DE703457C - Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen

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DE703457C
DE703457C DE1937D0074391 DED0074391D DE703457C DE 703457 C DE703457 C DE 703457C DE 1937D0074391 DE1937D0074391 DE 1937D0074391 DE D0074391 D DED0074391 D DE D0074391D DE 703457 C DE703457 C DE 703457C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß neue h;eizenziehende Dis- und Trisazofarbstoffe verhalten werden, wenn man diazotierte Aminosalicylsäuren oder Aminoazosalicylsäuren, die Sulfonsäuregruppen enthalten können, mit Sulfonsäuren von i-Amino-2-alkoxynaphthalinen kuppelt, weiter diazotiert und die so erhaltenen Diazoverbindungen alkalisch mit i-Phenylsulfoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäurenvereinigt, die eine Oxygruppe und eine Carbonsäuregruppe im Phenylrest in o-Stellung zueinander enthalten.
  • Die neuen Farbstoffe sind besonders im Chromdruck auf Baumwolle verwendbar. Die Drucke zeichnen sich namentlich durch gute Waschechtheit aus.
  • Gegenüber den nächstliegenden bekannten Farbstoffen, dem in der französischen Patentschrift 793 699, S. 2, Tabelle Nr. 9, beschriebenen, durch Kuppeln von diazotierter i - Amino - ¢ - oxybenzol - 3 - carbonsäure mit i-Amino - 2 - methoxynaphthalin - 6-sulfonsäure, Weiterdiazotieren und Kuppeln der Diazoazoverbindung mit dem Kondensationsprodukt aus i Mol Cyanurchlorid, i Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure und i Mol i-Amino-4-oxybenzol-3-carbonsäure erhältlichen Farbstoff sowie dem gemäß der Patentschrift ' 274 o8 i durch Kuppeln von i Mol tetrazotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl mit i Mol i-Oxybenzol-2-carbonsäure und mit i Mol i - (¢' - Oxybenzol- i'- sulfoylamino) -8-oxynaphthalin-,3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure darstellbaren Farbstoff weisen die neuen Chromfarbstoffe den Vorteil. bedeutend besserer Seifen- und Seife-Soda-Echtheit auf.
  • Das Verfahren wird durch folgende Beispiele erläutert.
  • Beispiel i 23,3 Teile i-Amino-4-oxyb,enzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit auf übliche Art diazotiert. Die Diazoverbindung wird in essigsaurer Lösung mit 26,7 Teilen i-Amino-2-äthoxyriaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Aminoazofarbstoff wird abfiltriert und unter Zusatz der erforderlichen Menge Natriumcarbonat in Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und bei 15 bis 2o° in 8o Teile ,33prozentige Salzsäure eingerührt. Die orangebraune Diazoverbindung fällt sofort aus. Sie wird abfiltriert, mit Wasser angezeigt und zu einer erst mit Natriumcarbonat neutralisierten, dann mit i oo Teilen Pyridin vermischten Lösung von 51,9 Teilen i-(4'-Oxybenzol-i'-sulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure - 3' - carbonsäure hinzugegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstaff durch Ansäuern abgeschieden, in üblicher Weise in ein Alkalisalz übergeführt und getrocknet.
  • Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein lebhaftes, etwas blaustichiges .Grün von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man als Endkomponente. i.- (4'-Oxybenzol- i' - sulfoylamino)-8-oxynaph-# thalin-4, ti-disulf oiisättre-3'-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
  • An Stelle der i-Aniitio-2-äthoxyn -liphthalin-6-sulfonsäure kann mit ähnlichem Ergebnis auch die i Amiiio-2-methoxynaphtlialin-6-sulfonsäure verwendet werden.
  • Beispiel 2 3,3 Teile i Ainino-2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die Diazoverbindung wird in essigsaurer Lösung mit 26" Teilen i Amino-2-äthoxynaphthaliil-6-sulfonsäure gekuppelt. Im übrigen verfährt man, «ie in Beispiel i angegeben.
  • Man erhält einen Farbstoff, der im Chromdruck auf Baumwolle grünstichigblaue Drucke von guten Echtheitseigenschaften liefert.
  • Beispiel. 3 27,2 Teile i-(4'-Aminobenzoylamino )-4-oxybenzol-5-carbonsäure werden auf übliche Art dianotiert. Die sich ausscheidende Diazoverbindung wird abfiltriert und in essigsaurer Lösung mit 26,7 Teilen 1Amino-2-äthoxynaphthalin - 6 - sulfoiisäure gekuppelt. Der Aminoazofarbstoff wird wie im Beispiel i weiterdiazotiert, die Diazoverbindung abgetrennt und in eine Lösung von 51,9 Teilen 1-(4'-Oxybenzol- i'-sulf oylamino) -8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbons-iure in i So Teilen Wasser, die erst mit Natriumcarbonat neutralisiert, dann mit i oo Teilen Pyridin vermischt wurden, eingetragen. Der Farbstoff wird in bekannter Weise als Natriumsalz abgetrennt.
  • Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein Blaugrün von guten Echtheitseigenschaften. An Stelle der 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-oxybenzo1-5-carbonsäure können mit ähnlichem Ergebnis 1-(4' Aminobenzoylamino)-'2-oxybenzol-3-carbonsäure, 1-(4'-Aminobenzo-- j=lamino) -,2-oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfon-i säure, 1-(4'-Aminobenzoylamino)-4-oxybenzol-5-carbonsä ure-3-sulfonsäure oder 1-(3'-Aminobeiizoylamino)-4-oxybenzol-5-carbonsäure verwendet werden.
  • Beispiel 4 33,7 Teile 3-Amino-4'-oxy-i, i'-azobenzol-3'-carbonsäure-4-sulfonsätire werden in wäßriCer Aufschwemmung in Gegenwart von 3o Teilen 33prozentiger Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit dianotiert. Die schwer lösliche Diazoverbindung wird abfiltriert und essigsauer mit 26,7 Teilen i-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazofarbstoff durch Salzsäure ausgefällt, abfiltriert, in der nötigen Menge Natriumcarbonatlösung gelöst und auf übliche Art weiterdiazotiert. Die Diazoazoverbindung wird wiederum abgetrennt und in eine erst mit Natriumcarbonat neutralisierte, dann mit i oo Teilen Pyridin vermischte Lösung von 51,9 Teilen 1-(4'-Oxybenzol- i'-sulfoylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure-3'-carbonsäure eingetragen. Der Farbstoff wird in bekannter Weise als Natriumsalz abgeschieden und getrocknet.
  • Im Chromdruck auf Baumwolle erhält man ein blaustichiges Grün von guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Dis- und Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte Aminosalicylsäuren oder Aminoazosalicy1säuren, die Sulfonsäuregruppen enthalten können, mit Sulfonsäuren von i-Amino-2-alkoxynaphthalinen kuppelt, weiterdiazotiert und die so erhaltenen Diazoverbindungen alkalisch mit i-Plienylsulfoylamiiio-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt, die eine Oxygruppe und eine Carbonsäuregruppe im Phenylrest in o-Stellung zueinander enthalten.
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