DE679481C - Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstllung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen

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DE679481C
DE679481C DEI55836D DEI0055836D DE679481C DE 679481 C DE679481 C DE 679481C DE I55836 D DEI55836 D DE I55836D DE I0055836 D DEI0055836 D DE I0055836D DE 679481 C DE679481 C DE 679481C
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DE
Germany
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water
azo dyes
insoluble azo
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DEI55836D
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English (en)
Inventor
Dr Albert Funke
Dr Richard Huss
Dr Adolf Sieglitz
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus i-Amino-2-nitro-4.-alkoxybenzolen mit Acetessigsäurearyliden von der Zusammensetzung
    CH3#CO#CH_,#CO#NH@@
    0 # alkyl
    für sich oder auf einem Substrat vereinigt. Die so erhaltenen Azofarbstoffe zeichnen sich durch gute Echtheitseigenschaften, insbesondere durch sehr gute Lichtechtheit, aus und besitzen sehr klare, rotstichiggelbe Farbtöne, die in der Reihe der Pigmentfarbstoffe aus Acetessigsäurearyliden bisher nicht erzielt werden konnten. Sie können beispielsweise im graphischen Gewerbe, für Ölanstrich, als Dekorations- oder Tapetenfarben sowie zum Färben von Nitrocelluloselacken Verwendung finden.
  • Die neuen Farbstoffe sind den bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem r-Amino-2-nitro-4.-methoxybenzol mit i-Acetoacety lamino-2, 5-dimethoxybenzol oder i-Acetoacetylamino-2-methylbenzol oder durch Kuppeln von diazotiertem z-Amino-a-nitroq.-methylbenzol mit i -Acetoacetylamino-2-methoxybenzol erhältlichen wasserunlöslichen Azofarbstoffen in der Überspritzechtheit überlegen.
  • Beispiele r. 168 Gewichtsteile i-Amino-2-nitroq.-methoxybenzol werden mit 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und 35o Gewichtsteilen Salzsäure von 2o° Be in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung wird zweckmäßig in Gegenwart von i So Gewichtsteilen Natriumacetat mit einer Suspension von 207 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol, die durch Lösen des Arylides in Natronlauge und Wiederausfällen mit Essigsäure bereitet wurde, vereinigt. Die Farbstoffbildung ist sofort beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, ausgewaschen und getrocknet. Er liefert in Öl sehr klare, leuchtende Goldgelbtöne, wie sie in der Chroingelbreihe vielfach sehr geschätzt sind; ebenso liefert der neue Farbstoff in wässerigen Bindemitteln oder im graphischen Druck sehr klare Farbtöne von sehr guten Echtheitseigenschaften. 2. 182 Gewichtsteile i-Amino-2-nitro-4.-äthoxybenzol werden nach der im Beispiel i beschriebenen Arbeitsweise diazotiert und in ähnlicher Weise mit 2o7 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-methoxybenzol gekuppelt. Die Reaktion ist rasch beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Die mit diesem Farbstoff erhaltenen Aufstriche und Drucke sind etwas rotstichiger als diejenigen des im Beispiel i beschriebenen Farbstoffes.
  • 3. 168 Gewichtsteile i-Amino-2-nitro-4.-methoxybenzol werden in der gleichen Weise, wie im Beispiel i beschrieben, diazotiert und in Gegenwart von Natriumacetat mit einer wässerigen Suspension von 221 Gewichtsteilen i-Acetoacetylamino-2-äthoxybenzol vereinigt. Die Farbstoffbildung ist sofort beendet. Der erhaltene Azofarbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er ist im Farbton etwas rotstichiger als der im Beispiel i beschriebene Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATr,N TANSIIRUCII Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man die Diazoverbindungen aus. i-Amino-z-nitro-..-alkoxybenzolen mit Acetessigsäurearyliden von der Zusammensetzung CH, #CO#CHz#CO#NH 0 # alkyl
    für sich oder auf einem Substratvereinigt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1231367B (de) * 1960-08-09 1961-12-29 Hercules Inc Verfahren zur Herstellung von Hansagelb-Pigmentfarbstoffen
DE1285076B (de) * 1965-06-24 1968-12-12 Gossudarstwennij Nii Organitse Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten
US4251441A (en) * 1977-06-18 1981-02-17 Hoechst Aktiengesellschaft Pigments of mixtures of methoxynitrobenzene-azo-methoxy-acetanilides

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DE1285076B (de) * 1965-06-24 1968-12-12 Gossudarstwennij Nii Organitse Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten
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