DE623923C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TetrakisazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft substantive Azofarbstoffe und ein Verfahren zur Herstellung derselben. Dieses besteht darin, daß man den sauer gekuppelten Monoazofarbstoff aus I Mol I-Anino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und I Mol eines diazotierten Mononitroarylamins alkalisch mit I Mol des gleichen oder eines anderen Mononitroarylamins kuppelt, den so erhältlichen Disazofarbstoff in bekannter Weise zum Diaminodisazofarbstoff reduziert, tetrazotiert und mit 2 Mol solcher m-Aminophenole kuppelt, die in p-Stellung zur Aminogruppie ein Halogenatom enthalten.
- An Stelle der Nitroarylamine kann man natürlich auch monoacylierte Diamine verwenden. In diesem Falle wird die Acylgruppe nachträglich durch Verseifen abgespalten.
- Die so erhältlichen Farbstoffe färben Baumwolle und Kunstseide aus regenerierter Cellulose im allgemeinen in schwarzen, avivier-und säureechten Tönen.
- Gegenüber bekannten vergleichbaren Farbstoffen, die sich von den vorliegenden Farbstoffen durch andere Schlußkomponenten (I, 3-Diaminobenzol, 4-Methyl-I, 3-diaminobenzol, 4-Chlor-I, 3-diaminobenzol, 4-Methoxy-I, 3-diaminobenzol oder 3-Amino-I-oxybenzol) unterscheiden, weisen die vorliegenden Farbstoffe den Fortschritt auf, daß die mit ihnen hergestellten Färbungen besser avivierecht sind. Beispiel I I38 g I-Amino-4-nitrobenzol werden mit Salzsäure und Natriumnitrit diazotiert und zu einer schwach kongosauer gestellten Lösung von 3199 I-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure bei o bis 5° C gegeben. Nach beendeter Kupplung werden weitere 140g I-Amino-4-nitrobenzol diazotiert und zu dem mit Soda alkalisch gestellten ersten Kupplungsgemisch hinzugefügt. Nach etwa I stündigem Rühren gibt man bei 2o bis 25° C etwa 86 g kristallisiertes Schwefelnatrium zu, wobei das Kupplungsprodukt nach 1/2- bis 3/4 stündigem Rühren in Lösung geht. Man stellt die Lösung schwach kongosauer und preßt den ausgeschiedenen Diamminodisazofarbstoff ab. Die Farbstoffpaste wird heiß schwach sodaalkalisch gelöst und vom ausgeschiedenen Schwefel filtriert.
- Die mit 138 g Natriumnitrit versetzte Lösung fließt zwecks. Weiterdiazotierung in Salzsäure; die mit Eis auf etwa a° C gekühlt ist. Nach etwa 5stündigem Rühren fließt die Diazolösung in eine sodaalkalische Lösung von 287 g 6-Chlor-3-amino-I-oxybenzol. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Der Farbstoff wird durch Zusatz von Salzsäure bis zur schwach alkalischen Reaktion und von etwa I o % Natriiunchlorid vom Endvolumen isoliert, filtriert und getrocknet. Er färbt Baumwolle und Viscosteseide in fiefschwarzen Tönen von sehr guter Avivier- und Säureechtheit.
- Einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man durch Verwendung von 6-Brom-3-amino-I-oxybenzol als Schlußkomponente.
- Beispilel 2 Wird an Stelle des im Beispiel i für die Kupplung verwendeten IAmino-4-nitrobenzols ganz oder zur Hälfte das 5-Nitro-2-amino-I-methoxybenzol genommen und arbeitet man weiter nach den Angaben des Beispiels I, so erhält man einen ähnlichen, etwas blaustichiger färbenden Farbstoff.
- Analoge Farbstoffe werden erhalten, wenn man das 5-Nitro-2-amino-I-oxybenzol durch 5-Nitro-2-amino-I-methylbenzol oder 5-Nitro-2-amino-I-chlorbenzol lersietzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Tetrahsazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die durch saure und alkalische Kupplung erhältlichen Disazofarbstoffe aus I Mol I-Anino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und 2 Mol gleicher oder verschiedener diazotierter Mononitroarylamine bzw. Monoacylaryldiamine reduziert bzw. verseift, weitertetrnazotiert und mit 2 Mol solcher m-Aminophenole kuppelt, die in p-Stellung zur Aminogruppie ein Halogenatom enthalten. "
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1934
- 1934-04-14 DE DEI49494D patent/DE623923C/de not_active Expired
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