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Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen Es wurde
gefunden, daß neue h;eizenziehende Dis- und Trisazofarbstoffe verhalten werden,
wenn man diazotierte Aminosalicylsäuren oder Aminoazosalicylsäuren, die Sulfonsäuregruppen
enthalten können, mit Sulfonsäuren von i-Amino-2-alkoxynaphthalinen kuppelt, weiter
diazotiert und die so erhaltenen Diazoverbindungen alkalisch mit i-Phenylsulfoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäurenvereinigt,
die eine Oxygruppe und eine Carbonsäuregruppe im Phenylrest in o-Stellung zueinander
enthalten.
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Die neuen Farbstoffe sind besonders im Chromdruck auf Baumwolle verwendbar.
Die Drucke zeichnen sich namentlich durch gute Waschechtheit aus.
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Gegenüber den nächstliegenden bekannten Farbstoffen, dem in der französischen
Patentschrift 793 699, S. 2, Tabelle Nr. 9, beschriebenen, durch Kuppeln von diazotierter
i - Amino - ¢ - oxybenzol - 3 - carbonsäure mit i-Amino - 2 - methoxynaphthalin
- 6-sulfonsäure, Weiterdiazotieren und Kuppeln der Diazoazoverbindung mit dem Kondensationsprodukt
aus i Mol Cyanurchlorid, i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure und i
Mol i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoff sowie dem gemäß der
Patentschrift ' 274 o8 i durch Kuppeln von i Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl
mit i Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure und mit i Mol i - (¢' - Oxybenzol- i'- sulfoylamino)
-8-oxynaphthalin-,3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure darstellbaren Farbstoff weisen
die neuen Chromfarbstoffe den Vorteil. bedeutend besserer Seifen- und Seife-Soda-Echtheit
auf.
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Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert.
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Beispiel i 23,3 Teile i-Amino-4-oxyb,enzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure
werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit auf übliche Art diazotiert. Die Diazoverbindung
wird in essigsaurer Lösung mit 26,7 Teilen i-Amino-2-äthoxyriaphthalin-6-sulfonsäure
gekuppelt. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird abfiltriert und unter Zusatz der
erforderlichen Menge Natriumcarbonat in Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 6,9 Teilen
Natriumnitrit versetzt und bei 15 bis 2o° in 8o Teile ,33prozentige Salzsäure eingerührt.
Die orangebraune Diazoverbindung fällt sofort aus. Sie wird abfiltriert, mit Wasser
angezeigt und zu einer erst mit Natriumcarbonat neutralisierten, dann mit i oo Teilen
Pyridin vermischten Lösung von
51,9 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure - 3' - carbonsäure hinzugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der
Farbstaff durch Ansäuern abgeschieden, in üblicher Weise in ein Alkalisalz übergeführt
und getrocknet.
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Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein lebhaftes, etwas blaustichiges
.Grün von sehr guten Echtheitseigenschaften.
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Verwendet man als Endkomponente. i.- (4'-Oxybenzol- i' - sulfoylamino)-8-oxynaph-#
thalin-4, ti-disulf oiisättre-3'-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit
ähnlichen Eigenschaften.
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An Stelle der i-Aniitio-2-äthoxyn -liphthalin-6-sulfonsäure kann mit
ähnlichem Ergebnis auch die i Amiiio-2-methoxynaphtlialin-6-sulfonsäure verwendet
werden.
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Beispiel 2 3,3 Teile i Ainino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure
werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die Diazoverbindung wird in essigsaurer
Lösung mit 26" Teilen i Amino-2-äthoxynaphthaliil-6-sulfonsäure gekuppelt. Im übrigen
verfährt man, «ie in Beispiel i angegeben.
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Man erhält einen Farbstoff, der im Chromdruck auf Baumwolle grünstichigblaue
Drucke von guten Echtheitseigenschaften liefert.
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Beispiel. 3 27,2 Teile i-(4'-Aminobenzoylamino )-4-oxybenzol-5-carbonsäure
werden auf übliche Art dianotiert. Die sich ausscheidende Diazoverbindung wird abfiltriert
und in essigsaurer Lösung mit 26,7 Teilen 1Amino-2-äthoxynaphthalin - 6 - sulfoiisäure
gekuppelt. Der Aminoazofarbstoff wird wie im Beispiel i weiterdiazotiert, die Diazoverbindung
abgetrennt und in eine Lösung von 51,9 Teilen 1-(4'-Oxybenzol- i'-sulf oylamino)
-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbons-iure in i So Teilen Wasser, die erst
mit Natriumcarbonat neutralisiert, dann mit i oo Teilen Pyridin vermischt wurden,
eingetragen. Der Farbstoff wird in bekannter Weise als Natriumsalz abgetrennt.
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Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein Blaugrün von guten Echtheitseigenschaften.
An Stelle der 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-oxybenzo1-5-carbonsäure können mit ähnlichem
Ergebnis 1-(4' Aminobenzoylamino)-'2-oxybenzol-3-carbonsäure, 1-(4'-Aminobenzo--
j=lamino) -,2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfon-i säure, 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-oxybenzol-5-carbonsä
ure-3-sulfonsäure oder 1-(3'-Aminobeiizoylamino)-4-oxybenzol-5-carbonsäure verwendet
werden.
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Beispiel 4 33,7 Teile 3-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure-4-sulfonsätire
werden in wäßriCer Aufschwemmung in Gegenwart von 3o Teilen 33prozentiger Salzsäure
mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die schwer lösliche Diazoverbindung wird
abfiltriert und essigsauer mit 26,7 Teilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure
gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazofarbstoff durch Salzsäure ausgefällt,
abfiltriert, in der nötigen Menge Natriumcarbonatlösung gelöst und auf übliche Art
weiterdiazotiert. Die Diazoazoverbindung wird wiederum abgetrennt und in eine erst
mit Natriumcarbonat neutralisierte, dann mit i oo Teilen Pyridin vermischte Lösung
von 51,9 Teilen 1-(4'-Oxybenzol- i'-sulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure
eingetragen. Der Farbstoff wird in bekannter Weise als Natriumsalz abgeschieden
und getrocknet.
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Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein blaustichiges Grün von
guten Echtheitseigenschaften.