CH194457A - Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH194457A CH194457A CH194457DA CH194457A CH 194457 A CH194457 A CH 194457A CH 194457D A CH194457D A CH 194457DA CH 194457 A CH194457 A CH 194457A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- molecule
- disulfonic acid
- dye
- preparation
- acid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B21—MECHANICAL METAL-WORKING WITHOUT ESSENTIALLY REMOVING MATERIAL; PUNCHING METAL
- B21D—WORKING OR PROCESSING OF SHEET METAL OR METAL TUBES, RODS OR PROFILES WITHOUT ESSENTIALLY REMOVING MATERIAL; PUNCHING METAL
- B21D37/00—Tools as parts of machines covered by this subclass
- B21D37/20—Making tools by operations not covered by a single other subclass
- B21D37/205—Making cutting tools
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zum Färben vorn Leder verschiedenster Gerbungsart be- sonders geeignete, gut egalisierende und tief eindringende Polyazofarbstoffe erhält, wenn man sie nach dem Schema aufbaut EMI0001.0004 worin A einen zweiwertigen Rest der Benzol-, Naphtalin- oder Diphenylreihe, B einen Rest der Benzol- oder Naphtalinreihe und C den Rest einer N-Acylaminonaphtolsulfonsäure be deutet. Die neuen Polyazofarbstoffe besitzen die wertvolle Eigenschaft, die Leder verschieden ster Gerbungsart in sehr gleichmässigen Blau bis Violettönen anzufärben. Die Bäder werden trotz des ausgesprochenen Egalisierungsver- mögens bei geringen Säurezusätzen vollstän dig erschöpft; die Färbungen sind unempfind lich gegen Säure oder Alkali und besitzen unter der Einwirkung des Lichtes die wert- volle Eigenschaft, nur verhältnismässig wenig und nicht in einen andern Farbton zu ver schliessen. In dieser Beziehung übertreffen sie die bekannten Farbstoffe, welche als End- komponente C eine in der Aminogruppe nicht durch Säurereste substituierte Aminonaphtol- sulfonsäure enthalten und die am Licht stark nach Grün oder Grau verschiessen, sehr we sentlich. Verwendet man zum Aufbau der Farb stoffe als B einen sulfierten Rest, so eignen sich die Farbstoffe vornehmlich zum Spritzen oder Aufbürsten oder zum gleichmässigen Durchfärben, wobei man beispielsweise auf Chromvelourleder Färbungen erhält, die beim nachfolgenden Abschleifen infolge der ausge zeichneten Durchfärbung nicht oder nur sehr wenig aufhellen. Enthält der Rest B keine Sulfogruppen, so ergeben sich Farbstoffe, deren Anwendungsgebiet dort liegt, wo es speziell auf eine nur oberflächliche Anfärbung an kommt. Man hat es sowohl durch geeignete Substitution der Komponente B als der Wahl der Anzahl der irr dem mittelständigen 1,8- Amirronaphtolderivat, dem zweiwertigen Rest A oder in der Endkomponente C vorhande nen Sulfonsäuregruppen in der Hand, sich jedem gegebenen Verwendungszweck weit- gelrendst anzupassen. Als A kommen in Frage z. B. Diamino- diaryle, wie beispielsweise Benzidin, Dipheny- lin, o-Tolidin, m-Tolidin, Dianisidin, haloge- nierte Benzidine etc., sowie Mono- oder Disul- fonsäuren der Benzidine, ferner können zum Aufbau der Zwischenverbindung aus A und der 1, 8-Aminonaphtolsulfonsärrre die Nitrani- line bezw. Acetaminoaniline verwendet wer den, deren Nitrogruppen bezw. Acetamino- gruppen nach Kupplung wieder zur Amino- gruppe reduziert bezw. verseift werden, wor auf man den entstandenen Aminoazofarbstoff weiter dianotiert usw. Als mittelständige 1,8- Aminonaphtolsulfonsäure kommen in Frage: 1,8 -Aminonaphtol - 3,6 - disulfonsäure, 1,8- Aminonaphtol-4,6-disulfonsäure, 1,8-Amino- naphtol-4-sulfonsäure. Als B kann jedes di- azotierbareAmin verwendet werden, wie bei spielsweise das Anilin, seine Homologen oder die Naphtylamine, sowie ihre Halogen-, Nitro- gruppen, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen; Aryloxygruppen, Aminogrup- pen, Acylaminogruppen oder Sulfogruppen enthaltenden Derivate, ferner diazotierbare substituierte oder unsubstituierte Monoazo- farbstoffe. Als C kommen in Frage N-acylierte Aminorraphtolsulfonsäuren, die am Stickstoff atom noch einen Alkyl- oder Aralkylrest enthalten können, wie z. B. N-Acetyl-1,8- amirronaphthol-3,6-disulfonsäure, N-Acetyl- 1,8-amirronaphtol-4,6-disulfonsäure, N-Acetyl- 1,8-äthylaminonaphtol-3,6-disulfonsäur-e, N- Naphterroyl-1,8-amirronaphtolsulfonsäriren, N- Benzoyl-1,8-arrririoriaphtol-3,6- oder 4, 6- bezw. 4-sulforrsäur-e, N-Dichlorbenzoyl- oder N- Nitroberrzoylarninonaphtolsulfonsäureri,N-Ben zolsulfoyl- oder Toluolsrrlfoyl-1,8-aminoriaph- tolsulfonsäurerr, N-Arylsulfoyl-1,8-anrinonaph- tol-2,4-disulforrsäureri, N-Benzoyl-2-anrino-5- naphtol - 7 - sulfonsäure, N - Toluolsulfoyl - 2- amino-5-naphtol-7-sulforrsäLire, N-Tolrrolsul- foyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfonsäure, N Toluolsulfoyl-2-amino-8-naplrtol-3,6-disulfon- säure, ferner die Harnstoffe von 1,8-Amino- naphtolsulfonsäuren, die Kondensationspro- dukte aus ein, zwei oder drei Molekülen dieser Amiriorraphtolsulfonsäuren mit Cyanurtrikar- bonsäuretrichlorid oder Cyanurchlorid. An Stelle der hier genannten N-acylierten Aminonaphtolsulfonsäuren können auch die freien Aminonaphtolsulfonsäuren verwendet werden, worauf man die entstandenen Farb stoffe nachträglich mit acylierenden Mitteln, wie beispielsweise Arylsulfochloriden, Cyanur- chlorid, Phosgen usw. behandelt. Die vorliegende Erfindung gewährt, wie ersichtlich, einen grossen Spielraum, sowohl in bezug auf die Verwendungsmöglichkeit der Amin- und Naphtolderivate, als der Anzahl und Stellung -der Sulfogruppen an andern Substituenten. