die beständig alkalisch gehaltene Lösung wird bei 400 Phosgen eingeleitet, bis zur vollständigen   Überführung   in den Harnstoff, der   (Iabei ausfiillt.   Er färbt
Baumwolle mit gelber Nuance an, die bei Nachbehandlung mit diazotiertem   p-Nitranilin   in ein gut ätzbares und waschechtes Rot übergeht. 



   Beispiel 3. 



   358 Teile   m-Aminobenzoyl-2.     5-aminonaphtol-7-sl1lfosäure   werden mit 69 Teilen Natrium- nitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 107 Teilen m-Toluidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird salzsauer in der Wärme isoliert und nach
Beispiel 2 in den entsprechenden Harnstoff übergeführt. Seine direkte Färbung auf Baum- wolle ist gelb ; sie wird durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares und   waschechtes   Orange übergeführt. 
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Claims (1)

1. Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Aminoazoverbindungen, die aus diazotierten Aminonaphtolen bzw. deren Sulfosäuren oder aus diazotierten, in der Aminogruppe substituierten, eine heteronukleare Aminogruppe enthaltenden Derivaten dieser Verbindungen durch Kupplung mit aromatischen Aminen erhältlich sind, durch Phosgen, Thiophosgen oder deren Ersatzprodukte in die entsprechenden Harnstoffe überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.