AT99416B - Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.Info
- Publication number
- AT99416B AT99416B AT99416DA AT99416B AT 99416 B AT99416 B AT 99416B AT 99416D A AT99416D A AT 99416DA AT 99416 B AT99416 B AT 99416B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- disazo dyes
- preparation
- naphthol
- weight
- parts
- Prior art date
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 12
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical group NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITDZYRDSJGJEA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-diamino-4-methoxyphenyl)ethanone Chemical compound NC1=C(C=CC(=C1N)C(C)=O)OC XITDZYRDSJGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M sodium;4-hydroxynaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IAAKNVCARVEIFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen.
Es wurde gefunden, dass man dadurch zu wertvollen sekundären Disazofarbstoffen, die sich auf der Faser diazotieren und entwickeln lassen, gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von Monoacidyldiaminophenolalkyläthern (OR : NH2 : NH Ac = 1 : 5 : 2) mit 1-Naphtylamin-6- bzw. 7-sulfosäure, oder e'nem Gemisch beider, oder 1.2-Aminonaphtolalkyläther-6-sulfosäure vereinigt, die Produkte nach erfolgter Weiterdiazotierung mit 1-Naphtol-3- oder 4- bzw, 2-Naphtol-6- oder 7-sulfosäure kuppelt und aus den so erhältlichen Farbstoffen den Aeidylrest abspaltet.
Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch die hervorragende Reinheit ihres blauen Farbtones, vorzügliche Waschechtheit und Ätzbarkeit und gute Lichtechtheit der auf der Faser diazotierten und mit ss-Naphtol entwickelten Färbungen aus.
@ Mono-a-acidyldiaminophenolalkyläther der angegebenen Konstitution sind bisher zum Aufbau sekundärer Disazofarbstoffe nicht benutzt worden. Es war überraschend, dass nur einmal durch den Alkoxyrest substituierte p-Phenylendiaminderivate solche wertvolle Produkte liefern würden.
Beispiel : 180 Gewichtsteile 5-Amino-2-acetylamino-1-anisol werden in 5000 Gewichtsteilen Wasser mit 250 Gewichtsteilen Salzsäure (19 Be) und 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 10 bis 15)
EMI1.1
naphtolmethyläther-6-sulfosaures Natrium einlaufen, die mit 250 Gewichtsteilen Natriumacetat (100% ig) versetzt ist. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Man macht dann mit Salzsäure mineralsauer und diazotiert den Aminoazofarbstoff durch Zugabe von 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit weiter.
Die erhaltene Diazoverbindung lässt man dann bei 0 in eine Auflösung von 246 Gewichtsteilen 1-Naphtol- 4-sulfosaurem Natrium in Wasser und 700 Gewichtsteilen Soda e'nfliessen. Der gebildete Farbstoff- wird abfiltriert. die Paste in 7000 Gewichtsteilen Wasser heiss gelöst und durch stünd] ges Kochen mit 1400 Gewichtsteilen 30% iger Natronlauge verseift. Die heisse Lösung wird sofort abgekühlt, die über- schüssige Natronlauge mit Salzsäure abgestumpft und der fertige Farbstoff filtriert. Er färbt Baumwolle direkt in blauen Tönen, die beim Diazotieren und Entwickeln in ein hervorragend klares und grünstichiges Blau übergehen, das bei guter Wasch- und Lichtechtheit sich leicht rein weiss ätzen lässt.
Statt des Acetyldiaminoanisols kann man auch andere Acidylverbindungen, z. B. die Oxalylverbindung nehmen.
EMI1.2
**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, dass man die Diazoverbindungen von 5-Amino-2-acidylamino-1-phenolalkyläthern mit 1-Naphtylamin-6- oder 7-sulfosäure oder einem Gemisch beider bzw. l-2-Aminonaphtolalkyläther-6-sulfosäuren vereinigt, die Monoazofarbstoffe weiterdiazotiert und nach erfolgter Kupplung mit 1-Naphtol-3-oder 4-bzw. 2-Naphtol-6oder 7-sulfosäure ans den so erhältlichen Disazofarbstoffen den Acidylrest abspaltet. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE99416X | 1922-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT99416B true AT99416B (de) | 1925-03-10 |
Family
ID=5647177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT99416D AT99416B (de) | 1922-07-18 | 1923-05-09 | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT99416B (de) |
-
1923
- 1923-05-09 AT AT99416D patent/AT99416B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT99416B (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. | |
| DE440571C (de) | Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| AT55689B (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen. | |
| DE745759C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT22661B (de) | Verfahren zur Darstellung gelber Disazofarbstoffe für Wolle. | |
| DE703457C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen | |
| AT71683B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| AT105357B (de) | Verfahren zur Erzeugung unlöslicher Azofarbstoffe auf der Faser. | |
| AT102945B (de) | Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. | |
| DE741493C (de) | Verfahren zur Herstellung von Tris- und Tetrakisazofarbstoffen | |
| AT68096B (de) | Verfahren zur Darstellung von Entwicklerfarbstoffen. | |
| CH106420A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sekundären Disazofarbstoffes. | |
| CH183592A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH185674A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH302404A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH190892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH210998A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH180408A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH229358A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH211491A (de) | Verfahren zur Darstellung eines beizenziehenden Disazofarbstoffes. | |
| CH229360A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH227496A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH190896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH168623A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH227502A (de) | Verfahren zur Darstellung eines metallhaltigen substantiven Azofarbstoffes. |