DE601717C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen gelben chromierbaren Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte 3-Halogen-2-aminobenzol-i-carbonsäuren mit Pyrazolonderiv aten vereinigt.
• Die neuen Farbstoffe färben Wolle in gelben Tönen, die sich nach erfolgter Behandlung mit chromabgebenden Mitteln durch sehr gute Echtheitseigenschaften auszeichnen.
• Daneben können die Farbstoffe auch als Lackfarbstoffe Verwendung finden. Gegenüber den aus der Patentschrift 295 051 bekannten, durch Kuppeln von diazotierter 2-Aminobenzol-i-carbonsäure bzw. 5-Chlor-2-aminobenzol-i-carbonsäure mit Py razolonderivaten erhältlichen Azofarbstofen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit aus. Diese durch Verwendung der 3-Halogenanthranilsäuren erzielte Wirkung war nicht vorauszusehen und bedeutet, besonders im Hinblick darauf, daß die Farbstoffe neben der sehr guten Lichtechtheit auch ein sehr. gutes Egalisierungsvermögen sowie sehr gute Wasch- und Walkechtheit aufweisen, einen beachtlichen technischen- Fortschritt. Beispiele 1. 171,5 Gewichtsteile 3-Chlor-2-aminobenzol-i-carbonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die Diazolösung läuft langsam in eine sodaalkalische Lösung von 254 Gewichtsteilen 1-(4.'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise gesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar, das Walle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die sich nach erfolgter Chromierung durch sehr gute Wasch-, Walk- und Lichtechtheit auszeichnen.
• z. 288,5, Gewichtsteile i-(2'-Chlor-S'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in Wasser und Soda neutral gelöst und mit einer Lösung von i2o Gewichtsteilen Natriumacetat versetzt. In diese vorbereitete Kupplungslösung läuft eine aus 226 Gewichtsteilen 3-Brom-2-aminobenzol-i-carbonsäure erhaltene Diazolösung. Die mit diesem Farbstoff auf Wolle nach erfolgter Chromierung erzielten Färbungen besitzen bei grünerem 'Farbton die gleichen Eigenschaften wie die nach den Angaben des Beispiels i erhaltenen Färbungen.
• 3. Ersetzt man die in den Beispielen i und 2 angeführten Pyrazolone durch 3c)4 Gewichtsteile eines Pyrazolons von der Konstitution so erhält man einen Farbstoff, der bei sonst ähnlichen Eigenschaften noch grünere Färbungen als der nach Beispiel 2 erhältliche Farbstoff ergibt.
• 4. 207 Gewichtsteile 3, 5-Dichlor-2-aminobenzol-i-carbonsäure werden in Wasser und der äquivalenten Menge Soda gelöst, dann mit 3oo Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure unter schnellem Rühren wieder ausgefällt. Das so in feiner Suspension erhaltene Amin wird dann in üblicher Weise dianotiert und nach den Angaben des Beispiels 2 mit 254 Gewichtsteilen i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der in üblicher Weise isolierte Farbstoff hat die gleichen färberischen Eigenschaften wie der nach Beispiel i erhaltene Farbstoff, 5. 2545 Gewichtsteile 3-Chlor-5-sulfonsäure-2-aminobenzol-i-carbonsäure werden in der üblichen Weise dianotiert und mit einer sodaalkalischen Lösung von 208,5 Gewichtsteilen i - (2'- Chlorphenyl) - 3 - methyl- 5 -pyrazolon vereinigt. Der erhaltene Farbstoff besitzt ähnliche Eigenschaften wie der im Beispiel i beschriebene Farbstoff.
• Die in den Beispielen angeführten Pyrazolone können durch andere- ersetzt werden, beispielsweise durch 5'-Dichlor-4'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(4'-Chlor-2'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, i-(2'-Oxy - 3'- carboxy - 5'- sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazo@lon, i-(4'-Methyl-2'-sulfophenyl)-3-#methyl-5-pyrazolon, i-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester, i-(4'-Sulfonaphthyl)-3-methyl-5-pyrazolon, ferner durch Pyrazolonderivate von beispielsweise folgender Konstitution und

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCFL: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen; dadurch. gekennzeichnet, dafl man dianotierte 3-Halogen-2-aminobenzol-i=carbonsäuren mit Pyrazolonderivaten kuppelt.