DE815369C

DE815369C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE815369C
Application number: DEP23995A
Authority: DE
Inventors: Hans Dr Raab; Karl Dr Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1948-12-08
Filing date: 1948-12-08
Publication date: 1951-10-01

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel A-N = N-B-N = N-C-N --. N---D und ein Verfahren zu ihrer Herstellung. In der genannten allgemeinen Formel bedeutet A den Rest einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe, B einen gegebenenfalls substituierten Benzolrest, C den Rest eine; Dialkylätliers des Hydrochinons und D den Rest einer Aminooxynaphtlialinsulfonsäure oder eines N-Alkyl-, N-Aryl- und N-Acylderivates derselben.
Zur Herstellung dieser Farbstoffe wird die Diazoverbindung einer Amino-o-oxycarbonsäure der Benzolreihe, z. B. Aminosalicvlsäuren oder Aminokresotinsäuren, mit einer Mittelkomponente der Benzolreihe, wie Anilin, Toluidine, Xylidine, Anisidine, Kresidine, Aminohydrochinonäther, Chlorsubstitutionsprodukte solcher Amine u. a., gekuppelt, der Aminomonoazofarbstoff diazotiert, mit einem Aminohydrochinondialkyläther gekuppelt, weiterdiazotiert und schließlich alkalisch mit einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure, z. B. 2-Amino-5-oxynaphthalinsulfonsäure, 2-Amino-6-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, i-Amino-8-oxynaplithalin-3, 6-disulfonsäure oder deren N-Alkyl-, N-Aryl- und N-Acylderivaten, gekuppelt. Eine Abänderung des Verfahrens besteht darin, daß man von einem Amin der Benzolreihe ausgeht, das, gegebenenfalls neben anderen Substituenten einen in eine Aminogruppe umwandelbaren Substituenten enthält und nach der Diazotierung und Kupplung mit einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe den in eine Aminogruppe umwandelbaren Substituenten in die Aminogruppe umwandelt und dann weiter wie in der oben angegebenen Ausführungsform zunächst mit einem Aminohydrochinondialkyläther und schließlich mit einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure oder deren N-Derivaten kuppelt.
Obgleich die neuen Farbstoffe bei drei Azogruppen nur einen Sulfonsäurerest aufweisen, zeigen sie infolge der Einführung des Hydrochinondialkylätherrestes doch eine gute Löslichkeit. Sie geben vor allem auf Cellulosefasern, d. h. Fasern pflanzlichen Ursprungs und aus regenerierter Cellulose, jedoch zum Teil auch auf Wolle tiefe marineblaue bis schwarze Färbungen von hoher Lichtechtheit, die sich durch Nachbehandlung mit Chrom- oder Kupfersalzen in ihren Naßechtheiten wesentlich verbessern lassen. Beispiele 1. 13,8 g p-Nitranihn werden in der üblichen Weise dianotiert und sodaalkalisch mit 14,0 g Salicylsäure gekuppelt. Die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes wird mit Schwefelnatrium zur Aminogruppe reduziert, der Aminoazofarbstoff isoliert und salzsauer dianotiert. Die Diazoverbindung wird in schwach saurer Lösung mit 18,o g Aminohydrochinondiäthyläther gekuppelt und der Aminodisazofarbstoff isoliert. Er wird weiterdiazotiert und schließlich sodaalkalisch mit 24,0 g 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in tiefen, schwarzen Tönen, die bei der Nachbehandlung mit Chrom- oder Kupfersalzen waschecht werden. Ersetzt man die 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure durch die 2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sulfonsäure, so erhält man ein tiefes Marineblau von gleichen Eigenschaften, während die 2-Phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ein etwas grünstichigeres Dunkelblau liefert.
2. 15,2 g Z-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol werden in der üblichen Weise dianotiert und sodaalkalisch mit 16,o g 6-Methyl-l-oxybenzol-2-carbonsäure gekuppelt. Die Nitrogruppe des Monoazofarbstoffes wird mit Schwefelnatrium zur Aminogruppe reduziert, der Aminoazofarbstoff isoliert und salzsauer dianotiert. Die Diazoverbindung wird in schwachsaurer Lösung mit 15,0 g Aminohydrochinondimethyläther gekuppelt und der Aminodisazofarbstoff isoliert. Er wird weiterdiazotiert und schließlich sodaalkalisch mit 24,0 g 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt, isoliert und getrocknet. Er färbt Baumwolle in tiefen, marineblauen Tönen; durch Nachbehandeln mit Chrom- oder Kupfersalzen werden die Färbungen waschecht.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: Z. Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine dianotierte o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe mit einer weiterdiazotierbaren Mittelkomponente der Benzolreihe vereinigt, weiterdiazotiert, mit einem Aminohydrochinondialkyläther kuppelt und nach Dianotierung alkalisch mit einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure oder deren N-Alkyl-, N-Aryl-und N-Acylderivaten kuppelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Benzolreihe, das einen in eine Aminogruppe umwandelbaren Substituenten trägt und im übrigen noch weitersubstituiert sein kann, dianotiert und mit einer o-Oxycarbonsäure der Benzolreihe kuppelt, den in eine Aminogruppe umwandelbaren Substituenten in die Aminogruppe umwandelt, dianotiert, dann mit einem Aminohydrochinondialkyläther kuppelt und schließlich nach erfolgter Dianotierung alkalisch mit einer Aminooxynaphthalinsulfonsäure oder deren N-Alkyl-, N-Aryl-und N-Acylderivaten kuppelt.