DE628035C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE628035C DE628035C DEI47810D DEI0047810D DE628035C DE 628035 C DE628035 C DE 628035C DE I47810 D DEI47810 D DE I47810D DE I0047810 D DEI0047810 D DE I0047810D DE 628035 C DE628035 C DE 628035C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfonic acid
- dyes
- orange
- red
- oxynaphthalene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 9
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 5
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- -1 aromatic radical Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000001048 orange dye Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 description 2
- VJHJWHAIOWSVCP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-3-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(S(O)(=O)=O)=C1N VJHJWHAIOWSVCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXVYJZNEWIGHQA-UHFFFAOYSA-N 3-ethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 MXVYJZNEWIGHQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/24—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
- C09B29/28—Amino naphthols
- C09B29/30—Amino naphtholsulfonic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aromatischer Amine von der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet und der Benzolkern noch weitere ' Substituenten enthalten kann, mit Acylaminonaphtholsulfonsäuren von der allgemeinen Formel worin Y Wasserstoff,- Alkyl oder Aryl und R einen kohlenstoffgebundenen aliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, unter Bedingungen kuppelt, bei denen die Azogruppe in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.
- Die so erhaltenen Farbstoffe liefern, insbesondere auf Wolle, sehr klare gelborange bis rote Farbtöne von einer hervorragenden Lichtechtheit und großenteils sehr gutem Egalisiervermögen. In der Vereinigung dieser Echtheiten in der Reihe der Orangefarbstoffe ist der besondere Wert der neuen Farbstoffe zu sehen.
- Einige Vertreter der oben gekennzeichneten Gruppe von Kupplungskomponenten sind bereits zum Aufbau von Azofarbstoffen ver.-wendet worden (vgl. die Patentschriften 87976, 12-7141, 557126 sowie die französischen Patentschriften 422784 und 6384o8), jedoch gekuppelt mit anderen Diazoverbindungen. Vor diesen Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch gesteigerte Lichtechtheit aus.
- Sie übertreffen ferner die aus der Patentschrift 539 114 bekannten Farbstoffe, soweit diese durch Kuppeln von diazotierten i-Aminobenzol-2-sulfonsäuren mit 2-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäureamidel. hergestellt sind, durch eine wesentlich bessere Löslichkeit und Klarheit und analoge Farbstoffe, bei deren Herstellung Derivate der gleichen Aminonaphtholsulfonsäuren zur Verwendung kommen, die einen Urethanrest enthalten, in der Regel durch ein besseres Egalisiervermögen.
- Beispiel i 2o, i kg i _A.mino-2, 4.-dimethylbenzol-6-sulfonsäurewerden in der üblichen Weise diazoeiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine kalte Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen und stumpft die -freie Säure durch Zusatz von Natriümbicarbonat oder Natriumcarbonat ab. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert.
- Er stellt nach dem Trocknen ein. orange gefärbtes, leicht in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gut egalisierenden, hervorragend lichtechten gelbstichigroten Tönen färbt.
- Einen etwas gelbstichigeren Farbstoff erhält man bei Verwendung von 2-Acetyl-N - methylamir_o- 8 - oxynaphthalin - 6- sulfonsäure.
- Noch gelbstichigere Farbstoffe mit ähnlichen Echtheitseigenschaften erhält man, wenn man- die obengenannte Kupplungskomponente durch die äquimolekulare Menge von 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bz-,v. 2-Acetyl-N-methyiamino-5-oxyn aphthalin-7-sulfonsäure oder deren Derivaten ersetzt, die an Stelle des Acetyl- und des Methylrestes andere Acyi- bzw. AllzJl- oder Arylreste enthalten.
- Beispiele 17,3 kg i-Aminobenzol-2-suifonsäure werden in .der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumbicarbonat versetzte Lösung von 29. kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen.
- Der isolierte und getrocknete Farbstoff stellt ein gelbrotes wasserlösliches Pulver dar und färbt Wolle in sehr gut egalisierenden, hervorragend lichtechten roten Tönen.
- Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften, jedoch rotstichigeren Nuancen, gelangt man, wenn man die genannte Diazaverbin.dung durch äquimoiekulare Mengen der Diazoverbindungen von beispiels:weise 4-Amino-i-methylbenzol-3-sulfonsäure, 4-Chlor-i-aminobenzoi-2-@sulfonsäure, 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol-3-sulfonsäure oder 2-Chlor-4.-amino-i-methylbenzol-5-sulfonsäure ersetzt.
