DE1285076B

DE1285076B - Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten

Info

Publication number: DE1285076B
Application number: DEG40470A
Authority: DE
Inventors: Orlowa Tatjana I; Schtscherbakowa Nadjeshda W
Original assignee: GOSSUDARSTWENNIJ NII ORGANITSE
Current assignee: GOSSUDARSTWENNIJ NII ORGANITSE
Priority date: 1965-06-24
Filing date: 1968-04-28
Publication date: 1968-12-12

Description

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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung lour Index Nr. 11 730), wie aus nachstehender Über-

von besonders für den Dreifarbendruck geeigneten sieht zu ersehen:

gelben Monoazopigmenten hoher und dauerhafter Azopigment Transparenz

Transparenz sowie hoher Farbechtheit und Färbe- τ -,aq ^₈ j^q /_m2

kraft in verschiedenen Farbtönen 5

q ^₈ j^q _m
kraft in verschiedenen Farbtönen. 5 jj 90 bis 126 g/m²

Unter den bekannten Azopigmenten ist zwar der jjj 60 bis 66 g/m²

Disazofarbstoff C. I. Pigmentgelb 16 (Colour Index Π+ ΙΠ (mechanisch l-'l '

Nr. 20 040) für den Dreifarbendruck anwendbar. gemischt) ' 124 g/m²

Jedoch hat er den Nachteil, daß er aus dem cancerogen erfindungsgemäß herge-

ί \^D.^lcW°^rb£^nzidm hergestellt wird. Dieser Nachted io ^^ _Mischpigment.. _{180 bis 2}l9 g/m²
gilt fur alle Disazopigmente, die aus bisdiazotiertem

Benzidin oder seinen Abkömmlingen und Acetessig- Hieraus geht hervor, daß das erfindungsgemäß aryliden gewonnen werden. Außer Permanent GG erhaltene Kombinationspigment hinsichtlich der Transbesitzen die übrigen Pigmente dieser Gruppe auch parenz eine eindeutige synergistische Wirkung gegennicht für die den Dreifarbendruck erforderlichen 15 über den beiden bekannten Einzelpigmenten (Π und III) Eigenschaften. aufweist.

Letzteres gilt auch für die bekannten Monoazo- Beispiel 1
pigmente, ζ. B. diejenigen vom Hansa-Gelb-Typ, die

aus diazotierten aromatischen Aminen und Acetessig- 3,45 g (0,02 Mol) 2-Nitro-4-chlor-anilin werden in aryliden hergestellt werden, vor allem durch Kupp- 20 6,8 ml 28 %ig^er Salzsäure und 4 ml Wasser 2 Stunden lung von diazotierten! 2-Nitro- oder 4-Nitro-anilin eingerührt. Die entstehende Hydrochlorid-Suspension oder deren Abkömmlingen, wie 2-Nitro-4-chlor-, wird mit 40 ml Wasser verdünnt, auf 3 bis 4° C abge-2-Nitro-4-methyl-, 2-Nitro-4-alkoxy- oder 4-Nitro- kühlt und unter Zugabe von 3 ml einer 36%igen 2-methoxy-amlinen, z. B. mit Acetessig-o-anisidid, Natriumnitritlösung diazotiert. Nach Beendigung der -p-phenetidid oder -m-xylidid. Derartige Monoazo- 25 Zugabe wird die Diazoverbindung 1 Stunde gerührt pigmente besitzen entweder keine oder eine nur un- und dann abfiltriert. Vor der Kupplung wird die übergenügende bzw. nicht dauerhafte Transparenz. Das schüssige salpetrige Säure von der Amidosulfonsäure gilt auch bei Ersatz des Acetessigarylids als Kupplungs- abdestilliert. Die Ausbeute an Diazoverbindung komponente ζ. B. durch 3-(Acetoacetamino)-4-chlor- beträgt 98 %·

acetophnon oder l-(Acetoacetamino)-2-methyl-4- 30 Andererseits werden 2,07 g (0,01 Mol) Acetessig-

(3)-chlorbenzol; letzteres hat zudem den Nachteil, o-anisidid (I) und 2,05 g (0,01 Mol) Acetessig-m-xylidid

cancerogen zu sein. Da außerdem die Kupplung (Π) in 2 g einer 39,5%igen Natronlauge und 70 ml

durchweg zwischen nur zwei bestimmten Kupplungs- Wasser gelöst. Zwecks Abscheidung der Arylide wird

komponenten stattfindet, ist bei den bekannten Ver- die alkalische Lösung mit 1,26 g Eisessig, der mit 8 bis

fahren eine Variation in den gelben Tönungen nicht 35 10 ml Wasser verdünnt war, angesäuert,

möglich; gerade dies ist aber beim Dreifarbendruck Nach kurzzeitigem Rühren werden zur Arylid-

von großem Interesse. Suspension 6 bis 8 g kristallines Natriumacetat bei

Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende 18 bis 20⁰C zugegeben, dann wird während 35 Minu-

