DE870307C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE870307C
DE870307C DEF6150A DEF0006150A DE870307C DE 870307 C DE870307 C DE 870307C DE F6150 A DEF6150 A DE F6150A DE F0006150 A DEF0006150 A DE F0006150A DE 870307 C DE870307 C DE 870307C
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DE
Germany
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dyes
amino
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Expired
Application number
DEF6150A
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English (en)
Inventor
Fritz Dr Suckfuell
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Es wurde gefunden, dafi man wertvolle neue Tetraki.sazofarbstoffe erhält, wenn man eine diazotierte Aminoazebenzoldisulfonsäure oder deren Homologe mit i-Amirno-3-acetyl.aminöbenzol bzw. i-Amino-3-acetylamino-6-methylibenzol kuppelt und die so erhaltenen Aminodisazofarbstoffe in. an sich üblicher Weise in die entsprechenden Harnstoffe überführt. Diese überführung in die Harnstoffe kann in einfachster Weise durch die Einswirkung von Phosgen erfolgen.
  • Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose .in rotorangen, säureechten Farbtönen. Ähnlich aufgebaute Tetrakisazofar'bstoffe sind bereits aus der Patentschrift 223 753 bekannt, jedoch sind dort keine Farbstoffe beschrieben, die als Azokomponente i-Amino-3-acetylaminobenzol oder dessen Homologe enthalten. Vor diesen bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch ihre gute Säureechtheit aus. Beispiel i 35,7 Gewichtsteile q.-Aminoazobenzol-3, q.'-disulfonsäure werden mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 5° diazotiert; zur Diazoverbindung gibt man 15 Gewichtsteile i-Amino-3-acetyl,aminöbenzo.l. Die Kupplung wird durch Zugabe von Natriumacetat zu Ende geführt, der Farbstoff isoliert. Nach erneutem Lösen wird so lange ,bei q.0° mit Phosgen behandelt, bis eine :herausgenommene Probe das Ende der Reaktion anzeigt.
  • Der Farbstoff stellt nach dem Isolieren und Trocknen ein dunkles Pulver dar, das sich leicht in Wasser löst. Baumwolle wird in, rotorangen Tönen von guter Avivierechtheit gefärbt.
  • Beispiel 2 Ersetzt man .das i-Am-ino-3=acetylaminöbenzol aus Beispiel i durch 16,4 Gewichtsteile i-Amino-3-acetylamino-6-m@ethylbenzol, so erhält man; einen Farbstoff, ,der sich ähnlich dem nach Beispiel i dargestellten verhält.
  • B'eisp'iel 3 i7,3 Gewichtsteile i-A.minobenzol-4-sulfonsäure werden bei io° mit 6,9 Gewichtsteilen Natniumnitrit diazötiert, und die Diazoverbinidung wird mit 18,7 Gewichts-teilen i-Amno-3-methylbenzol-6-sulfonsäure essigsauer .gekuppelt. Der,i-solierte Monoazofarbstoff wird bei 5° mit 6;g Gewichtsteilen Natriumnitrit weiterdiazotiertrdie Diazoazoverbindung mit 15 Gewichtsteilen i-Amino-3-acetylaminobenizol ess-igs.auer gekuppelt. Der Aminadisazofarbstoff wird, wie im Beispiel i angegeben, mit Phosgen in den symmetrischen Harnstoff übergeführt, isoliert und getrocknet.
  • Der Farbstoff stellt ein dunkles, leicht wasserlösliches Pulver dar. Er färbt Baumwolle in rot= stchigen Oran;getönen von guter Avivierechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH-Verfahren zur Herstellung von Teträkisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, däß man eine dnazotnerte Aminoazobenzoldisulfonsäure oder deren Homologe mit 1-Amino-3-acetylaminobenzol_ bzw. i-Amino-3-acetylarnino-6-methylbenzol kuppelt und die so erhaltenen A:minodisazofarbstoffe in an sich üblicher Weise in die entsprechenden Harnstoffe überführt:
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE955801C (de) * 1954-08-26 1957-01-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE1063300B (de) * 1955-05-17 1959-08-13 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE955801C (de) * 1954-08-26 1957-01-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE1063300B (de) * 1955-05-17 1959-08-13 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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