DE445887C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man dadurch zu wertvollen neuen Baumwollfarbstoffen gelangt, daß man die Diazoverbindungen der nach dem Verfahren des Patents a81048 erhältlichen Sulfosäuren des Dehydrothiotoluidins, seiner Homologen und Substitutionsprodukte mit den gemischten Harnstoffen aus der 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure oder ihren Derivaten einerseits und Acidyl-p-Arylendiaminen oder ihren Derivaten andererseits kuppelt. Die 2-Amino-5-naphthol-7-sulfosäure der gemischten Harnstoffe kann z. B. durch die 1-Chlor-2-amino-5-naphthol-7-sulfOsäure oder durch die 2-Amino-5-naphthol-1 #7-disulfosäureersetzt werden. Als Acidyl-p-ärylendiamine kommen p-Aminoacetanilid, p-Aminoform- oder Oxalanilid, p-Aminophenylharnstoff, q.-Aminoacet-oc-naphthylamin in Betracht bzw. Derivate dieser Verbindungen, wie solche, die in o-Stellung zur Acidylaminogruppe Chlor, Methyl, Oxymethyl usw. enthalten.
• Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle rot an. Sie zeichnen sich durch Klarheit der Nuance, gute Wasserechtheit und große Lichtechtheit aus.
• Beispiel 1.
• Man löst 444 Gewichtsteile dehydrothiotoluidindisulfosaures Natron mit 17 50o Gewichtsteilen Wasser in der Wärme und diazotiert nach Zugabe von 31o Gewichtsteilen roher Salzsäure bei etwa 45' mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit. 437 Gewichtsteile des gemischten Harnstoffs aus 2-amino-5-naphthol-7-sulfosaurem Natrium und p-Aminoacetanilid werden mit etwa 8 ooo Gewichtsteilen warmem Wasser gelöst und mit einer Auflösung von 35o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in etwa 175o Gewichtsteilen Wasser, der man zum Abstumpfen der alkalischen Reaktion des Acetats q.o Gewichtsteile 'roher Salzsäure zugesetzt hat, vereinigt. Die essigsaure, etwa 45' warme Auflösung der Kupplungskomponente läßt man innerhalb kurzer Zeit zu der verrührten, ebenfalls etwa 45' warmen Diazolösung hinzulaufen und erhält die Kupplung noch einige Stunden auf Temperatur. Die fertige Kupplung wird mit etwa 14 000 Gewichtsteilen Wasser versetzt, erwärmt und bei 8o bis 90' mit 2 50o Gewichtsteilen Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff wird heiß abfiltriert. Er färbt Baumwolle in klaren, scharlachroten, sehr lichtechten Nuancen an. Beispiel 2. 37o Gewichtsteile dihydrothio-m-xylidino-monosulfosaures Natron (Patent 2810¢8) werden mit etwa 17 50o Gewichtsteilen Wasser warm gelöst und die mit einer Auflösung von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzte Lösung unter, gutem Rühren ih ,eine 45 ° warme Auflösung von 420 -Gewichtsteilen roher Salzsäure in etwa der 'zehnfachen Menge Wässer hineingegeben. Die fein ausgefallene Diazoverbindung wird abgesaugt, mit etwa 7 ooo Gewichtsteilen Wasser von 45' angeschlämmt und die Anschlämmung unter gutem Rühren in eine 45' warme Auflösung von 437 Gewichtsteilen des gemischten Harnstoffs aus 2-amino-5-naphthol-7-sulfOsauremNatrium ünd p-Aminoacetanilid in 8 ooo Gewichtsteilens Wasser gegeben, der man vorher eine mit Salzsäure eben essigsauer gemachte Auflösung von etwa Zoo Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in iooo Gewichtsteilen Wasser zugesetzt hat. Man läßt einige Stunden bei 4.o bis 45' rühren, erwärmt die fertige Kupplung nach Zugabe von etwa 14 ooo Gewichtsteilen Wasser auf go °, macht die Kupplungsbrühe durch Zugabe von Zoo Gewichtsteilen Soda alkalisch und salzt mit Kochsalz aus. Der Farbstoff wird heiß abfiltriert. Er färbt Baumwolle in klaren, scharlachroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit und guter Wasserechtheit an. Beispiel 3. Man löst 444 Gewichtsteile dehydrothiotoluidindisulfosaures Natrium in i7'5oo Gewichtsteilen Wasser, gibt 31o Gewichtsteile roher Salzsäure hinzu und diazotiert bei 45 'mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit. 471 Gewichtsteile des gemischten Harnstoffs aus i-chlor-2-amino-5-naphthol-7-sulfosaurem