DE487804C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von lWonoazofarbstoffen Monoazofarbstoffe aus aromatischen Aminen mit orthoständiger Sulfogruppe, die sehr gute Eigenschaften, wie schöne Nuance und gute Lichtechtheit, haben, sind bekannt. So ist z. B. der Farbstoff Lackrot C (Schultz, Farbstofftabellen 1914, Nr. i53), die Kombination aus diazotierter i-Methyl-2-chlor-5-amino-4 benzolsulfonsäure und ß-Naphthol, ein wertvoller Farbstoff des Handels. Geht man nun gemäß vorliegender Erfindung von dem Diazokörper aus, der statt der Methylgruppe dieses Beispiels die Carbonsäuregruppe enthält, also von der Diazoverbindung der 2-Chlor-5-amino-4-sulfo-i-benzoesäure, so entsteht mit 8-Naphthol ein Lackfarbstoff, der das Lackrot C nicht nur in noch reinerer Nuance, sondern auch in viel besserer Lichtechtheit übertrifft. Ähnliche Vorzüge gegenüber den Farbstoffen aus nicht carboxylierten Aminoorthosulfonsäuren des Benzols zeigen alle diejenigen Aminosulfobenzoesäuren, ob sie halogensubstituiert sind oder nicht, welche eine zur Aminogruppe orthoständige Sulfogruppe enthalten. Von den in Betracht kommenden Aminosulfobenzoesäuren sind die wertvollen Monochlorsubstitutionsprodukte noch nicht bekannt. Die 2-Chlor-5-amino-4-sulfoi-benzoesäure wird aus der durch Oxydation der o-Chlor-p-toluolsulfosäure erhaltenen Carbonsäure durch Nitrieren in konzentrierter Schwefelsäure mit Nitriersäure und darauffolgendes Reduzieren hergestellt. Die Säure ist in Form ihrer sauren Alkalisalze ein farbloses kristallinisches Pulver, sehr schwer löslich in kaltem Wasser. Auch ihre Diazoverbindung ist farblos und schwer löslich. Ganz ähnliche Eigenschaften zeigt die ebenfalls noch nicht beschriebene 2-Chlor-4-amino-5-sulfo-i-benzoesäure, die durch Sulfonieren des o-Chlor-pnitrotoluols, Oxydieren zur Carbonsäure und Reduzieren gewonnen wird.
• Beispiel i Die 25,2 kg 2-Chlor-5-amino-4-sulfo-i-benzoesäure enthaltende Lösung von etwa 300 1 Volumen wird in gewöhnlicher Weise mit 6,9 kg Natriumnitrit bei 15' diazotiert und in neutraler oder schwach saurer Lösung mit 14,5 kg ß-Naphthol gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird auf 6o° erwärmt, mit Soda gelöst, filtriert, mit Kochsalz gefällt, filtriert und getrocknet. Feurigrotes Pulver, löslich in kaltem Wasser mit oranger Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit fuchsinroter Farbe. Der Calcium- oder Bariumlack dieses Farbstoffes zeigt gegenüber dem Lackrot C den Vorteil feurigerer Nuance und besserer Lichtechtheit. Beispiel 2 Man kuppelt die nach Beispiel i gewonnene Menge Diazoverbindung mit 23,9 kg 2-Amino-8-naphthol-6-sulfonsäure auf bekannte Weise in schwach mineralsaurer Lösung, macht nach beendeter Kupplung mit Soda schwach alkalisch und fällt den Farbstoff mit Kochsalz aus.
• Dunkelrotes Pulver, leicht löslich in Wasser mit dunkelroter Farbe, in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzig bordeauxroter Farbe. Der Farbstoff färbt Wolle in -schwefelsaurem Bad in bläulichroter, lebhafter Nuance von hervorragender Lichtechtheit. Durch Nachchromieren wird die Nuance unter Erhaltung der guten Echtheiten nur spurenweise verändert.
• Mit den gebräuchlichen Pyrazolonderivaten entstehen Farbstoffe, die sich durch reine grünlichgelbe bis gelbe Nuancen von außerordentlicher Lichtechtheit auszeichnen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man. Aminosulfobenzoesäuren, in denen die Sulfogruppe in Orthostellung zur Aminogruppe steht, diazotiert und mit den gebräuchlichen Kupplungskomponenten kombiniert.