CH194457A - Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes.

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CH194457A
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Sandoz Chemische Fabri Vormals
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Chem Fab Vormals Sandoz
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     Polyazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zum Färben  vorn Leder verschiedenster     Gerbungsart    be-    sonders geeignete, gut egalisierende und tief  eindringende     Polyazofarbstoffe    erhält, wenn  man sie nach dem Schema aufbaut  
EMI0001.0004     
    worin A einen zweiwertigen Rest der Benzol-,  Naphtalin- oder     Diphenylreihe,    B einen Rest  der Benzol- oder     Naphtalinreihe    und C den  Rest einer     N-Acylaminonaphtolsulfonsäure    be  deutet.  



  Die neuen     Polyazofarbstoffe    besitzen die  wertvolle Eigenschaft, die Leder verschieden  ster     Gerbungsart    in sehr gleichmässigen Blau  bis     Violettönen    anzufärben. Die Bäder werden  trotz des ausgesprochenen     Egalisierungsver-          mögens    bei geringen Säurezusätzen vollstän  dig erschöpft; die Färbungen sind unempfind  lich gegen Säure oder Alkali und besitzen  unter der     Einwirkung    des Lichtes die wert-    volle Eigenschaft, nur verhältnismässig wenig  und nicht in einen andern Farbton zu ver  schliessen.

   In dieser Beziehung übertreffen sie  die bekannten Farbstoffe, welche als     End-          komponente    C eine in der     Aminogruppe    nicht  durch Säurereste substituierte     Aminonaphtol-          sulfonsäure    enthalten und die am Licht stark  nach Grün oder Grau verschiessen, sehr we  sentlich.  



  Verwendet man zum Aufbau der Farb  stoffe als B einen     sulfierten    Rest, so     eignen     sich die Farbstoffe vornehmlich zum Spritzen  oder Aufbürsten oder zum gleichmässigen  Durchfärben, wobei     man    beispielsweise     auf              Chromvelourleder    Färbungen erhält, die beim  nachfolgenden Abschleifen infolge der ausge  zeichneten     Durchfärbung    nicht oder nur sehr  wenig aufhellen.

       Enthält    der Rest B keine       Sulfogruppen,    so ergeben sich     Farbstoffe,    deren  Anwendungsgebiet dort liegt, wo es speziell  auf eine nur oberflächliche     Anfärbung    an  kommt. Man hat es sowohl durch geeignete  Substitution der Komponente B als der Wahl  der Anzahl der irr dem mittelständigen     1,8-          Amirronaphtolderivat,    dem zweiwertigen Rest  A oder in der Endkomponente C vorhande  nen     Sulfonsäuregruppen    in der Hand, sich  jedem gegebenen Verwendungszweck     weit-          gelrendst    anzupassen.  



  Als A kommen in Frage z. B.     Diamino-          diaryle,    wie beispielsweise     Benzidin,        Dipheny-          lin,        o-Tolidin,        m-Tolidin,        Dianisidin,        haloge-          nierte        Benzidine        etc.,    sowie Mono- oder     Disul-          fonsäuren    der     Benzidine,    ferner können zum  Aufbau der Zwischenverbindung aus A und  der     1,

  8-Aminonaphtolsulfonsärrre    die     Nitrani-          line        bezw.        Acetaminoaniline    verwendet wer  den, deren Nitrogruppen     bezw.        Acetamino-          gruppen    nach     Kupplung    wieder zur     Amino-          gruppe    reduziert     bezw.    verseift werden, wor  auf man den entstandenen     Aminoazofarbstoff     weiter dianotiert usw.

   Als mittelständige     1,8-          Aminonaphtolsulfonsäure    kommen in Frage:  1,8     -Aminonaphtol    - 3,6 -     disulfonsäure,        1,8-          Aminonaphtol-4,6-disulfonsäure,        1,8-Amino-          naphtol-4-sulfonsäure.    Als B kann jedes     di-          azotierbareAmin    verwendet werden, wie bei  spielsweise das Anilin, seine Homologen oder  die     Naphtylamine,    sowie ihre Halogen-,     Nitro-          gruppen,        Carboxylgruppen,

          Hydroxylgruppen,          Alkoxygruppen;        Aryloxygruppen,        Aminogrup-          pen,        Acylaminogruppen    oder     Sulfogruppen     enthaltenden Derivate, ferner     diazotierbare     substituierte oder     unsubstituierte        Monoazo-          farbstoffe.     



