DE475341C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE475341C
DE475341C DEI30472D DEI0030472D DE475341C DE 475341 C DE475341 C DE 475341C DE I30472 D DEI30472 D DE I30472D DE I0030472 D DEI0030472 D DE I0030472D DE 475341 C DE475341 C DE 475341C
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dye
azo dyes
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Expired
Application number
DEI30472D
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English (en)
Inventor
Dr Richard Stuesser
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/26Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wasserechte Baumwollfarbstoffe dadurch entstehen. wenn man die 4 - 4'-Diätninödiphenylharnstoff-3 - 3'-disulfosäure oder ihre Derivate mit den Sulfosäuren der Acetessigarylide kuppelt. Dieselben Farbstoffe kann man auch dadurch herstellen, daß man z. B. die Monoazofarbstoffe aus p-Phenylendiaminsulfosäure oder ihren Derivaten mit Sulfosäuren der Acetessigarvlide nachträglich in die Harnstoffe überführt bzw. die Azofarbstoffe aus p-Nitranilinen oder p-Nitranilinsulfosäuren mit unsulfierten Acetessigaryliden vor oder nach der Reduktion der Nitrogruppe sulfiert und in die Harnstoffe überführt, oder indem man dic Farbstoffe aus 4 - 4'-Diaminodiphenylharnstoff oder seinen Derivaten mit unsulfierten Acetessigaryliden nachträglich sulfiert.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen auch auf Kunstseide in klaren gelben Tönen auf. und es ist überraschend, daß diese Färbungen trotz der vielen Sulfogruppen im Molekül wasser- und waschecht sind. Sie lassen sich auch als Lackfarbstoffe und für die Papierfärberei verwenden. Beispiel r 402, Gewichtsteile 4 - 4.'-DiaminodiphenylharnstOff-3 - 3'-disulfosäure werden in bekannter Weise tetrazotiert und mit 574 Gewichtsteilen Acetessig-o-anisidinsulfosäure in üblicher Weise sodaalkalisch gekuppelt. Der Farbstoff wird dann ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein oranges Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Beim Färben auf Baumwolle erhält man ein klares volles Gelb von. guter Wasserechtheit. Auf Visköse liefert der Farbstoff ein Goldgelb, das gut wasserecht und gut waschecht ist. Nach den bekannten Methoden kann der Farbstoff auch auf Tonerde gefällt werden, wobei ebenfalls ein volles Gelb erhalten wird.
  • Beispiel e 44o Gewichtsteile des MonoazofarbstofFs aus 4-Nitranilin-2-sulfosäure und Acetessigo-chloranilid werden in 4. ooo Gew ichtsteilen Schwefelsäuremonohydrat unter Eiskühlung, gelöst. Darauf gibt man 40o Gewichtsteile Oleum von 650;ö Anhydridgehalt hinzu und rührt bei 3o bis 4o', bis die Sulfierung beendet ist. Das Sulfierungsgemisch. wird dann auf Eis gegossen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Dann löst man den Farbstoff in Soda und reduziert die Nitrogruppe in bekannter Weise mit Schwefelnatrium zur Aminogruppe und stellt aus dem Aminoazofarbstoff den Harnstoff dar. Der fertige Farbstoff wird dann abgesaugt und getrocknet; er stellt ein gelbes Pulver dar, das Baumwolle und Kunstseide gelb anfärbt mit guten Echtheitseigenschaften. Be.ispi.el3 a48 Gewichtsteile 5-Nitro-z-anisidin-4-sulfosäure werden, wie üblich, mit 69 Gewichtsteilen \atriumnitrit und 40o Gewichtsteilen Salzsäure von i91I2° B6 in Wasser diazotiert und mit 287 Gewichtsteilen Acetessig-o-anisidinsulfosäure sodaalkalisch gekuppelt. Der Farbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt, dann in Wasser gelöst und mit der berechneten Menge Schwefelnatrium bei Gegenwart von Natronlauge zum Aminoazofarbstoff reduziert. Der Aminoazofarbstoff wird ausgesalzen, abgesaugt und in wäßriger Lösung mit Phosgen behandelt, bis die Harnstoffbildung beendet ist. Darauf wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein rotgelbes Pulver dar, das Baumwolle und Kunstseide gelb anfärbt mit guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Sulfosäuren des q. # 4'-Diaminodiphenylharnstoffs oder seiner Derivate mit den Sulfosäuren der Acetessigarylide kuppelt bzw. die p-Aminosulfophenylazoacetessigarylidsulfösäuren in die Harnstoffe überführt oder die Farbstoffe aus 4'4'-Diaminodiphenylharnstoff oder seinen Derivaten und unsulfierten Acetessigaryliden nachträglich sulfiert.
DEI30472D 1927-03-01 1927-03-01 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE475341C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE943661C (de) * 1952-01-17 1956-05-24 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Dis- und Polyazofarbstioffen

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