DE472488C - Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe

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DE472488C
DE472488C DEI28858D DEI0028858D DE472488C DE 472488 C DE472488 C DE 472488C DE I28858 D DEI28858 D DE I28858D DE I0028858 D DEI0028858 D DE I0028858D DE 472488 C DE472488 C DE 472488C
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DE
Germany
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preparation
monoazo dyes
yellow monoazo
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lightfast
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Expired
Application number
DEI28858D
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English (en)
Inventor
Bartholomaeus Vossen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber monoazofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen, ganz besonders lichtechten und sehr reinen gelben Monoazofarbstoffen kommt, wenn man die 2 # 5 # 6-Trichlor-3-amino-i-methylbenzol-4-sulfosäure diazotiert und mit Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon, Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure, S.ulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäureester so-,vie deren Substitutionsprodukte und Derivate kuppelt. Die 2 # 5 # 6-Trichlor-3-amino- i -methylbenzol - ¢ - sulfosäure kann man durch Chlorieren von p-Toluolsulfosäure, o -Cb-ortol'uol-p-sulfosäure oder 2 # 6-Dichlortoluo1-4.sulfo:säure bis zu der insgesamt 3 Atomen Chlor entspnechen.den Gewichtszunahme, Nitrierung und Reduktion erhalten. Die nach der vorliegenden Erfindung erhältlichen Farbstoffe besitzen eine derart hervorragende Lichtechtheit, daß sie den bis jetzt bekannten lichtechtesten gelben Farbstoffen, z. B. Flavazin 3GL und Echtl:ichtgelb 3G, bei weitem überlegen sind. Bei spiel
    29o, 5 Gewichtsteile 2 # 5 # 6 - Trichlor - 3 -
    amine-i-xnethylbemzol-¢-sulfosäure werden mit
    ;1o Gewichtsteilen Ätznatron in io ooo Ge-
    wichtsteilen Wasser gelöst. Man setzt 7o Ge-
    wichtsteile Natriumnitrit zu und läßt diese
    Lösung auf eine Mischung von 5ooo Gewichtsteilen Eis mit 35o Gewichtsteilern Salzsäure 22° B6 einlaufen. Es wird i Stunde nachgerührt. Die so erhaltene Diazoverbindung läuft nun: in eine auf o bis 5° abgekühlte Lösung von 288,5 Gewichtsteilen. i-(3-Sulfo-6 - chlor-)phenyl - 3 - methyl - 5 - pyrazolon mit 25o Gewichtsteilen Soda in 5ooo Gewichtsteilen Wasser. Man rührt 8 Stunden nach, salzt aus, filtriert und trocknet.
  • Der,so erhaltene Farbstoff zeigt, auf Wolle gefärbt, einen reinen gelben Farbton von guter Wasser-, Soda- und Dekaturechtheit, während die Lichtechtheit als ganz hervorragend zu bezeichnen ist.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCFI:
    Verfahren zur Darstellung lichtechter gelber Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzekhneat, daß man die 2 # 5 # 6 -Trichlor-3-amino-i-methylbenzol-q.-sulfosäure diazotiert und die entstandene Diazoverbiändung auf SSuulfapheny1-3-rnethyl-5-pYrazolton, Sulfophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäune, Stulfophenyl-5-pyrazolon-3-ca.rbonsäureester sowie deren Substitutionsprodukte und Derivate einwirken läßt.
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