DE451435C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen

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DE451435C
DE451435C DEF58042D DEF0058042D DE451435C DE 451435 C DE451435 C DE 451435C DE F58042 D DEF58042 D DE F58042D DE F0058042 D DEF0058042 D DE F0058042D DE 451435 C DE451435 C DE 451435C
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DE
Germany
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sulfonic acid
aminobenzyl
dye
preparation
dyes
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Expired
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DEF58042D
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English (en)
Inventor
Dr Walther Duisberg
Dr Winfrid Hentrich
Dr-Ing Ludwig Zeh
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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  • Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man neue Monoazofarbstoffe, welche die wertvolle Eigenschaft besitzen, Acidylcellulosen, Celluloseäther und ihre Umwandlungsprodukte direkt in neutralem oder schwach saurem Bade anzufärben, dadurch erhält, daß man die Diazoverbindungen der Aminobenzyl-cw-sulfosäuren von der Formel H.N # 66H4 # CH. # S03H oder ihrer Substitutionsprodukte mit unsulfierten und nicht carboxylierten aromatischen Aminen kuppelt. Die so erhältlichen Farbstoffe färben die Acetatseide in klaren, tiefen, gelben bis blauen Tönen von sehr guter Licht- und Wasserechtheit; außerdem zeichnen sich die neuen Produkte durch eine hervorragende Waschechtheit aus. Wolle färben die neuen Farbstoffe in sehr egalen, lichtechten Tönen. Beispiel i.
  • 187 Gewichtsteile 4-Aminobenzyl-w-sulfosäure werden diazotiert und mit 169 Gewichtsteilen Diphenylamin, welche in der hinreichenden Menge Sprit gelöst sind, bei o° vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird die erhaltene Farbstoffsäure isoliert und in bekannter Weise in das in gelben Blättchen kristallisierende Natriumsalz übergeführt. Der Farbstoff färbt Acetatseide in tiefen, klaren, gelben Tönen. Beispiel 2.
  • 249 Gewichtsteile 5-nitro-2-aminobenzylw-sulfosaures Ammonium werden wie üblich diazotiert und mit 211 Gewichtsteilen Äthylbenzylanilin, welches mit etwas Mineralsäure in Wasser gelöst ist, bei -f- 5° vereinigt. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel i. Auf Acetatseide erhält man mit dem neuen Farbstoff einklares Rot.
  • Beispiel 3.
  • 277 Gewichtsteile 3 # 5-Dinitro-2-aminobenzylw-sulfosäure (dargestellt aus der 3 # 5-Dinitro-2-chlorbenzyl-w-sulfos:äüre des. Patents 141 783 durch Austausch des Halogens gegen die Aminogruppe in der üblichen Weise) werden diazotiert und mit einer wäßrigen Lösung von 207 Gewichtsteilen Äthyl-2-naphthylaminchlorhydrat bei o° vereinigt. Die Farbstoffbildung ist sehr bald beendet. Der in sein Natriumsalz verwandelte Farbstoff färbt Acetatseide in sehr klaren, stark - blaustichig violetten Tönen. In der nachfolgenden Tabelle sind noch einige der neuen Farbstoffe angeführt:
    Nuancen der
    Diacoverbindung aus Gekuppelt mit Färbung auf
    Acetatseide bzw.
    Wolle
    2-Aminobenzyl-w-sulfosäure Methylbenzylanilin gelb
    4-Aminobenzyll-w-sulfosäure Methyl-2-naphthylamin orange
    5-Nitro-2-aminobenzyI-w-sulfosäure Methyldiphenylamin rot
    3 ' 5-Dinitro-2-aminobenzyl :v-sulfosäure Äthylbenzylanilin Bordeaux
    5-Nitro-2-aminobenzyl-w-sulfosäure Oxäthyl-2-naphthylamin rotstichig violett
    - (dargestellt nach Otto,
    journal für praktische
    Chemie, Bd.4¢,189z, Seite 17)
    3 - 5-Dinitro-4-aminobenzyl-w-sulfosäure (dar- Äthyl-2-naphthylamin Bordeaux
    gestellt aus der 3.5-Dinitro-4-chlorbenzyl-
    w-sulfosäure des Patents 143988 durch Aus-
    tausch des Halogens gegen. die Aminogruppe
    in der üblichen Weise)
    3 - 5-Dinitro-4-aminobenzyl-w-sulfosäure 2-NaphthyIamin blaustichig rot

Claims (1)

  1. PATLNTANSPRUCI3: Verfahren zur Darstellung von direkt auf Acidylcellulosen, Celluloseäther und ihre Umwandlungsprodukte ziehenden Mono-
    azofarbstoffen, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen der Aminobenzylw-sulfos,äuren und ihrer Substitutionsprodukte mit unsulfierten und- nicht carboxylierten aromatischen Aminen kuppelt.
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