DE701615C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

in Paris

Es wurde gefunden, daß man neue Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol eines tetrazotierten 4, 4'-Diamino-2, 2'-dihalogen- oder -dialkyldiphenyls zunächst mit 1 Mol einer 5 Oxynaphthalinsulfonsäure und dann nach Entstehung der Diazoazoverbindung mit einem sulfonierten 1 -Phenyl- 5-pyrazolon, das in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe substituiert ist und im Phenylrest Chloratome -enthalten kann, zum Disazofarbstoff vereinigt oder die Kupplung in umgekehrter Reihenfolge vornimmt.

Diese Farbstoffe färben Wolle aus saurem Bade und Seide aus neutralem Bade in orangen bis scharlachroten Tönen, die sich im allgemeinen durch gute Echtheitseigenschaften, im besonderen durch ihre Lichtechtheit, auszeichnen. Die Färbungen lassen sich sehr gut weiß ätzen. Die geätzten Stellen werden im Licht nicht gelb.

Als Azokomponenten können 1- oder 2-0xynaphthalinmono- oder -disulfonsäuren und sulfonierte 1-Phenyl-5-pyrazolone der oben bezeichneten Art, die im Phenylrest durch Halogenatome substituiert sind, verwendet werden.

Die neuen Farbstoffe sind analogen z. B. aus den Patentschriften 221696, 268067, 543 041 und den aus der amerikanischen Patentschrift 1 789 279 bekannten Farbstoffen im Reservierungsvermögen für Acetatkunstseide und besonders für Baumwolle überlegen.

Beispiele

ι. 21,2 kg 4, 4'-Diamino-2, 2'-dimethyldiphenyl werden mit 70 kg Salzsäure und 14 kg Natriumnitrit tetrazotiert. In die auf o° abgekühlte Diazolösung wird schnell eine Lösung von 50 kg Natriumcarbonat in 2501 Wasser von o° eingetragen. Dann gibt man unter lebhaftem Umrühren innerhalb von 2 Minuten eine Lösung von 34,S kg des Dinatriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure in 3001 Wasser von io° hinzu.

Die Kupplung zur Diazoazoverbindung ist in V4 Stunde beendigt. Man läßt alsdann eine schwach alkalisch gestellte Lösung von 30 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 5001 Wasser in das Kupplungsgemisch einfließen.

Der Disazofarbstoff bildet sich schnell und wird durch Zusatz von Natriumchlorid ausgeschieden, abfiltiert und getrocknet. Er stellt ein ziegelrotes, schon in kaltem Wasser leicht lösliches Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelblichroter Farbe *5 löst.

Er färbt Wolle und Seide aus saurem Bade, Seide etwas weniger gut auch aus neutralem Bade, in echtem rotorangem Farbton.

Ersetzt man die 34,8 kg 2-oxynaphthalin-3« 6, 8-disulfonsaures Natrium durch 24,4 kg des Natriumsalzes der i-Oxynaphthalin-4-siüfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, · der als rotes Pulver anfällt, in Wasser mit orangeroter Farbe gut löslich und in konzentrierter Schwefelsäure mit schmutzigvioletter Farbe löslich ist.

Dieser Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade und Seide aus saurem und aus neutralem Bade in echten, weiß ätzbaren Orange-♦o tönen.

2. 25,3 kg 4, 4'-Diamino-2, 2'-dichlordiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert. Zu der erhaltenen, alkalisch gestellten Diazolösung gibt man schnell eine Lösung von 24,4 kg i-oxynaphthalin-4-sulfonsaurem Natrium zu und gießt nach der in kurzer Zeit erfolgten Kupplung zur Diazoazoverbindung eine schwach alkalisch gestellte Lösung von 30 kg 1 - (2'-Chlor- 5'-sulf ophenyl) -3-methyl - S - pyrazolon hinzu. Der abgetrennte Farbstoff ist ein braunrotes Pulver, das sich in kaltem Wasser mit lebhaft oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit mattroter Farbe löst. Er färbt Wolle aus saurem Bade und Seide sowohl aus saurem Bade als auch aus neutralem Bade in sehr gut lichtechten, weiß ätzbaren orangen Tönen. Die geätzten Stellen sind lichtbeständig.

3· ²5i3 kg 4, 4'-Diamino-2, 2'dichlordiphenyl werden in üblicher Weise mit 70 kg Salzsäure und 14 kg Natriumnitrit tetrazotiert. In die auf 20001 verdünnte Diazolösung gießt man bei 5⁰ innerhalb ι Stunde eine Lösung von 32 kg i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, gelöst in 1200I Wasser von 25° unter Zusatz der erforderlichen Menge verdünnter Natronlauge, und stellt die Lösung mit Salzsäure schwach kongosauer. Nach Verlauf von 1 bis 2 Stunden ist die Kupplung zur Diazoazoverbindung beendet. Man filtriert die unlösliche Diazoazoverbindung, einen hellgelben Niederschlag, ab, schwemmt sie mit Wasser an und gibt zu der mit Wasser von io° auf einen Rauminhalt von ioool aufgefüllten Aufschwemmung eine Lösung von 24,4 kg i-oxynaphthalin-4-sulfonsaurem Natrium hinzu. Die Kupplung geht sehr schnell vor sich, wobei der entstandene Disazofarbstoff in Lösung geht.

Der durch Zusatz von Natriumchlorid ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Er hat die gleichen Eigenschaften wie der nach Beispiel 2 erhältliche Farbstoff und liefert auf Wolle und Seide aus saurem Bade lebhafte orange Färbungen. -

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines tetrazotierten 4,4'-Di- _go amino-2, 2'-dihalogen- oder -dialkyldiphenyls zunächst mit 1 Mol einer Oxynaphthalinsulfonsäure und dann nach Entstehung der Diazoazoverbindung mit einem sulfonierten 1 -Phenyl- 5 -pyrazolon, das in 3-Stellung durch eine Alkylgruppe substituiert ist und im Phenylrest 'Chloratome enthalten kann, zum Disazofarbstoff vereinigt oder die Kupplung in umgekehrter Reihenfolge vornimmt.

   BKRLIX. GEDRUCKT IN ItKECHSDHUCKERE!