- Andererseits kann die genannte Kupplungskomponente durch äquimolekulare Mengen 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und ähnlicher Verbindungen ersetzt werden.
- Beispiel 3 z3 kg i-Acetylamino-3-aminobenzol-4.-sulfonsäure werden in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 29 kg i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er bildet nach dem Trocknen ein gelbrotes wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in sehr gut egalisierenden, leuchtend orangeroten Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
- Zu Farbstoffen- mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die genannte Diazokomponente durch andere, analog gebaute Verbindungen ersetzt, welche an Stelle des Acylrestes z. B. -C O # C H2 # O # C H3, -CO # O - C,I35, -CO # Cs # H;, oder ähnliche Säurereste enthalten.
- Rotstichigere Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponenten 4.-Acylaminoi-aminobenzol-2-sulfonsäuren verwendet.
- Beim Ersatz der i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure durch i-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhält man ähnliche Farbstoffe. _ Acylderivate der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure liefern mit der gleichen Diazoverbindung brauchbare gelborange Farbstoffe, Acylderivate der 2-Amino-8-oxynaphthalin 6-sulfonsäure leuchtend rate Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften.
- In der folgenden Zusammenstellung sind die Nuancen einer Reihe weiterer der nach vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe artbegeben, ohne damit den Umfang des vorliegenden Verfahrens begrenzen zu wollen.
Diazoverbindung von z-Acetylamino-8-oxy- . a-Acetylamino-5-oxy- naphthalin-6-sulfonsäure naphthalin-7-sulfonsäure i-Methyl-2-chlor-5-phenoxy-4-arninobenzol- blaustichigrot rot 3-sulfonsäure i, 2, 4-Trirriethyl-3-chlor-6-aminobenzol-6-sul- gelbstichigrot orange fonsäure h 3, 4 Trimethyl-2-chlor-5-aminobenzol-6-sul biaustichigrot orange fonsäure z i-ivlethyl-2-chlor-5-aminobenzol-4-sulfonsänre. . rot rotorange 3-Chlor-i-aminobenzoi 6-sulfonsäure . . .. .. . . . . gelbstichigrot orange 1r 3, 4-Trimethyl-6-aminobenzol--sulfonsäure. , orangerot orange Kupplungskomponente i, 3-Dimethyl-4-diazo- 5-Chlor-a-diazo-i-me- benzol-5-sulfonsäure thylbenzol-3-sulfonsäure z-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure.. rotorange. rotorange z Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure . . rotorange orange 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. . orangerot rotorange 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure orangerot rotorange 2-Acetyl-N-methylamino-8-naphthalin-6-sulfon- orangerot rotorange säure
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungenaromatischer Amine von der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet und der Benzolkern noch- weitere Substituenten enthalten kann, mit Acylaminonaphtholsulfonsäuren von der allgemeinen Formel worin Y Wasserstoff, Alkyl oder Aryl und R einen kohlenstoffgebundenen aliphatischen oder aromatischen Rest- bedeuten, unter Bedingungen kuppelt, bei denen die Azogruppe in die o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47810D DE628035C (de) | 1933-08-23 | 1933-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI47810D DE628035C (de) | 1933-08-23 | 1933-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE628035C true DE628035C (de) | 1936-04-01 |
Family
ID=7192089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI47810D Expired DE628035C (de) | 1933-08-23 | 1933-08-23 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE628035C (de) |
-
1933
- 1933-08-23 DE DEI47810D patent/DE628035C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2142412C3 (de) | Disazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polyamid oder Polyurethanfasermaterialien | |
| DE628035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE807290C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE671911C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE719302C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen | |
| DE612072C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE639253C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE834881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE695400C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE951525C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE745414C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE633833C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE528606C (de) | Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE710026C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| AT115627B (de) | Verfahren zur Darstellung von Polyazofarbstoffen. | |
| DE692648C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE636283C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| AT200686B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, wasserlöslicher Disazofarbstoffe | |
| DE964975C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE953548C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE842095C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Kupferkomplexverbindungen ueberfuehrbaren Disazofarbstoffen | |
| DE1644222C (de) | Orangenfarbige bis scharlachrote Mono azoreaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE710502C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen | |
| AT156582B (de) | Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen. |