DE679481C - Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus i-Amino-2-nitro-4.-alkoxybenzolen mit Acetessigsäurearyliden von der Zusammensetzung
für sich oder auf einem Substrat vereinigt. Die so erhaltenen Azofarbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit, aus und besitzen sehr klare, rotstichiggelbe Farbtöne, die in der Reihe der Pigmentfarbstoffe aus Acetessigsäurearyliden bisher nicht erzielt werden konnten. Sie können beispielsweise im graphischen Gewerbe, für Ölanstrich, als Dekorations- oder Tapetenfarben sowie zum Färben von Nitrocelluloselacken Verwendung finden.CH3#CO#CH_,#CO#NH@@ 0 # alkyl - Die neuen Farbstoffe sind den bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem r-Amino-2-nitro-4.-methoxybenzol mit i-Acetoacety lamino-2, 5-dimethoxybenzol oder i-Acetoacetylamino-2-methylbenzol oder durch Kuppeln von diazotiertem z-Amino-a-nitroq.-methylbenzol mit i -Acetoacetylamino-2-methoxybenzol erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in der Überspritzechtheit überlegen.
- Beispiele r. 168 Gewichtsteile i-Amino-2-nitroq.-methoxybenzol werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 35o Gewichtsteilen Salzsäure von 2o° Be in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird zweckmäßig in Gegenwart von i So Gewichtsteilen Natriumacetat mit einer Suspension von 207 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol, die durch Lösen des Arylides in Natronlauge und Wiederausfällen mit Essigsäure bereitet wurde, vereinigt. Die Farbstoffbildung ist sofort beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er liefert in Öl sehr klare, leuchtende Goldgelbtöne, wie sie in der Chroingelbreihe vielfach sehr geschätzt sind; ebenso liefert der neue Farbstoff in wässerigen Bindemitteln oder im graphischen Druck sehr klare Farbtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften. 2. 182 Gewichtsteile i-Amino-2-nitro-4.-äthoxybenzol werden nach der im Beispiel i beschriebenen Arbeitsweise diazotiert und in ähnlicher Weise mit 2o7 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol gekuppelt. Die Reaktion ist rasch beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die mit diesem Farbstoff erhaltenen Aufstriche und Drucke sind etwas rotstichiger als diejenigen des im Beispiel i beschriebenen Farbstoffes.
- 3. 168 Gewichtsteile i-Amino-2-nitro-4.-methoxybenzol werden in der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat mit einer wässerigen Suspension von 221 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-äthoxybenzol vereinigt. Die Farbstoffbildung ist sofort beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er ist im Farbton etwas rotstichiger als der im Beispiel i beschriebene Farbstoff.
Claims (1)
- PATr,N TANSIIRUCII Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen aus. i-Amino-z-nitro-..-alkoxybenzolen mit Acetessigsäurearyliden von der Zusammensetzung
für sich oder auf einem Substratvereinigt.CH, #CO#CHz#CO#NH 0 # alkyl
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI55836D DE679481C (de) | 1936-08-29 | 1936-08-29 | Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
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| Publication Number | Publication Date |
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| DE679481C true DE679481C (de) | 1939-08-09 |
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ID=7194228
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| DEI55836D Expired DE679481C (de) | 1936-08-29 | 1936-08-29 | Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE679481C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1231367B (de) * | 1960-08-09 | 1961-12-29 | Hercules Inc | Verfahren zur Herstellung von Hansagelb-Pigmentfarbstoffen |
| DE1285076B (de) * | 1965-06-24 | 1968-12-12 | Gossudarstwennij Nii Organitse | Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten |
| US4251441A (en) * | 1977-06-18 | 1981-02-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigments of mixtures of methoxynitrobenzene-azo-methoxy-acetanilides |
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1936
- 1936-08-29 DE DEI55836D patent/DE679481C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1231367B (de) * | 1960-08-09 | 1961-12-29 | Hercules Inc | Verfahren zur Herstellung von Hansagelb-Pigmentfarbstoffen |
| DE1285076B (de) * | 1965-06-24 | 1968-12-12 | Gossudarstwennij Nii Organitse | Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten |
| US4251441A (en) * | 1977-06-18 | 1981-02-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pigments of mixtures of methoxynitrobenzene-azo-methoxy-acetanilides |
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