DE510479C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen

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DE510479C
DE510479C DEI29767D DEI0029767D DE510479C DE 510479 C DE510479 C DE 510479C DE I29767 D DEI29767 D DE I29767D DE I0029767 D DEI0029767 D DE I0029767D DE 510479 C DE510479 C DE 510479C
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DE
Germany
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lightfast
lively
anilide
azo dyes
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Expired
Application number
DEI29767D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erwin Hoffa
Dr Fritz Mueller
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE510479C publication Critical patent/DE510479C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es ist gefunden worden, daß durch Kupplung von Cyanaryldiazoverbindungen auf Kupplungskomponenten Azofarbstoffe erhalten werden, die bei geeigneter Wahl der Komponenten hohen Ansprüchen an Bäuchechtheit genügen und sich durch klare Farbtöne und' hervorragende Lichtechtheit auszeichnen.
  • Die Farbstoffe können entweder in Substanz oder auf der Faser oder auf anderen Substraten erzeugt werden.
  • Beispiele i. Die Baumwollfaser wird in üblicher Weise mit folgender Grundierungslösung geklotzt: Eine Lösung von' 8 Gewichtsteilen 2 # 3-Üxynaphthoesäure-q.-chlor-2-anisidid, 16 Raumteilen Türkischrotöl, 16 Raumteilen Natronlauge 3q.° Be, 5oo Raumteilen heißem Wasser wird mit 8 Raumteilen Formaldehyd 3o"/"ig versetzt und-- -auf iooo Raumteile Flüssigkeit aufgefüllt. Die Diazolösung wird folgendermaßen hergestellt: 2,6 Gewichtsteile 5-Cyan-2-toluidin werden mit 5,2 Raumteilen Salzsäure 22° Be und eiskaltem Wasser verrührt und mit 444 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit versetzt. Nach erfolgter Dianotierung wird mit kaltem Wasser auf i ooo Raumteile eingestellt und mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpft. Man erhält bei der Entwicklung ein lebhaftes Rot von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • 2. r6,2 Gewichtsteile q.-Cyan-2-aminoi-benzoesäure werden in i i Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 25o Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit 7 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt und bei o° in ein Gemisch von 4o Gewichtsteilen Salzsäure 30 "i" und Zoo Teilen Eis und Wasser eingerührt. Die Diazolösung wird mit verdünnter Sodalösung etwas abgestumpft und durch Filtration geklärt; man läßt sie in eine Lösung von 24,6 Gewichtsteilen i-oxynaphthalin-.4-sulfonsaurem Natrium, 25 Gewichtsteilen Natriumacetat und 35o Teilen Wasser einlaufen. Der Farbstoff scheidet sich in orangefarbenen Blättchen ab.
  • Er färbt aus saurem Bade auf Wolle ein Orange -von guten Echtheitseigenschaften, das durch Nachbehandlung mit Chromat in ein Rotviolett von gleichfalls guten Echtheitseigenschaften übergeht.
  • Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht weiterer Beispiele von Farbstoffen, die durch Kombinationen einiger Aminocyan:verbindungen mit verschiedenen Grundierungen erhalten werden.
    Base Grundierung Farbstoff
    i-Amino-3-cyan-2-methylbenzol 2 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes Schar-
    2'-methyl-q.'-chlor-i'-anilid lach
    i-Amino-2-cyan-q.-chlorbenzol 2 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes Bor-
    ='-naphthylamid deauxrot
    desgl. 2 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes Rot-
    anilid orange
    desgl. 2 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes gelb-
    2'-toluidid stickiges Scharlach
    desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lichtechtes gelbstickiges
    .'-methyl-4'-chlor-i'-anilid Scharlach
    i-Amino-2 - 4-dimethyl-5-cyan- 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, gut lichtechtes
    Benzol 2'-methyl-i'-anilid Scharlach
    i-Amino-3-cyan-6-chlorbenzol 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes gelb-
    2'-methyl-q.'-chlor-i'-anilid stickiges Scharlach
    desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes gelb-
    4.'-methoxy-i'-anilid stickiges Scharlach
    desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes gelb-
    2'-methyl-i'-anilid stickiges Scharlach
    desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes gelb-
    i'-anilid stickiges Scharlach
    i-Amino-3-cyan-6-methylbenzol 2 # 3-Oxynaphthoesäure- Lichtechtes blaustichiges Rot
    i'-naphthylamid
    i-Amino-2-cyan-5-methylbenzol 2 # 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes, lichtechtes Rot-
    2'-methyl-4.'-chlor-i'-anilid orange
    . desgl. 2 - 3-Oxynaphthoesäure- Gut lichtechtes, lebhaftes
    i'-anilid Scharlach
    desgl. 2,- 3-Oxynaphthoesäure- Gut lichtechtes Orange
    2'-methoxy-5'-chlor-i'-anilid
    i-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol 2 # 3-Oxynaphthoesäure- Lebhaftes Rotorange, gut
    2'-methyl-4'-chlor-i'-anilid lichtecht

Claims (1)

  1. PATENTANSPPUCII: Verfahren zur Darstellung von Azo- farbstoffen, darin bestehend, daB Aryl-
    amine, die im aromatischen Rest die Cvangruppe und gegebenenfalls weitere Substituenten enthalten, in Form ihrer Diazoverbindungen mit Kupplungskomponenten der Naphthalinreihe vereinigt werden.
DEI29767D 1926-12-14 1926-12-14 Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Expired DE510479C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2416248A (en) * 1943-07-13 1947-02-18 Du Pont Metal complexes of azo dyes and process of production

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