DE614207C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen In Endoäthylenderivate des Anthracens von der allgemeinen Formel worin R und R1 einwertige Reste bedeuten und der Anthracenrest noch weitere Substituenten enthalten kann, lassen sich durch Mononitrierung und Reduktion der so erhaltenen Mononitrokörper Aminogruppen einführen. Die obigen Endoäthylenderivate können beispielsweise nach dem aus den Patentschriften 499 590 und 539 832 bekannten Verfahren hergestellt werden.
• Es wurde nun gefunden, daß sich derartige Monoaminoverbindungen glatt diazotieren und mit den zum Aufbau von Azofarbstoffen üblichen Kupplungskomponenten vereinigen" lassen. .
• Die erhaltenen Farbstoffe färben Wolle in lebhaften, beispielsweise gelben, roten, violetten oder braunen Tönen, die sich durch gute Echtheitseigenschaften, vor allem durch gute Licht-, Walk- und Waschechtheit auszeichnen.
• Sie übertreffen die bekannten Farbstoffe, die durch Kuppeln von diazotiertem 2-Aminoanthrachinon mit den gleichen Kupplungskomponenten erhalten werden, in der Wasch-und Walkechtheit.
• Beispiel i 27,7 Teile des Monoamins nies Kondensationsproduktes aus Anthracen und Crotonsäure werden in etwa 25o Teilen Wasser und 24Teilen konzentrierter Salzsäure (spezifisches Gewicht i,i9) heiß gelöst und bei 5 bis io° C mit der erforderlichen Menge Natriumnitrit diazotiert. Zur Kupplung wird -die erhaltene Lösung der Diazoverbindung bei etwa io° C zu einer wässerigen Lösung von 28,8 Teilen i-(2'-Chlor- 5' - sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon und 34 Teilen Natriumcarbonat gegeben. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle in klaren gelben Tönen, die eine sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit besitzen.. Das obengenannte Amin wird wie folgt erhalten: _-ioo Teile Anthracen werden nach Patentschrift 539 832 mit Zoo Teilen Crotonsäure durch etwa 4stündiges Erhitzen auf 18o' C kondensiert, und das Kondensationsprodukt wird zur weiteren Reinigung aus heißer Sodalösung oder verdünnter Natronlauge umgefällt. Aus wässerigem Alkohol erhält man die Verbindung in Form farbloser Kristalle, die bei etwa 1g2° C schmelzen. Die Nitrierung der Verbindung kann z.B. mit 94prozentiger Salpetersäure in Eisessig bei 2o° C in Gegenwart von Essigsäureanhydrid erfolgen. Zur Reduktion wird die noch feuchte Nitroverbindung mit Schwefelnatrium in Wasser bei etwa go bis ioo° C erwärmt. Nach beendeter Reduktion wird das entstandene Amin mit Bisuifit gefällt. Es kann durch Lösen in Salzsäure und Fällen mit Lauge gereinigt werden. Die Verbindung -läßt sich durch Umkristallisieren aus wässerigem Alkohol in Form farbloser Kristalle erhalten, die bei 26-' C schmelzen.
• Beis-piel2 Kuppelt man die im Beispiel. i beschriebene Diazoverbindung mit 41,5 Teilen 2-(2', 5-Dichlorbenzoylamino) - 5 - oxynaphthalin - 7 - sulfonsäure in Gegenwart von Natriumbicarbona,t, so erhält man einen -Farbstoff, der Wolle in sehr echten Scharlachtönen färbt. Werden 28,5 Teile 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure mit der Diazoverbindung des oben beschriebenen Amins in Gegenwart von N.atriumacetat gekuppelt, so wird ein Farbstoff erhalten, der Wolle in klaren orangen Tönen färbt.
• In der folgenden Tabelle sind die Farbtöne einiger weiterer der nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe. zusammengestellt. _

  ` Amin gekuppelt mit Farbton Gekuppelt in

  Gegenwart von

  i-Oxynaphthahn-4-sulfonsäure. . .-. gelbstichigrot Soda..: , _

  2-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure scharlachrot `Soda

  2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure. . . . orange Soda

  2 -Acetylamino - 8 - oxynaphthalin- rot Natriumacetat

  6-sulfonsäure. - _

  -2, 8-Dioxynaphthalin-6-sulfonsäure rot Na triumbcäibonat

  2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfon- braunstiehigrot Salzsäure

  säure

  2 - Phenyläminö- 8 - oxynaphthalin- braun Salzsäure

  6-sulfonsäure !

  i-Benzoylamino=8-oxynaphthaün- blaustichigrot Soda

  4, 6-disulfonsäure _

  i - Toluolsulfoylamino - 8 - oxynaph- bläustichigröt_. Soda: .

  thalin-3; 6-disulfonsäure

  In gleicher Weise -können auch .die Monoaminoverbindungen von Kondensätionsprodukten des .Anthracene.oder beispielsweise des ms-Dichloratithracens mit anderen Verbindungen, die in ihrem Molekül xeaktionsfähige Doppelbindungen enthalten, wie z. B. Maleinsäure, Zimtsäure, Crotonal.dehyd; Styrol,, zum Aufbau von wertvollen Azofarbstoffen . verwendet werden. -

Claims (1)

1. .F. ATENTANSPRUCH i . . Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Monoaminoverbinjungen von Endoäthylenderivaten des Anthracens von der.allgemeinen Formel worin Rund R1 Reste bedeuten und der Anthracenrest noch weitere Substituenten enthalten kann, mit den zum Aufbau von Azöfarbstoffen üblichen Kupplungskompönenten- zu Monoazöfaibstoffen vereinigt..