DE453133C - Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen

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DE453133C
DE453133C DEF58962D DEF0058962D DE453133C DE 453133 C DE453133 C DE 453133C DE F58962 D DEF58962 D DE F58962D DE F0058962 D DEF0058962 D DE F0058962D DE 453133 C DE453133 C DE 453133C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
sulfonic acid
dyes
preparation
naphthol
Prior art date
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Expired
Application number
DEF58962D
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English (en)
Inventor
Dr Hugo Schweitzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE453133C publication Critical patent/DE453133C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/16Trisazo dyes
    • C09B31/22Trisazo dyes from a coupling component "D" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen. Zusatz zum Patent q.5o 998. Durch das Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von Trisazofarbstoffen geschützt. Es besteht darin, daß man die Diazoverbindungen von primären Disazofarbstoffen, die in Endstellung i-Amino-2-naphtholäther-6-sulfosäure enthalten, mit 2-Arylamino-5-naphthol-7-sulfosäuren unter Zusatz von Pyridin oder seinen Derivaten kuppelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß ganz ähnliche, ebenso wertvolle Farbstoffe dadurch entstehen, wenn man als Endkomponente die 2-Amino-5-naphtliolsulfosäure selbst verwendet.
  • Beispiel. 2.5,3 g Anilin-3, 6-disulfosäure werden in 300 ccm Wasser heiß gelöst und nach Zugabe von etwas Eis und io ccm roher Salzsäure bei io bis 15° diazotiert. Diese Diazoverbindung läßt man einlaufen in eine 2o° warme Lösung von 17,9 g salzsaurem oc-Naphthylamin in etwa 5oo ccm Wasser. Die Kupplung setzt sofort ein. Ist sie nach etwa io Stunden beendet, so läßt man in das Gemisch 6o ccm rohe Salzsäure einlaufen und diazotiert den Farbstoff durch Hinzufügen von 69 ccm ioprozentiger Natriumnitritlösung. Die Diazoverbindung geht in Lösung. Man salzt sie mit etwa 250 9 Kochsalz aus, saugt ab, wäscht sie mit gesättigter Kochsalzlösung aus und trägt sie alsdann ein in eine eiskalte Anschlämmung von 26,7 g i-Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure in etwa 300 ccm Wasser. Nach iostündigem Rühren, wobei sich der Farbstoff größtenteils abgeschieden hat, gibt man bei schwimmendem Eis und unter gutem Rühren 5 ccm Natronlauge (38° B6) hinzu, wobei Lösung eintritt, dann 7o ccm ioprozentige Natriumnitritlösung und schließlich 6o ccm rohe Salzsäure. Die Diazotierung ist nach kurzer Zeit zu Ende. Man läßt alsdann einlaufen in eine eiskalte Lösung von 23,9 g 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure in 5o ccm Wasser und ioo ccm Pyridin. Nach beendeter Kupplung salzt man den Farbstoff mit 75 g Kochsalz aus, saugt ihn ab und wäscht ihn mit gesättigter Kochsalzlösung aus.
  • Er färbt auf Baumwolle ein klares grünstichiges Blau von sehr guter Lichtechtheit. Auf diesem Wege lassen sich weitere Farbstoffe herstellen. Anilin-2, 4-disulfosäure ; + or-Naphthylamin + i-Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure + 2-Aminö--5-naphthol-7-sulfosäure (grünstichigblau); o-Toluidindisulfosäure + oc-Naphthylamin + i-Amino-2-naphtholäthyläther-6-sulfosäure + 2-Amino-5-naphtho1-7-sulfosäure (grünstichigblau).

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des durch das Hauptpatent geschützten Verfahrens zur Darstellung vorn Trisazofarbstoffen, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen von primären Disazofarbstoffen, die in Endstellung i-Ainino-2-naphtholäther-6-sulfosäure enthalten, mit 2-Aminö-5-naphthol-7-sulfosäure unter Zusatz von Pvridin oder seinen Derivaten kuppelt.
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