Natrium und p-Aminoacetanilid werden mit etwa 8 ooo Gewichtsteilen warrnem Wasser gelöst und mit einer schwach essigsauren Auflösung von- 35o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in etwa 175o Gewichtsteilen Wasser zusammengegeben. Die essigsaure, etwa: 45' warme Auflösung der Kupplungskomponente läßt man innerhalb- kurzer Zeit zur verrührten, ebenfalls 45 ° wen Diazolösung hinzulaufen und erhält die Kupplung noch einige Stunden bei der Kupplungstemperatur. Die fertige Kupplung wird dann mit etwa 14 ooo Gewichtsteilen Wasser versetzt, auf go ° erwärmt und mit Kochsalz ausgesalzen. Der Farbstoff wird heiß abfiltriert. Er färbt Baumwolle in klaren, scharlachroten, sehr lichtechten Nuancen an. Beispiel 4. 444 Gewichtsteile dehydrothiotoluidindisulfosaures Natrium werden mit etwa 17 5oo Gewichtsteilen Wasser warm gelöst und nach Zugabe von 310 Gewichtsteilen roher Salzsäure bei 45' mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit dianotiert. Eine warme Auflösung von 438 Gewichtsteilen des gemischten Harnstoffs aus 2-amino-5-naphthol-7-sulfosauremNatrium und4=Aminophenylharnstoff in etwa 8 ooo Gewichtsteilen Wasser wird mit einer eben essigsauren Lösung von 35o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 175o Gewichtsteilen Wasser vereinigt und die essigsaure, etwa 45' warme Brühe innerhalb kurzer Zeit in die'gut verrührte, warme Diazolösung hineingelassen. Man erhält noch einige Stunden bei 45 °, füllt die Kupplungslösung mit etwa 14 ooo Gewichtsteilen Wasser auf und-. salzt den Farbstoff bei 8o bis go 'mit etwa 25oo Gewichtsteilen Kochsalz aus. Der Farbstoff wird heiß abfiltriert. Er färbt Baumwolle in klaren, scharlachroten, sehr lichtechten Tönen an. Beispiel 5. 444 Gewichtsteile dehydrothiotoluidindisulfosaures Natrium werden mit etwa 17 5oo Gewichtsteilen Wasser warm gelöst und nach Zugabe von 31o Gewichtsteilen roher Salzsäure bei 45' mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Eine warme Lösung von 467 Gewichtsteilen des gemischten Harnstoffs aus 2-amino-5-naphthol-7-suffosaurem Natrium und 4-Amino-2-oxymethylacetanilid in etwa 8 ooo Gewichtsteilen Wasser wird mit einer eben essigsauren Lösung von 35o Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat in 275o Gewichtsteilen Wasser vereinigt und die essigsaure, etwa 45' warme Brühe innerhalb kurzer Zeit in- die-gut verrührte warme Diazolösung hineinlaufen gelassen. Man erhält noch einige Stunden auf 45', füllt die Kupplungsbrühe mit etwa 14 oö0 Gewichtsteilen Wasser auf, salzt den Farbstoff bei 8o bis go ° aus und filtriert ihn heiß ab. Er färbt Baumwolle in schönen, scharlachroten, lichtechten Nuancen an. Beispiel 6. 444 Gewichtsteile dehydrothiQtoluidindisulfosaures Natrium werden mit etwa 17 5oo Gewichtsteilen Wasser warm gelöst und nach Zugabe von 31o Gewichtsteilen: roher Salzsäure bei 45' mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit diazotiert. Eine warme Auflösung von 487 Gewichtsteilen, des gemischten Harnstoffs aus 2-amino-5-naphthol-7-sülfosaurenm Natrium und 4-Anüdoacet-a-naphthylamin in etwa 8 ooo Gewichtsteilen Wasser wird mit einer essigsauer gemachten Lösung von 350 Gewichtsteilen Natriumacetat in i75oxGewichtsteilen Wasser vereinigt und die essigsaure, etwa 45 ° warme Lösung innerhalb kurzer Zeit in die gut verrührte Diazolösung hineinlaufen gelassen. Man erhält noch einige Stunden bei 45 °, füllt die Kupplungslösung mit etwa 14 ooo Gewichtsteilen Wasser auf, salzt den Farbstoff bei 8o bis.go ° aus und filtriert ihn heiß ab. Er färbt Baumwolle in scharlachroten, gut wasserechten-und vorzüglich lichtechten Tönen an.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, daB man die Diazoverbindungen von Sulfosäuren des Dehydrothiotoluidins, seiner Homologen und Substitutionsprodukte mit Harnstoffen aus der a-Amino-5-naphtho1-7-sulfosäure oder ihren Derivaten einerseits und ACidyl-p-arylendiaminen oder ihren Derivaten andererseits kuppelt.