  Als C kommen in Frage     N-acylierte          Aminorraphtolsulfonsäuren,    die am Stickstoff  atom noch einen     Alkyl-    oder     Aralkylrest     enthalten können, wie z. B.     N-Acetyl-1,8-          amirronaphthol-3,6-disulfonsäure,        N-Acetyl-          1,8-amirronaphtol-4,6-disulfonsäure,        N-Acetyl-          1,8-äthylaminonaphtol-3,6-disulfonsäur-e,    N-         Naphterroyl-1,8-amirronaphtolsulfonsäriren,        N-          Benzoyl-1,8-arrririoriaphtol-3,6-    oder 4,

  6-     bezw.          4-sulforrsäur-e,        N-Dichlorbenzoyl-    oder     N-          Nitroberrzoylarninonaphtolsulfonsäureri,N-Ben          zolsulfoyl-    oder     Toluolsrrlfoyl-1,8-aminoriaph-          tolsulfonsäurerr,        N-Arylsulfoyl-1,8-anrinonaph-          tol-2,4-disulforrsäureri,        N-Benzoyl-2-anrino-5-          naphtol    - 7 -     sulfonsäure,    N -     Toluolsulfoyl    -     2-          amino-5-naphtol-7-sulforrsäLire,

          N-Tolrrolsul-          foyl-2-amino-8-naphtol-6-sulfonsäure,    N       Toluolsulfoyl-2-amino-8-naplrtol-3,6-disulfon-          säure,    ferner die     Harnstoffe    von     1,8-Amino-          naphtolsulfonsäuren,    die     Kondensationspro-          dukte    aus ein, zwei oder drei Molekülen dieser       Amiriorraphtolsulfonsäuren    mit     Cyanurtrikar-          bonsäuretrichlorid    oder     Cyanurchlorid.     



  An Stelle der hier genannten     N-acylierten          Aminonaphtolsulfonsäuren    können auch die  freien     Aminonaphtolsulfonsäuren    verwendet  werden, worauf man die entstandenen Farb  stoffe nachträglich mit     acylierenden    Mitteln,  wie beispielsweise     Arylsulfochloriden,        Cyanur-          chlorid,        Phosgen    usw. behandelt.  



  Die vorliegende     Erfindung    gewährt, wie  ersichtlich, einen grossen Spielraum, sowohl  in bezug auf die Verwendungsmöglichkeit der  Amin- und     Naphtolderivate,    als der Anzahl  und Stellung -der     Sulfogruppen    an andern       Substituenten.     



  Das vorliegende Patent     betrifft    ein Ver  fahren zur Herstellung eines zum Färben von  Leder verschiedenster     Gerbungsart    besonders  geeigneten, gut eindringenden und egalisie  renden blauen     Trisazofarbstoffes    und ist da  durch gekennzeichnet, dass man ein Molekül       Tetrazobenzidin    in saurer Lösung mit einem  Molekül 1,8     -Aminonaphtol    -3,6     -disulfonsäure     kombiniert, das Zwischenprodukt mit einem  Molekül     Diazobenzol    in     sodaalkalischer    Lö  sung kuppelt und hierauf mit einem Molekül       N-Paratoluolsulfoyl-1,8-aminoriaphtol-3,

  6-di-          sulfonsäure    vereinigt.  



  <I>Beispiel:</I>  18,4 Teile     Benzidin    werden in der übli  chen Weise     tetrazotiert    und mit 34,1 Teilen       1,8-Amirronaphtol-3,6-disulfonsärire    (Mono-           natriumsalz)    mineralsauer gekuppelt. Ist die       .Bildung    des Zwischenproduktes beendet, so  wird es mit einer     Diazobenzollösung        aus    9,3  Teilen Anilin     sodaalkalisch    vereinigt. Nach  dem Verschwinden des     Diazobenzols    lässt  man eine alkalische Lösung von 47,3 Teilen  N -     Paratoluolsulfoyl    - 1,8 -     aminonaphtol    -3,6  disulfonsäure zufliessen.

   Die Kupplung erfolgt  rasch und der     Farbstoff    wird durch Aassal  zen der neutralisierten Kupplungsflüssigkeit       ausgeschieden.     



  Der neue Farbstoff stellt nach dem Trock  nen ein grauschwarzes, etwas bronzierendes,  in Wasser mit tiefblauer Farbe lösliches Pul  ver dar und färbt Leder verschiedenster Ger  bungsart in schönen blauen Tönen an.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines blauen Trisazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Molekül Tetrazobenzidin in saurer Lösung mit einem Molekül 1,8-Amino- napht,ol-3,6-disulfonsäure kombiniert, das Zwi schenprodukt mit einem Molekül Diazobenzol in sodaalkalischer Lösung kuppelt und hier auf mit einem Molekül N-Paratoluolsulfoyl- 1,8-aminonaphto1-3,6-disulfonsäure vereinigt.
    Der neue Farbstoff stellt nach dem Trock nen ein grauschwarzes, etwas bronzierendes, in Wasser mit tiefblauer Farbe lösliches Pul ver dar und färbt Leder verschiedenster Ger bungsart in schönen blauen Tönen an.
CH194457D 1955-09-14 1937-03-13 Verfahren zur Darstellung eines Polyazofarbstoffes. CH194457A (de)

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