DE237169C

DE237169C -

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Publication number: DE237169C
Application number: DENDAT237169D
Authority: DE
Priority date: 1909-06-18
Also published as: GB190914315A

Description

KAISERLICHES

PATENTAMT.

PATENTSCHRIFT

- Jig 237 ί 69 -

KLASSE 22«. GRUPPE

in BASEL.

Patentiert im Deutschen Reiche vom 8. Juni 1909 ab.

Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen, in Substanz oder auf der Faser weiter diazotierbaren Disazofarbstoffen gelangt, wenn man entweder zwei Moleküle eines Aminoaryl-3-methyl-5-pyrazolons oder einer Aminoaryl-5-pyrazolon-3-carbonsäure oder aber in beliebiger Reihenfolge ein Molekül dieser Verbindungen und ein Molekül der 2 · 5-Aminonaphtol-i · 7-disulfosäure oder einer Aminobenzoylaminonaphtolsulfosäure oder einer Aminoaryl-I · 2-naphtimidazol-5-oxy-7-sulfosäure mit Tetrazoverbindungen kombiniert, die sich von Diaminen der allgemeinen Formel

X-

R-NH₉

R₁ — NH₂

ableiten, wobei

= O, S, -	-NH	.CO-	N
	Ν —
οζ	I ,	*co(*
	TV-	\
	0-	- CH.
CH₂		, I
	- CH,
-, -N =
NH-

NH-
η

,-O-

und R und R₁ zwei gleiche oder verschiedene Arylreste bedeuten, wie z. B. Diaminodiphenyläther, Thioanilin, Azoanilin, Azoxyanilin, p-Aminophenyläthylenäther oder -methylenäther, ρ · ρ - Diaminodiphenylharnstoffdisulfosäure, m-Aminobenzoyl-m-phenylendiamin.

Die so erhältlichen Farbstoffe erzeugen auf Baumwolle in direkter Färbung klare gelbe, orangegelbe bis rote Töne und unterscheiden sich dadurch von den bekannten, durch Kuppeln von Tetrazoverbindungen der Benzidinuüd Stilbenreihe mit p-Aminophenylpyrazoloncarbonsäure dargestellten Produkten, die Baumwolle in trüben, meist bräunlich- und bordeauxroten Nuancen anfärben (vgl. die Patentschrift 108634 und die amerikanische Patentschrift 639042), die beim Diazotieren auf der Faser und nachfolgender Entwicklung mit ß-Naphtol in wenig wertvolle Töne übergehen. Dagegen lassen sich mittels der vorliegenden Farbstoffe durch Diazotieren der direkten Färbungen und nachfolgendes Entwickeln mit geeigneten Azokomponenten, insbesondere ß-Naphtol, klare und lebhafte orangefarbene bis blaurote Nuancen von vorzüglicher Waschechtheit erzielen.

Beispiel 1.

6,4 Teile m-Azoxytoluidin (aus p-Nitroo-toluidin) werden in 100 Teilen heißem Wasser unter Zusatz von 15 Teilen Salzsäure gelöst, worauf die Lösung auf o° abgekühlt wird. Man diazotiert hierauf mittels 3,6 Teilen Natriumnitrit und läßt die Tetrazolösung in eine eiskalte Lösung von 11 Teilen m-Aminophenyl-5-pyrazolon-3"Carbonsäure und 20 Teilen kalzinierter Soda einlaufen. Die Farbstoff bildung ist nach kurzer Zeit beendet, worauf der ausgeschiedene gelbe Farbstoff abfiltriert

und getrocknet wird. Er färbt Baumwolle in direkter Färbung in gelben Tönen an,, die durch Diazotieren auf der Faser und nachfolgendes Entwickeln mit ß-Naphtol in ein klares Orange von vorzüglicher Waschechtheit übergehen.

Beispiel 2.

3,14 Teile p-Aminophenoläthylenäther (Chlorhydrat),

2 .