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Herstellung eines zum Färben von Leder verschiedenster Gerbungsart besonders geeigneten, gut eindringenden und egalisie renden blauen Trisazofarbstoffes und ist da durch gekennzeichnet, dass man ein Molekül Tetrazobenzidin in saurer Lösung mit einem Molekül 1,8 -Aminonaphtol -3,6 -disulfonsäure kombiniert, das Zwischenprodukt mit einem Molekül Diazobenzol in sodaalkalischer Lö sung kuppelt und hierauf mit einem Molekül N-Paratoluolsulfoyl-1,8-aminoriaphtol-3, 6-di- sulfonsäure vereinigt. <I>Beispiel:</I> 18,4 Teile Benzidin werden in der übli chen Weise tetrazotiert und mit 34,1 Teilen 1,8-Amirronaphtol-3,6-disulfonsärire (Mono- natriumsalz) mineralsauer gekuppelt. Ist die .Bildung des Zwischenproduktes beendet, so wird es mit einer Diazobenzollösung aus 9,3 Teilen Anilin sodaalkalisch vereinigt. Nach dem Verschwinden des Diazobenzols lässt man eine alkalische Lösung von 47,3 Teilen N - Paratoluolsulfoyl - 1,8 - aminonaphtol -3,6 disulfonsäure zufliessen. Die Kupplung erfolgt rasch und der Farbstoff wird durch Aassal zen der neutralisierten Kupplungsflüssigkeit ausgeschieden. Der neue Farbstoff stellt nach dem Trock nen ein grauschwarzes, etwas bronzierendes, in Wasser mit tiefblauer Farbe lösliches Pul ver dar und färbt Leder verschiedenster Ger bungsart in schönen blauen Tönen an.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines blauen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Molekül Tetrazobenzidin in saurer Lösung mit einem Molekül 1,8-Amino- napht,ol-3,6-disulfonsäure kombiniert, das Zwi schenprodukt mit einem Molekül Diazobenzol in sodaalkalischer Lösung kuppelt und hier auf mit einem Molekül N-Paratoluolsulfoyl- 1,8-aminonaphto1-3,6-disulfonsäure vereinigt.Der neue Farbstoff stellt nach dem Trock nen ein grauschwarzes, etwas bronzierendes, in Wasser mit tiefblauer Farbe lösliches Pul ver dar und färbt Leder verschiedenster Ger bungsart in schönen blauen Tönen an.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US1170174XA | 1955-09-14 | 1955-09-14 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH194457A true CH194457A (de) | 1937-12-15 |
Family
ID=22370561
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH194457D CH194457A (de) | 1955-09-14 | 1937-03-13 | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |
CH198053D CH198053A (de) | 1955-09-14 | 1937-03-13 | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH198053D CH198053A (de) | 1955-09-14 | 1937-03-13 | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CH (2) | CH194457A (de) |
FR (1) | FR1170174A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2200586A1 (de) * | 1972-01-07 | 1973-07-12 | Bayer Ag | Trisazofarbstoffe |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8042442B2 (en) | 2002-08-01 | 2011-10-25 | Bayerische Motoren Werke Aktiengesellschaft | Cutting tool |
DE10235185A1 (de) * | 2002-08-01 | 2004-02-19 | Bayerische Motoren Werke Ag | Schnittwerkzeug |
-
1937
- 1937-03-13 CH CH194457D patent/CH194457A/de unknown
- 1937-03-13 CH CH198053D patent/CH198053A/de unknown
-
1956
- 1956-09-13 FR FR1170174D patent/FR1170174A/fr not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2200586A1 (de) * | 1972-01-07 | 1973-07-12 | Bayer Ag | Trisazofarbstoffe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH198053A (de) | 1938-05-31 |
FR1170174A (fr) | 1959-01-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0534903B1 (de) | Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen | |
CH194457A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
DE582399C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE2903588A1 (de) | Polyazofarbstoffe | |
DE933582C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE704772C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen | |
DE852879C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE737626C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
DE2017873C3 (de) | Blaue Diazofarbstoffe | |
DE80421C (de) | ||
CH372408A (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
AT207014B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Azofarbstoffen | |
DE767501C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
DE475341C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE545440C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen | |
DE730190C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen | |
AT91280B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiven Azofarbstoffen. | |
DE604578C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen | |
DE651748C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
DE889043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE717115C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
AT225314B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen reaktiven Azo-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninfarbstoffen | |
DE549982C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
DE472488C (de) | Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe | |
CH203693A (de) | Verfahren zur Darstellung eines grünen Trisazofarbstoffes. |