DE528606C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von 1Vlonoazofarbstoffen

  Es wurde gefunden, daß man zti 1lonoa7-o-

  farbstoffen mit bemerkenswerten Eigen-

  schaften "el:nigt, trenn man die Diazoverbin-

  chingen aus Aminen der allgemeinen Formel

  in «-elchen 1 und --",i Alkvloxv-, Arall:vlo-#v-

  oder auch Arvloxygruppen,, von welchen

  Gruppen eine durch die N.Ietbylgruppe ersetzt

  sein kann. bedeuten und R den Rest einer be-

  liehigen aliphatischen oder aromatischen Car-

  vorstellt, mit Periaminonaphthol-

  sulfonsäuren kuppelt, deren Aminogruppe

  durch einen Acidvlrest substituiert ist. 'Man

  erhält so Farbstoffe, die Wolle aus saurein

  Bade in sehr klaren rotvioletten bis griin-

  stichigblauen Tönen färben. Die Färbungen

  besitzen liei hervorragendem Egalisierungs-

  @-ermögen vor allein eine gute Alkali- und

  Säureechtheit; sie sind ferner sehr wasch-,

  licht- und dekatureclit.

  Beispiel r

  21o Gewichtsteile 5-Aceiylamino-2-amirlo-

  r - 4-diinetliolvhenzol «.erden in Wasser

  unter Zusatz von Salzsiitire gelöst und in

  dieser Lösung diazotiert. Die Diazolösung

  Eißt man in eine Lösung von 4o5 Gewichts-

  teilen i-acetylamino-S-ol5-naphthalin-3 - 6-

  disulfonsaurem Natrium in wäßrigem Pyri-

  din einfließen. Die Farbstoffbildung ist nach

  kurzer Zeit beendet. Man verdünnt mit

  Wasser, salzt aus und preßt ab. An Stelle

  des Pvridins kann man auch Soda oder

  'Natriumbicarbonat verwenden; unter diesen

  Bedingungen erfolgt die Farbstoffbildung

  etwas langsamer.

  Der neue Farbstoff zieht auf Wolle in

  klaren rotstichigblauen, sehr egalen Tönen

  von sehr guter Carbonisier-, Licht-, Dekatur-

  und @Yasclieclltheit.

  llan kann in obigem Beispiel den Acety 1-

  rcst der i-Acet-#-lamino-S-oxynaplltllalin-3 - 6-

  distilfonsäure auch durch den Cliloracetvl-,

  ß-C lilorpropionvl-, Phenylacetyl- oder den

  substituierten oder tnisubstittiierten Benzovl-

  rest ersetzen, wodurch man je nach Wahl des

  angewandten Substituenten zu röteren llnv.

  blaueren Farbstoffen von den ni-inllichen

  Eigenschaften gelangt.

  I,'c#il>iel 2

  \1,n l;ii:'t c#iit(# nach Pu#ipiel t hergestellte

  L@»un rlcr f)iau;@-crhin<lnng aus 2io Ge-

  t@-irhtaei@c#n il-:lniiiio-4-<tcetylatnino-i -3-

  zu einer sodaalkalischen

  @')n 3c11 Gewichtsteilen r-Acetyl-

  :nn@n<@-«N-( )xy iiallhthalin-3 - 6-clisulfonsäure zu-

  (lici.len. «Vc#nn (lic Kupl)lung beendet ist, salzt

  nian aus. prc#(lt ab und trocknet. Der so er-

  haltonc# hrrrli:tott färbt Wolle aus saurein

  Bade in sehr kräftigen, sehr gleichmäßigen

  klaren N-ioletten Tönen von sehr guter Car-

  li@m@@@cr-, Licht-, Dekatur- und Waschecht-

  licit :1i. _

  Beispiel3

  194 Gewichtsteile 4. - Methoxy#- 5 - acetyl-

  rtiuiito-2-amino-i-inetliylbenzol werden, wie

  üblich, gelöst und dianotiert. Die Diazolösung

  l:il.lt inaü unter Rühren in eine soclaalkalisclie

  I_(,#trn#, von 361 Gewichtsteilen r Acetyl-

  .tnino-8-oxynaplithalin-3-6-disulfonsäure ein-

  laufen. Sobald die Diazoverbindung nicht

  mehr nachweisbar ist, arbeitet man den Farb-

  #tc:ff in bekannter Weise auf. Er zieht auf

  Wolle in sehr klaren rotvioletten, sehr gleich-

  nuißigen Tönen, die eine sehr gute Licht-,

  Wasch-. Dekatur- und Carbonisierechtheit

  besitzen.

  Beispiel..

  Die Diazoverbindung aus 272 Gewichts-

  teilen 5-Antino-q.-phenoxy-2-acetylamino-i-

  nietlioxvbenzol wird in- Gegenwart von Pyri-

  clin oder Soda mit einer wäßrigen Lösung

  Vc;n 36r Gewichtsteilen der i-Acetylamino-8-

  otvnaphthalin-3 - 6-disulfonsäure, an deren

  Stelle man auch beliebige andere in 7-Stellung

  (1e: \ aphthalinkerns kuppelnde Periacetvl-

  aininonaplitholsulfonsäuren verwenden kann,

  Ilekuppelt. Die Aufarbeitung erfolgt in ge-

  wohnter Weise. Der neue Farbstoff zieht auf

  Baumwolle aus saurem Bade in klaren blau-

  stichigvioletten Tönen; der Farbton ist etwas

  rotstichiger als derjenige des in Beispiel i

  beschriebenen Farbstoffs; die Rclltheitseigen-

  sChaften sind die nämlichen.

  I?r setzt man in der in Beispiel 4 verwende-

  ten Diazokomponente den Phenoxyrest durch

  (teil Benzyloxyrest, so gelangt man zu einem

  Wolle etwas blauer färbenden, sonst sehr

  ähnlichen Farbstoff. Kuppelt man ferner die

  Diazov erbindung des 3-Amino-4.-phenoxy-2-

  acetvlamino-i-inetlio@yhenzols in alkalischem

  Medium mit der i-(ß-Chloräthansulfo-) amino-

  8-oxynaplitlialin-3 - 6-clisulfonsäure, sogelangt

  man zu einem sehr rotstichigen Blau von

  ebenfalls sehr guten Echtheitseigenschaften.

  Durch Kupplung der i-(4'-Toltiolstilfo-)

  aniino-8-oxyilaphthalin-3 - 6-disulfonsäure mit

  der Diazoverbindung aus dem 5-Amino-4.-

  :ithoxy-2-acetylamino-i-metlio-xybenzol erhält

  malt einen ähnlichen Farbstoff, dessen L ös-

  lichkeit noch erhöht werden kann, wenn man

  die i-(.1'-Tolttolsttlfo-)amino-8-oxynaphtbalin-

  3 - 6-clisulfons<ittre durch die i-(j'-Acetyl-

  amino - 2' - methylbenzolsulfo-) amino-8-oxy-

  naplithalin-3 - 6-clistilfons:iure ersetzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, claß inan die Diazoverbindungen aus Aminen der allgemeinen Formel in welchen Z und 11 Alkyloxygruppen, Aralkyloxv- oder auch Aryloxvgr uppen, von welchen Gruppen eine durch die Methvlgruppe ersetzt sein kann, bedeuten und R den Rest einer beliebigen aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure darstellt, mit 1'erianiinonaplitholstilfotis<iuren kuppelt, deren Aininogruppe durch einen Acidvlrest substituiert ist. ,