DE623923C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE623923C
DE623923C DEI49494D DEI0049494D DE623923C DE 623923 C DE623923 C DE 623923C DE I49494 D DEI49494 D DE I49494D DE I0049494 D DEI0049494 D DE I0049494D DE 623923 C DE623923 C DE 623923C
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DE
Germany
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amino
dyes
dye
preparation
mol
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Expired
Application number
DEI49494D
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English (en)
Inventor
Dr Eugen Glietenberg
Dr Heinrich Tegtmeyer
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50Tetrazo dyes
    • C09B35/60Tetrazo dyes of the type

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft substantive Azofarbstoffe und ein Verfahren zur Herstellung derselben. Dieses besteht darin, daß man den sauer gekuppelten Monoazofarbstoff aus I Mol I-Anino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und I Mol eines diazotierten Mononitroarylamins alkalisch mit I Mol des gleichen oder eines anderen Mononitroarylamins kuppelt, den so erhältlichen Disazofarbstoff in bekannter Weise zum Diaminodisazofarbstoff reduziert, tetrazotiert und mit 2 Mol solcher m-Aminophenole kuppelt, die in p-Stellung zur Aminogruppie ein Halogenatom enthalten.
  • An Stelle der Nitroarylamine kann man natürlich auch monoacylierte Diamine verwenden. In diesem Falle wird die Acylgruppe nachträglich durch Verseifen abgespalten.
  • Die so erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose im allgemeinen in schwarzen, avivier-und säureechten Tönen.
  • Gegenüber bekannten vergleichbaren Farbstoffen, die sich von den vorliegenden Farbstoffen durch andere Schlußkomponenten (I, 3-Diaminobenzol, 4-Methyl-I, 3-diaminobenzol, 4-Chlor-I, 3-diaminobenzol, 4-Methoxy-I, 3-diaminobenzol oder 3-Amino-I-oxybenzol) unterscheiden, weisen die vorliegenden Farbstoffe den Fortschritt auf, daß die mit ihnen hergestellten Färbungen besser avivierecht sind. Beispiel I I38 g I-Amino-4-nitrobenzol werden mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert und zu einer schwach kongosauer gestellten Lösung von 3199 I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure bei o bis 5° C gegeben. Nach beendeter Kupplung werden weitere 140g I-Amino-4-nitrobenzol diazotiert und zu dem mit Soda alkalisch gestellten ersten Kupplungsgemisch hinzugefügt. Nach etwa I stündigem Rühren gibt man bei 2o bis 25° C etwa 86 g kristallisiertes Schwefelnatrium zu, wobei das Kupplungsprodukt nach 1/2- bis 3/4 stündigem Rühren in Lösung geht. Man stellt die Lösung schwach kongosauer und preßt den ausgeschiedenen Diamminodisazofarbstoff ab. Die Farbstoffpaste wird heiß schwach sodaalkalisch gelöst und vom ausgeschiedenen Schwefel filtriert.
  • Die mit 138 g Natriumnitrit versetzte Lösung fließt zwecks. Weiterdiazotierung in Salzsäure; die mit Eis auf etwa a° C gekühlt ist. Nach etwa 5stündigem Rühren fließt die Diazolösung in eine sodaalkalische Lösung von 287 g 6-Chlor-3-amino-I-oxybenzol. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Salzsäure bis zur schwach alkalischen Reaktion und von etwa I o % Natriiunchlorid vom Endvolumen isoliert, filtriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und Viscosteseide in fiefschwarzen Tönen von sehr guter Avivier- und Säureechtheit.
  • Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man durch Verwendung von 6-Brom-3-amino-I-oxybenzol als Schlußkomponente.
  • Beispilel 2 Wird an Stelle des im Beispiel i für die Kupplung verwendeten IAmino-4-nitrobenzols ganz oder zur Hälfte das 5-Nitro-2-amino-I-methoxybenzol genommen und arbeitet man weiter nach den Angaben des Beispiels I, so erhält man einen ähnlichen, etwas blaustichiger färbenden Farbstoff.
  • Analoge Farbstoffe werden erhalten, wenn man das 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol durch 5-Nitro-2-amino-I-methylbenzol oder 5-Nitro-2-amino-I-chlorbenzol lersietzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahsazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch saure und alkalische Kupplung erhältlichen Disazofarbstoffe aus I Mol I-Anino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 2 Mol gleicher oder verschiedener diazotierter Mononitroarylamine bzw. Monoacylaryldiamine reduziert bzw. verseift, weitertetrnazotiert und mit 2 Mol solcher m-Aminophenole kuppelt, die in p-Stellung zur Aminogruppie ein Halogenatom enthalten. "
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