NH₀

C H₂ ■— 0 — C₆ H£

werden in etwa 50 Teilen heißem Wasser gelöst, worauf die abgekühlte Lösung mit 5 Teilen Salzsäure versetzt und mittels 1,4 Teilen Natriumnitrit diazotiert wird. Die erhaltene Tetrazolösung läßt man in eine kalte Lösung von 4,8 Teilen m-Aminophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure und 8 Teilen Soda in etwa 100 Teilen Wasser einlaufen. Nach beendeter Kombination wird die Reaktionsmasse in bekannter Weise aufgearbeitet. Der Farbstoff erzeugt auf ungeheizter Baumwolle gelbstichige, orangefarbene Nuancen, die beim Diazotieren und Entwickeln mit ß-Naphtol in ein waschechtes Rotorange übergehen.

Beispiel 3.

4,0 Teile ρ · ρ - Diaminodiphenylharnstoffm · m'-disulfosäure werden in 50 Teilen Wasser unter Zusatz der nötigen Menge Soda gelöst und nach Abkühlung auf 5 bis 10° mittels 8 Teilen Salzsäure und 1,4 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die Tetrazoverbindung wird hierauf in eine sodaalkalische Lösung von vier Teilen m - Aminophenyl - 3 - methyl - 5-pyrazolon eingerührt. Der durch Aussalzen und FiI-tration isolierte Farbstoff färbt Baumwolle gelborange. Die mit ß-Naphtol entwickelten Färbungen zeigen eine rotorangefarbene Nuance von großer Klarheit und sehr guter Waschechtheit.

Beispiel 4. _f

Die aus 5,7 Teilen m-Azoxyanilin in üblicher Weise dargestellte Tetrazolösung wird mittels Soda neutralisiert und mit einer eiskalten Lösung von 8,0 Teilen 2-5-Aminonaphtol-i · 7-disulfosäure und 20 Teilen Soda versetzt. Nachdem die Bildung des Zwischenproduktes vollendet ist, fügt man eine Lösung von 5,5 Teilen m-Aminophenyl-5-pyrazolon-3-carbonsäure hinzu. Man läßt darauf einige Zeit rühren, wärmt dann die Kombinätionsmasse auf und salzt den Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle in gelborangefarbener Nuance, die beim Entwickeln mit ß-Naphtol in ein klares, tiefes Scharlach übergeht.

In analoger Weise erfolgt die Darstellung der Farbstoffe bei Verwendung anderer Diamine der eingangs aufgeführten Konstitution. An Stelle der in Beispiel 4 aufgeführten ersten Komponente können die einen weiter diazotierbaren Aminoarylrest enthaltenden Aminobenzoylaminonaphtolsulfosäuren oder Aminoaryl -1 · 2 - naphtimidazol - 5 - oxy - 7 - sulfosäuren verwendet werden.

Claims

Patent- Anspruch:

Verfahren zur Darstellung von Substantiven, gelben, orangefarbenen bis gelbroten weiter diazotierbaren Disazofarbstoffen, darin bestehend, daß man Tetrazoderivate von weder der Benzidin- noch der Stilbenreihe zugehörenden Diaminen der allgemeinen Formel

R-NHr,

R₁-NH₂

worin

X= O₁S, —NH-C-O-, -N = N-

N—

Ν—

, co/

NH-

0— CH' -O —

CH„

0— CH₂-O-

und R und R₁ zwei gleiche oder verschiedene Arylreste bedeuten, entweder mit zwei Molekülen eines Aminoaryl-3-methyl-5-pyrazolöns oder einer Aminoaryl-5 pyrazolon-3-carbonsäure oder aber in beliebiger Reihenfolge mit nur einem Molekül dieser Verbindungen und mit einem Molekül 2 · 5-Aminonaphtol-i · 7 ^ disulfosäure oder mit einem Molekül einer Aminobenzoylaminonaphtolsulfosäure oder einem Molekül einer Aminoaryl-i · 2-naphtimidazol-5-oxy-7-sulfosäure kombiniert.