AT55201B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.Info
- Publication number
- AT55201B AT55201B AT55201DA AT55201B AT 55201 B AT55201 B AT 55201B AT 55201D A AT55201D A AT 55201DA AT 55201 B AT55201 B AT 55201B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- diazotized
- preparation
- azo dyes
- hydrochloric acid
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 aminoazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N thiophosgene Chemical compound ClC(Cl)=S ZWZVWGITAAIFPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylaniline Chemical group CC1=CC=C(C)C(N)=C1 VOWZNBNDMFLQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- YXXATGUUTCQCCD-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-phenoxy-3H-benzo[e]benzimidazole-2-sulfonic acid Chemical class NC1=C(C2=C(N=C(N2)S(=O)(=O)O)C2=CC=CC=C12)OC1=CC=CC=C1 YXXATGUUTCQCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000000982 direct dye Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N para-Cresidine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1N WXWCDTXEKCVRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, dass man zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminonapbtole oder deren Sulfosäuren oder diazotierbare, in der Aminogruppe substituierte Derivate dieser Verbindungen, z. B. Aminobenzoylaminonaphtolsulfosäuren oder Aminophenyloxynaphtimidazolsulfosäuren usw. mit aromatischen Aminen zu Aminoazofarb- stoffen vereinigt und diese durch Phosgen, Thiophosgen oder ihre Ersatzprodukte in die entsprechenden Harnstoffderivate überführt. Die Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass sie unmittelbar auf Baumwolle ziehen, und dass ihre mit diazotierten Aminen, z. B. mit diazotierten p-Nitranilin nachbehandelten Färbungen sehr gute Ätzbarkeit und Waschechtheit aufweisen. Beispiel l. 239 Teile I. 6-Aminonaphtol-3-sulfosJiure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 187'5 Teilen Kresidinchlorhydrat vereinigt. Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung isoliert und mit überschüssiger Soda gelöst. In die Lösung wird bei 400 Phosgen eingeleitet, bis kein unveränderter Farbstoff mehr nachzuweisen ist, wobei darauf zu achten ist, dass die Lösung immer alkalisch reagiert. Darauf wird der Farbstoff ausgesalzen und isoliert. Die direkte Färbung auf Baumwolle ist orangefarben. Sie geht durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares, waschechtes Braunrot von hervorragender Lichtechtheit über. Beispiel 2. 355 Teile m-Aminophenyl-5-oxy-2-naphtimidazol-7-sulfosäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 121 Teilen p-Xylidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird aus salzsaurer Lösung in der Wärme isoliert und sodaalkalisch gelöst. In die beständig alkalisch gehaltene Lösung wird bei 400 Phosgen eingeleitet, bis zur vollständigen Überführung in den Harnstoff, der (Iabei ausfiillt. Er färbt Baumwolle mit gelber Nuance an, die bei Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares und waschechtes Rot übergeht. Beispiel 3. 358 Teile m-Aminobenzoyl-2. 5-aminonaphtol-7-sl1lfosäure werden mit 69 Teilen Natrium- nitrit und Salzsäure diazotiert und in ganz schwach salzsaurer Lösung mit 107 Teilen m-Toluidin gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird salzsauer in der Wärme isoliert und nach Beispiel 2 in den entsprechenden Harnstoff übergeführt. Seine direkte Färbung auf Baum- wolle ist gelb ; sie wird durch Nachbehandlung mit diazotiertem p-Nitranilin in ein gut ätzbares und waschechtes Orange übergeführt. EMI1.1 **WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man solche Aminoazoverbindungen, die aus diazotierten Aminonaphtolen bzw. deren Sulfosäuren oder aus diazotierten, in der Aminogruppe substituierten, eine heteronukleare Aminogruppe enthaltenden Derivaten dieser Verbindungen durch Kupplung mit aromatischen Aminen erhältlich sind, durch Phosgen, Thiophosgen oder deren Ersatzprodukte in die entsprechenden Harnstoffe überführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE55201X | 1910-08-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
AT55201B true AT55201B (de) | 1912-09-10 |
Family
ID=5628299
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
AT55201D AT55201B (de) | 1910-08-13 | 1911-08-09 | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
AT (1) | AT55201B (de) |
-
1911
- 1911-08-09 AT AT55201D patent/AT55201B/de active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
AT55201B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
DE2453209C2 (de) | Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE240163C (de) | ||
DE1136039B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
AT54270B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
AT58409B (de) | Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. | |
AT54273B (de) | Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. | |
AT112607B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen. | |
AT58406B (de) | Verfahren zur Darstellung von ätzbaren Azofarbstoffen auf der Faser. | |
AT46462B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven, in Substanz oder auf der Faser weiter diazotierbaren Tetrazofarbstoffen. | |
AT158863B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Azosfarbstoffen. | |
DE693023C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE557298C (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Polyazofarbstoffen | |
DE744018C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE741466C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Dis- und Polyazofarbstoffen | |
DE853188C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
DE237169C (de) | ||
AT22661B (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Disazofarbstoffe für Wolle. | |
AT68096B (de) | Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen. | |
DE234637C (de) | Verfahren zur darstellung von direkt ziehenden baumwollfarbstoffen | |
AT225314B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE732021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen auf tierischen Fasern und natuerlichen oder kuenstlichen Cellulosefasern, auf Mischungen von tierischen Fasern mit Cellulosefasern sowie auf Bahnen aus regenerierter Cellulose | |
AT101312B (de) | Verfahren zur Darstellung direktziehender Baumwollfarbstoffe. | |
DE730190C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
DE748823C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Tetrakisazofarbstoffen |