DE440571C - Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen

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DE440571C
DE440571C DEF52229D DEF0052229D DE440571C DE 440571 C DE440571 C DE 440571C DE F52229 D DEF52229 D DE F52229D DE F0052229 D DEF0052229 D DE F0052229D DE 440571 C DE440571 C DE 440571C
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DE
Germany
Prior art keywords
naphthol
disazo dyes
preparation
dyes
weight
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Expired
Application number
DEF52229D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Heusner
Dr Wilhelm Neelmeier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
Publication of DE440571C publication Critical patent/DE440571C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
    • C09B31/061Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group containing acid groups, e.g. -CO2H, -SO3H, -PO3H2, -OSO3H, -OPO2H2; Salts thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man dadurch zu wertvollen sekundären Disazofarbstoffen, die sich auf der Faser diazotieren und entwickeln lassen, gelangt, wenn man die Diazoverbindungen von Monoacidyldiaminophenolalkyläthern (0R : NHZ : NH Ac - i : 5 : z) mit i-Naphthylamin-6- bzw. 7-sulfosäure, oder einem Gemisch beider, oder i # 2-Aminonaphtholalkyläther-6-sulfosäure vereinigt; die Produkte nach erfolgter Weiterdiazotierung mit i-Naphthol-3- oder q.- bzw. 2-Naphthol-6-oder 7-sulfosäure kuppelt und aus den so erhältlichen Farbstoffen den Acidylrest abspaltet.
  • Die neuen Farbstoffe zeichnen sich durch die hervorragende Reinheit ihres blauen Farbtones, vorzügliche Waschechtheit und Ätzbarkeit und gute Lichtechtheit der auf der Faser diazotierten und mit ß-Naphthol entwickelten Färbungen aus.
  • Monoacidyldiaminophenolalkyläther der angegebenen Konstitution sind bisher zum Aufbau sekundärer Disazofarbstoffe nicht benutzt worden. Es war überraschend, daß nur einmal durch den Alkoxyrest substituierte p-Phenylendiaminderivate solche wertvollen Produkte liefern würden. Beispiel. i8o Gewichtsteile 5-Amino-2-acetylaminoi-anisol werden in 5ooo Gewichtsteilen Wasser mit 25o Gewichtsteilen Salzsäure (r9° Be) und 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei io bis i5° diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung läBt man in eine Auflösung von 275 Gewichtsteilen i . 2-aminonaphtholmethyläther-6-sulfosaures Natrium einlaufen, die mit 25o Gewichtsteilen Natriumacetat (iooprozentig) versetzt ist. Die Kupplung ist nach einigen Stunden beendet. Man macht dann mit Salzsäure mineralsauer und diazotiert den Aminoazofarbstoff durch Zugabe von 69 Gewichtsteilen N atriumnitrit weiter. Die erhaltene Diazoverbindung läßt man dann bei o° in eine Auflösung von a.46 Gewichtsteilen i-naphthol-q:-sulfosaurem Natrium in Wasser und 7oo Gewichtsteilen Soda einfließen. Der gebildete Farbstoff wird abfiltriert, die Paste in 7ooo Gewichtsteilen Wasser heiß gelöst und durch 1-/4stündiges Kochen mit iq.oo Gewichtsteilen 3oprOzentiger Natronlauge verseift. Die heiße Lösung wird sofort abgekühlt, die überschüssige Natronlauge mit Salzsäure abgestumpft und der fertige Farbstoff filtriert. Er färbt Baumwolle direkt in blauen Tönen, die beim Diazotieren und Entwickeln in ein hervorragend klares und grünstickiges Blau übergehen, das bei guter Wasch- und Lichtechtheit sich leicht reimveiß ätzen läßt.
  • Statt des Acetyldiaminoanisols kann man auch andere Acidylverbindungen, z. B. die Oxalylverbindung, nehmen. -In derselben Weise verfährt man bei Verwendung des entsprechenden Acidyldiarninophenetols. i # 6- und i # 7-Naphthylaminsulfosäure in Mittelstellung und i-Naphthol-3- oder ¢- bzw. 2-Naphthol-6- oder 7-sulfosäure in Endstellung geben Farbstoffe von röterer Nuance.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von sekundären Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man die Diazoverbindungen von 5 - Amino-2-aeidylamino-i-phenolalkyläthern mit i - Naphthylamin - 6- oder 7-sulfosäure oder einem Gemisch beider bzw. i # 2 - Aminonaphtholalkyläther - 6-sulfosäuren vereinigt, die Monoazofarbstoffe weiterdiazotiert und nach erfolgter Kupplung mit i-Naphthol-3- oder 4.- bzw. 2-Naphthol-6- oder 7-sulfosäure aus den so erhältlichen Disazofarbstoffen den Acidylrest abspaltet.
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