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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, die zum Färben von Acetatkunstseide
geeignet sind, wenn man Diazoverbindungen, die keine wasserlöslich machenden Substituenten
enthalten, mit tertiären Aminen der Formel
kuppelt, wobei R = Alkyl, Oxalkyl, Alkyloxalkyl, Cyanalkyl und K = Wasserstoff oder
einen beliebigen nicht wasserlöslichmachenden Substituentenbedeuten. Man erhält
die genannten Azokomponenten z. B. durch Kondensation von 8-Oxyvaleraldehyd mit
primären Aminen der Benzolreihe, katalytische Hydrierung der Schiffschen Basen zu
sekundären Aminen und deren weitere Alkylierung.
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Die neuen Farbstoffe besitzen eine gute Affinität zur Acetatkunstseide
und sind wegen der Klarheit der damit erzielten Färbungen besonders wertvoll. Die
Färbungen besitzen neben guten Naßechtheiten eine sehr gute Lichtechtheit und sind
darin den Farbstoffen, die an Stelle des w-Oxyamylrestes die Oxäthylgruppe tragen,
überlegen.
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Die Färbungen der vorliegenden Farbstoffe sind Färbungen analoger
Farbstoffe der französischen Patentschriften 786 053 und 786 755, bei denen
im
Molekül der Azokomponente ein Wasserstoffatom der Aminogruppe
durch eine -CH, CH, 0-CH2 CH2-OH-Gruppe oder eine -CHg CH2 0-CH5 CH2 0-CHg CHZ-O
H-Gruppe ersetzt ist, in der Wasser-, Schweiß-, neutralen und sauren Überfärbeechtheit
überlegen.
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Beispiel i i38 Teile i-Aminonitrobenzol werden in üblicher Weise dianotiert.
Die erhaltene klare Diazolösung läßt man in eine salzsaure Lösung von 22o Teilen
N-Äthyl-N-co-oxyamyl-aminobenzol einfließen. Durch Abstumpfen der Mineralsäure mit
Natriumacetat wird die Farbstoffbildung beendet, worauf der entstandene Farbstoff
abgesaugt, gewaschen und getrocknet wird. Er färbt nach der Dispergierung Acetatkunstseide
in lebhaften roten Tönen. Die Färbungen besitzen gute Wasser-, Wasch- und Schweißechtheit,
ferner gute neutrale und saure Überfärbeechtheit sowie gute Lichtechtheit.
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Bei Verwendung von N-Methyl-N-o-oxy-amylaminobenzol als Azokomponente
wird ein gelbstichigroter Farbstoff erhalten. Beispiel 2 172,5 Teile i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
werden dianotiert und mit einer Lösung von 22o Teilen N-Äthyl-N-o-oxyamyl-aminobenzol
in der berechneten Menge verdünnter Salzsäure vereinigt. Der aus dem essigsauer
gestellten Ansatz abgesaugte Farbstoff wird mit einem Dispergierungsmittel verarbeitet.
Die damit auf Acetatkunstseide erhaltenen Färbungen sind lebhaftrubinrot und besitzen
gute Naßechtheiten und sehr gute Lichtechtheiten.
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Der mit N-methyl-N-co-oxyamyl-aminobenzol hergestellte Farbstoff zieht
etwas gelbstickiger als der genannte auf die Faser.
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Wertvolle rubinrote Farbstoffe werden auch mit i-Amino-4-nitro-6-methoxybenzol
oder i-Amino-4-nitro-6-methylbenzol und den genannten Azokomponenten erhalten, während
die aus 6-Methoxy-2-aminobenzothiazol hergestellten Produkte blaustichigere Töne
liefern. Mit i-Amino-2, 4-Dinitrobenzol erhält man ein Rotviolett und mit i-Amino-6-brom-2,
4-dinitrobenzol ein Violett. Beispiel 3 Die aus 138 Teilen i-Amino-4-nitrobenzol
bereitete Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 23o Teilen i-N-Äthyl-N-co-oxyamyl-amino-3-methylbenzol
vereinigt. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird der entstandene dunkelrote Farbstoff
aus dem essigsauer gestellten Ansatz abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Nach der
Dispergierung zieht er in kräftigen und lebhaften blaustichigroten Tönen mit sehr
guten Echtheitseigenschaften auf die Faser.
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Wertvolle Farbstoffe mit ähnlichen Tönen und Echtheitseigenschaften
werden bei Verwendung von 3-Chlor-4-amino-acetophenon oder 3-Chlor-4-aminophenyl-methylsulfon
erhalten; mit i-Amino-2, 4-dichlorbenzol entsteht ein gelborange färbendes Produkt.
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Beispiel 4 Durch Vereinigung einer Diazolösung von i72,5 Teilen i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol
mit einer salzsauren Lösung von 23o Teilen i-N-Äthyl-N-o-oxyamylamino-3-methylbenzol
und Abstumpfen mit Natriumacetat wird ein Farbstoff erhalten, der Acetatkunstseide
sehr lebhaftrotviolett färbt. Die Färbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften.
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Ein ähnlicher Farbstoff entsteht auch bei Verwendung von i-N-Äthyl-N-o-oxyamyl-amino-3-chlorbenzol
als Azokomponente. Beispiel 5 Die aus 207 Teilen i-Amino-2, 6-dichlor-4-nitrobenzol
hergestellte Diazolösung läßt man in eine salzsaure Lösung von 23o Teilen i-N-äthyl-N-o-oxyamylamino-3-methylbenzol
einlaufen. Der aus dem essigsauer gestellten Ansatz abfiltrierte Farbstoff färbt
nach der Dispergierung Acetatkunstseide rotstichigbraun. Die Färbung besitzt eine
sehr gute Lichtechtheit.
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Einen ähnlichen Farbton zeigt auch der aus N-Oxäthyl-N-co-oxyamyl-aminobenzol
erhaltene Farbstoff, während bei Verwendung von N-Äthyl-N-o-oxyamylaminobenzol ein
gelbstickiges Braun entsteht. Beispiel 6 Eine aus 138 Teilen i-Aniino-4-nitrobenzol
bereitete Diazolösung läßt man in eine salzsaure Lösung von 25o Teilen N-o-Oxyamyl-N
ß-methoxyäthyl-aminobenzol der Formel
einfließen und führt die Farbstoffbildung durch Abstumpfen der Mineralsäure zu Ende.
Der entstehende Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und mit einem Dispergierungsmittel
verarbeitet. Er färbt Acetatkunstseide kräftig- und lebhaftrot, die Färbungen sind
sehr lichtecht.
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Einen ähnlich wertvollen rubinroten Farbstoff erhält man bei Verwendung
von i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol als Diazokomponente.