Aufgabe ist die Entwicklung eines Verfahrens zur ten so viel der bereiteten Diazolösung zugegossen, daß

Herstellung von gelben Monoazopigmenten, welche 40 sie sich im Reaktionsgemisch nicht im Überschuß be-

die vorgenannten Nachteile nicht aufweisen und den findet; der pH-Wert soll bei der Kupplungsreaktion

besonderen Anforderungen des Dreifarbendrucks ein- im Bereich von 4,5 bis 5,5 liegen. Nach Beendigung

wandfrei entsprechen. der Zugabe der Diazolösung wird die Farbstoff-

Das erfindungsgemäße Verfahren hat die bekannte suspension 1 Stunde verrührt; dann setzt man eine Kupplung von diazotiertem 2-Nitro-4-chlor-anilin mit 45 Lösung von 1,5 bis 2 g der Calciumsalze von Lignin-Acetessigaryliden zur Grundlage und ist dadurch sulfonsäuren in 120 ml Wasser zu; der pH-Wert der gekennzeichnet, daß als Acetessigarylide ein Gemisch Lösung ist 5 bis 5,5. Hierauf wird die Suspension von Acetessig-o-anisidid und Acetessig-m-xylidid im noch 2 bis 3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Verhältnis von 1:1 bis 7:3, vorzugsweise 3:2, ange- Der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert, mit salzwandt und das erhaltene Azopigment mit der Lösung 50 freiem Wasser neutral gewaschen und bei 45 bis 5O⁰C eines oberflächenaktiven Stoffes, die einen pH-Wert getrocknet,
von 5,0 bis 5,5 aufweist, nachbehandelt wird. Man erhält 7,6 bis 7,8 g trockenen Farbstoff, der

Durch Veränderung des Mischungsverhältnisses in sich durch hohe Klarheit und reine Töne auszeichnet,

dem genannten Bereich kann die gelbe Tönung weit- _Ώ . · ι ₀

gehend variiert werden. 55 Beispiel^

Die neuen Azopigmente besitzen alle Eigenschaften, Gemäß den Angaben im Beispiel 1 wird die Diazo-

die beim Dreifarbendruck erwünscht sind, in hohem verbindung und aus 2,48 g (0,0126 Mol) Acetessig-

Ausmaße; beispielsweise ist die o-anisidid und 1,64 g (0,008 Mol) Acetessig-m-xylidid

Deckkraft 180 bis 219 g/m^{2 die} Arylidsuspension gewonnen. Zu dieser gibt man

Licht- und Wetterechtheit vorzüglich bis gut, ^6o f «i? S kristamnes Natriumacetat und gießt dann bei

Transparenz hoch und dauerhaftT 18°C,nnerhalb von25 bis 30 Minuten d_ie Diazolösung

FärhpVraft Tinrh ^zu· ^Der pH-Wert soll wahrend der Kupplung zwischen

4,5 und 5,0 liegen. Nach Beendigung der Kupplung

Die Transparenz ist höher als diejenige von C. I. behandelt man die Farbstoff-Suspension, wie im

Pigmentgelb 16 (I) und wesentlich höher als diejenige 65 Beispiel 1 beschrieben, mit der Ligninsulfonatlösung.

der durch Kupplung von diazotiertem 2-Nitro-4-chlor- Der erhaltene Farbstoff wird hierauf abfiltriert, mit

anilin mit Acetessig-o-anisidid (II) oder mit Acetessig- salzfreiem Wasser neutral gewaschen und bei 45 bis

m-xylidid (III) gewinnbaren Monoazopigmente (Co- 50° C getrocknet. Man erhält 8 g trockenen Farbstoff.

Beispiel 3

Man arbeitet gemäß Beispiel 2. Zu der auf 18° C erwärmten angesäuerten Arylid-Suspension gießt man auf einmal drei Viertel des Volumens der Diazolösung zu. Die restliche Diazolösung wird in einer Menge zugegossen, daß sie im Reaktionsgemisch nicht im Überschuß vorliegt; der pH-Wert der Lösung soll zwischen 4,5 und 5,0 liegen. Nach Beendigung des Kupplungsvorgangs behandelt man die erhaltene Farbstoffsuspension, wie im Beispiel 1 angegeben, mit der Netzmittellösung.

Der Farbstoff wird hierauf abfiltriert, mit salzfreiem Wasser neutral gewaschen und bei 45 bis 50° C getrocknet. Man erhält etwa 8 g trockenen Farbstoff.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von gelben Monoazopigmenten durch Kupplung von diazotierten! 2-Nitro-4-chlor-anilin mit Acetessigaryliden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Acetessigarylide ein Gemisch von Acetessigo-anisidid und Acetessig-m-xylidid in einem Verhältnis von 1:1 bis 7:3 verwendet und das erhaltene Azopigment mit der Lösung eines oberflächenaktiven Stoffes, die einen pH-Wert von 5,0 bis 5,5 aufweist, nachbehandelt.