DE636354C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle gelbe Azofarbstoffe erhält, wenn man Amine von der allgemeinen Formel worin X-CONH-, -NH#S02- oder -SO z # N H -bedeutet und worin die Benzolkerne R1 und R2 noch weitere Atome oder Atomgruppen enthalten können, dianotiert und die Diazoverbindungen mit halogenierten i-Aryl-5-pyrazolonen vereinigt. Die wertvollen Eigenschaften der Farbstoffe bestehen insbesondere darin, daß die mit ihnen auf tierischen Fasern hergestellten Färbungen nach einer in der üblichen Weise durchgeführten Behandlung mit chromabgebenden Mitteln sich durch grünstichige klare Farbtöne, sehr gute Wasch-, Walk-, L'arbonisier- und Lichtechtheit sowie gute Gleichmäßigkeit auszeichnen. So übertreffen die neuen Azofarbstoffe den bekannten, durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-acetylamino-4:-oxy-i, i'-diphenylsulfon-3'-carbonsäure mit i-(2', 5'-Dichlor-,1'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon erhältlichen Farbstoff in der Walk- und Alkaliechtheit. Auch vor den bekannten Farbstoffen aus dianotierten i- (3'- oder 4'-Aminobenzol-i'-sulfoylamino- oder -carboylamino)-.4-oxybenzol-3-carbonsäuren und Phenylmethylpyrazolonsulfonsäure zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch wesentlich bessere Walkechtheit aus.
• Man kann die neuen Azofarbstoffe auch durch Chromieren in Substanz in chromhaltige Farbstoffe überführen. Die mit diesen chromhaltigen Azofarbstoffen auf tierischen Fasern erhältlichen Färbungen sind besonders durch ihre klaren Farbtöne und ihre hohe Lichtechtheit wertvoll.
• Beispiel i Die aus 352 Gewichtsteilen i-(3'-Aminobenzol -i'- carbaylamino) -5-sulfo-,4-oxybenzol-3-carbonsäure erhaltene Diazoverbindungträgt man langsam in eine sodaalkalische Lösung von 2o8,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazölon ein. Die Kupplung ist schnell beendet. Der Farbstoff wird durch Natriumchlorid völlig ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er ist ein gelbes, in Wasser leicht lösliches Pulver. Die mit dem Farbstoff auf Wolle erhältlichen grünstichiggelben Färbungen verändern beim Chromieren ihren Farbton nur wenig und sind durch gute Gleichmäßigkeit und sehr gute Licht-, Wasch-Walk- und Carbonisierechtheit ausgezeichnet. Beispiel 2 Man diazotiert 286 Gewichtsteile 1-(3'-, Aminobenzol -1' - carboylamino) - 5 - methyl -.4.= -oxybenzol-3-carbonsäure, saugt die schW#ez, lösliche Diazoverbindung ab, rührt sie mit wenig Wasser an und trägt sie dann langsän'« in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte neutrale Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon ein. Die Kupplung verläuft sehr rasch. Der Farbstoff besitzt dieselben Eigenschaften wie der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff.
• Ersetzt man die obengenannte Aminobenzoylaminoverbindung durch 322 Gewichtsteile des Amins so erhält man gleichfalls einen gelben Farbstoff, dessen auf Wolle hergestellte und nachchromierte Färbungen sich durch gute Gleichmäßigkeit, Licht-, Wasch-, Walk- und Carbonisierechtheit auszeichnen.
• Beispiel 3 Man diazötiert 3o8 Gewichtsteile 1-(3«-Aminobenzol-i'-sulfoylamino)-4-oxybenzol-3-carbonsäure und vereinigt die Diazoverbindung auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon. Der auf die übliche Weisa abgetrennte Farbstoff gibt auf Wolle grünstichiggelbe Färbungen, die --sich beim Chromieren nur wenig verändern und gute Echtheitseigenschaften besitzen.
• Führt man die in den vorstehenden Beispielen beschriebenen Farbstoffe in Substanz, z. B. durch Kochen finit Chromformiat unter Rückflußkühlung in wäßriger Lösung, in ihre Chromverbindungen über, so erhält man Farbstoffe, die beim Färben auf die für chromhaltige Farbstoffe übliche Weise auf Wolle sehr grünstichiggelbe klare Färbungen von sehr guter Lichtechtheit liefern. ' Die in den Beispielen genannten Pyrazolone können durch andere halogenierte i-Phenyl-5-pyrazolone ersetzt werden, z. B. durch 1-(2'-Bromphenyl)-3-methv1-5-pyrazolon, 1-(2'-Chlor-6'-1nethylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon. 1-(2', 5'-Dichlorphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, i-(a', 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-

  Trazolon, i - (4' - Chlor - 2'-sulfophenyl) -3-

  hyl-5-pyrazö@on, i-(2', 3', 6'-Trich@or-5'-

  t@i ophenyl)-3-menhyl-5-pyrazolon, 1-(a'-

  @i,orphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, 1- (4 '-

  Chlor - 2'- sulfophenyl) - 5 -pyrazolon-3-carbonsäureäthyleAter, i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester. An Stelle der angewandten Diazoverbindungen kann man beispielsweise auch die Diazoverbindungen der Amine des Aufbaus oder oder der 1-(4'-Aminobenzol-i'-carboylamitio)-5-sulfo-4-oxybenzol-3-carbonsäure verwenden.

Claims (1)

1. PATL1\TANSPNÜCi1: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadtirch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin X-CONH-,-NH#S02-oder - S 02 . N H = bedeutet und worin die Benzo kerne R1 und R2 noch weitere Atome oder Atomgruppen enthalten können, mit halogenierten i-Aryl-5-pyrazolonen vereinigt und die so erhaltenen Farbstoffe gegebenenfalls mit chromabgebenden Mitteln behandelt.