DE722907C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE722907C
DE722907C DEI63444D DEI0063444D DE722907C DE 722907 C DE722907 C DE 722907C DE I63444 D DEI63444 D DE I63444D DE I0063444 D DEI0063444 D DE I0063444D DE 722907 C DE722907 C DE 722907C
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DE
Germany
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parts
preparation
monoazo dyes
dyes
dye
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Expired
Application number
DEI63444D
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English (en)
Inventor
Dr Ernst Heinrich
Dr Otto Troesken
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus i-Amino-2-halogenbenzolen, die im Benzolrest weitere Substituenten, jedoch keine löslich machenden Gruppen enthalten können, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel kuppelt. Die so erhaltenen Monoazofarbstoffe sind besonders zum Färben und Drucken von Cellusoestern und -äthern geeignet und färben diese in meist rotstichiggelben bis rotstichigbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind dem aus der französischen Patentschrift 669 168 bekannten Monoazofarbstoff aus diazotiertem i-Amino-q.-nitrobenzol und Phenylaminoessigsäureäthylester in der Lichtechtheit überlegen. Beispiel i 162 Teile 2, 5-Dichlor-i-aminobenzol werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit 237 Teilen N-Phenyliminodiessigsäuredimethylester, die in einem Gemisch aus etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser aufgeschlämmt sind, vereinigt. Die Kuppelung beginnt sofort und wird durch langsames Zutropfen einer wässerigen Natriumacetatlösung bis zur neutralen Reaktion auf Kongopapier zu Ende geführt. Der erhaltene Farl)stöff wird abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren, rotstichiggelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
  • Bei Verwendung von 162 Teilen 2, 4.-Dichlor-i-aminobenzol oder 128 Teilen 2-Chlori-aminobenzol als Diazokomponenten werden Farbstoffe erhalten, die Acetatkunstseide ebenfalls in rotstichiggelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften färben. Die Anwendung von 2o5 Teilen i-Amino-2-chlorbenzol-4.-methylsulfon als Diazol:omponente führt zu einem Farbstoff, der Acetatkunstseide in etwas rotstichiger gelben Tönen. färbt.
  • Werden die in den obigen Absätzen angeführten Diazokomponenten mit 265 Teilen N-Phenyliminodiessigsäurediäthylester gekuppelt, so erhält man Farbstoffe, die Acetatkunstseide in ähnlichen Tönen und Echtheitseigenschaften färben.
  • Beispiel 2 i72 Teile 2-Chlor-q.-nitro-i-aminobenzol werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit 237 Teilen N-Phenyliminodiessigsäuredimethylester, die in einem Gemisch aus etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser aufgeschlämmt sind, gekuppelt. Die Kuppelung beginnt sofort und wird durch Abstumpfen der Mineralsäure mit wässeriger Natriumacetatlösung zu Ende geführt. Der gebildete Farbstoff wird abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in rotstichigbraunen Tönen von sehr guter Lichtechtheit.
  • Die Anwendung von 265 Teilen N-Phen3-1-iminodiessigsäurediäthylester als Azokomponente führt zu einem Farbstoff. der Acetatkunstseide in ähnlichem Farbton von ebenfalls guten Echtheitseigenschaften färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus i-Arni.no-2-h-alogenbenzol,en, die im Benzolrest weitere Substituenten, jedoch keine löslich machenden Gruppen enthalten können, mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel kuppelt.
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