AT58409B - Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen. 



   Durch das Stammpatent Nr. 54273 ist ein Verfahren zur Darstellung von direkt ziehenden Baumwollfarbstoffen geschützt, welches darin besteht. dass man die Sulfo-oder Karbonsäuren von Nitroaminoazoverbindungen, in denen Nitro- und Aminogruppen auf beide Kerne verteilt sind, oder aber die entsprechenden   Diaminoazoverbindunen,   deren eine Aminogruppe durch einen Säurerest inaktiviert ist. durch Behandeln mit Phosgen. Thiophosgen oder deren Ersatzprodukte in die Harnstoffe bzw. Thioharnstoffe überführt und die Nitrogruppe reduziert bzw. die   Azidylruppe   abspaltet. Diese Farbstoffe zeichnen sich unter anderem dadurch aus, dass ihre Färbungen auf der Faser diazotiert und mit Pyrazolonen oder anderen   Entwicklern     nachbehandelt, waschecht werden.   



   Es wurde nun gefunden. dass   man   zu neuen, wertvollen Farbstoffen gelangt. wenn 
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 kuppelt : 
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 uder, wenn man m-Aminobenzoylformyl-2.6-toluylendiamin-4-sulfosäure oder m-Aminobenzoyl-   2 toluidin-6-nitro-4-sulfosäure diazotiert und mit Kresidin kuppelt:   
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Die neuen Farbstoffe zeichnen sich dadurch aus. dass sie. auf der Faser diazotiert und   entwickelt, Färbungen von   grosser Klarheit, vorzüglicher Wasch- und Überfärbeechtheit liefern. Auch durch Nachbehandlung der direkten   Färbung   mit diazotierten   p-Nitranilin   lässt sich unter geringer   Nuancenverschiebung     eine Erhöhung der Waschechtheit   erzielen. 



   Beispiel1. 



   351 Teile m-Nitrobenzoyl-2.6-toluylendiamin-4-sulfosäure werden mit 69 Teilen Natriumnitrit und Salzsäure dia.. otiert und in schwach salzsaurer Lösung mit 173.5 Teilen Kresidin- 

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   chlorhydrat gekuppelt. Dann wird 80daalkaliseh gemacht und der MonoazofarbstoS durch Einleiten von Phosgen bei 400 in den symmetrischen Harnstoff übergeführt. In diesem wird   die Nitrogruppe durch Behandeln mit Natriumsulfid in alkalischer   Lösung zur Aminogruppe   reduziert und der Farbstoff abfiltriert. Er zieht gelb auf Baumwolle. Auf der Faser diazotiert und mit Methylphenylpyrazolon entwickelt, entsteht ein waschechtes Gelb. Statt des Nitrobenzoylproduktes in diesem Beispiel kann man auch die m-Sulfaminobenzoyl-2. 6-toluylendiamin-4-sulfosäure verwenden, die. man durch Kochen der Nitroverbindung mit Bisulfid erhält.

   Es wird dann in dem Farbstoff der Sulfosäurerest durch Kochen mit verdünnter Mineralsäure abgespalten. 



   Beispiel
312 Teile 3-m-Aminophenylazetyl-5-formyldiaminobenzoesäure 
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 werden diazotiert und mit 150 Teilen Azet-m-phenylendiamin gekuppelt. Dann wird der   Monoazofarbston durch Behandeln   mit Phosgen in sodaalkalischer Lösung in den   symmetrischen   Harnstoff übergeführt. Dieser wird isoliert und aus ihm durch Kochen mit Natronlauge der Fnrmylrest abgespalten. Der Farbstoff zieht gelb auf Baumwolle, durch Diazotieren und Nachbehandlung mit Methylphenylpyrazolon wird die Nuance waschecht. 



  Auch durch Nachbehandlung der direkten Färbung mit   diazotiertem   p-Nitranilin wird die Waschechtheit unter geringer Nuancenverschiebung bedeutend erhöht. 



   Statt der   Aminophenylazetylformyldiaminobenzoesäure   kann man in diesem Beispiel auch die Aminophenylazetyl-3-amino-5-nitrobenzoesäure verwenden und in dem Farbstoff die   XitroLrruppf reduzieren.   



   Zu den in Beispiel 2 beschriebenen Farbstoffen gelangt man auch dadurch,   dass   man die Farbstoffe des Stammpatentes mit, Nitroarylazidylhalogenid oder Azidylaminoarylazidylhalogenid umsetzt und die Nitrogruppe reduziert bzw. den Azidylrest abspaltet. 



   PATENT-ANSPRÜCHE : 
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   Stelle der Nitroamino- bzw. Monoazidyldiaminoazoverbindungen hier solche Nitroamino-   bzw Monoazidyldiaminoazoverbindungen verwendet, in denen die   Nitro-bzw. Azidylamino-  

Claims (1)

1. EMI2.3