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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen aromatischer
Amine von der allgemeinen Formel
worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet
und der Benzolkern noch weitere ' Substituenten enthalten kann, mit Acylaminonaphtholsulfonsäuren
von der allgemeinen Formel
worin Y Wasserstoff,- Alkyl oder Aryl und R einen kohlenstoffgebundenen aliphatischen
oder aromatischen Rest bedeuten, unter Bedingungen kuppelt, bei denen die Azogruppe
in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.
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Die so erhaltenen Farbstoffe liefern, insbesondere auf Wolle, sehr
klare gelborange bis rote Farbtöne von einer hervorragenden Lichtechtheit und großenteils
sehr gutem Egalisiervermögen. In der Vereinigung dieser Echtheiten in der Reihe
der Orangefarbstoffe ist der besondere Wert der neuen Farbstoffe zu sehen.
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Einige Vertreter der oben gekennzeichneten Gruppe von Kupplungskomponenten
sind bereits zum Aufbau von Azofarbstoffen ver.-wendet worden (vgl. die Patentschriften
87976, 12-7141, 557126 sowie die französischen Patentschriften 422784 und 6384o8),
jedoch gekuppelt mit anderen Diazoverbindungen. Vor diesen Farbstoffen zeichnen
sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch gesteigerte
Lichtechtheit aus.
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Sie übertreffen ferner die aus der Patentschrift 539 114 bekannten
Farbstoffe, soweit diese durch Kuppeln von diazotierten i-Aminobenzol-2-sulfonsäuren
mit 2-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäureamidel. hergestellt sind, durch eine
wesentlich bessere Löslichkeit und Klarheit und analoge Farbstoffe, bei deren Herstellung
Derivate der gleichen Aminonaphtholsulfonsäuren zur Verwendung kommen, die einen
Urethanrest enthalten, in der Regel durch ein besseres Egalisiervermögen.
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Beispiel i 2o, i kg i _A.mino-2, 4.-dimethylbenzol-6-sulfonsäurewerden
in der üblichen Weise diazoeiert.
Die erhaltene Diazolösung läßt
man in eine kalte Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen
und stumpft die -freie Säure durch Zusatz von Natriümbicarbonat oder Natriumcarbonat
ab. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Aussalzen isoliert.
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Er stellt nach dem Trocknen ein. orange gefärbtes, leicht in Wasser
lösliches Pulver dar, das Wolle in gut egalisierenden, hervorragend lichtechten
gelbstichigroten Tönen färbt.
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Einen etwas gelbstichigeren Farbstoff erhält man bei Verwendung von
2-Acetyl-N - methylamir_o- 8 - oxynaphthalin - 6- sulfonsäure.
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Noch gelbstichigere Farbstoffe mit ähnlichen Echtheitseigenschaften
erhält man, wenn man- die obengenannte Kupplungskomponente durch die äquimolekulare
Menge von 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure bz-,v. 2-Acetyl-N-methyiamino-5-oxyn
aphthalin-7-sulfonsäure oder deren Derivaten ersetzt, die an Stelle des Acetyl-
und des Methylrestes andere Acyi- bzw. AllzJl- oder Arylreste enthalten.
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Beispiele 17,3 kg i-Aminobenzol-2-suifonsäure werden in .der üblichen
Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem
Natriumbicarbonat versetzte Lösung von 29. kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
einlaufen.
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Der isolierte und getrocknete Farbstoff stellt ein gelbrotes wasserlösliches
Pulver dar und färbt Wolle in sehr gut egalisierenden, hervorragend lichtechten
roten Tönen.
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Zu Farbstoffen mit ähnlichen Eigenschaften, jedoch rotstichigeren
Nuancen, gelangt man, wenn man die genannte Diazaverbin.dung durch äquimoiekulare
Mengen der Diazoverbindungen von beispiels:weise 4-Amino-i-methylbenzol-3-sulfonsäure,
4-Chlor-i-aminobenzoi-2-@sulfonsäure, 5-Chlor-2-amino-i-methylbenzol-3-sulfonsäure
oder 2-Chlor-4.-amino-i-methylbenzol-5-sulfonsäure ersetzt.
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Andererseits kann die genannte Kupplungskomponente durch äquimolekulare
Mengen 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und ähnlicher Verbindungen ersetzt
werden.
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Beispiel 3 z3 kg i-Acetylamino-3-aminobenzol-4.-sulfonsäure werden
in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung
in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 29 kg i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff in üblicher Weise isoliert. Er
bildet nach dem Trocknen ein gelbrotes wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in
sehr gut egalisierenden, leuchtend orangeroten Tönen von hervorragender Lichtechtheit.
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Zu Farbstoffen- mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man
die genannte Diazokomponente durch andere, analog gebaute Verbindungen ersetzt,
welche an Stelle des Acylrestes z. B. -C O # C H2 # O # C H3, -CO # O - C,I35, -CO
# Cs # H;, oder ähnliche Säurereste enthalten.
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Rotstichigere Farbstoffe erhält man, wenn man als Diazokomponenten
4.-Acylaminoi-aminobenzol-2-sulfonsäuren verwendet.
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Beim Ersatz der i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure durch
i-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhält man ähnliche Farbstoffe. _ Acylderivate
der 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure liefern mit der gleichen Diazoverbindung
brauchbare gelborange Farbstoffe, Acylderivate der 2-Amino-8-oxynaphthalin 6-sulfonsäure
leuchtend rate Farbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften.
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In der folgenden Zusammenstellung sind die Nuancen einer Reihe weiterer
der nach vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe artbegeben, ohne damit den
Umfang des vorliegenden Verfahrens begrenzen zu wollen.
| Diazoverbindung von z-Acetylamino-8-oxy- . a-Acetylamino-5-oxy- |
| naphthalin-6-sulfonsäure naphthalin-7-sulfonsäure |
| i-Methyl-2-chlor-5-phenoxy-4-arninobenzol- blaustichigrot rot |
| 3-sulfonsäure |
| i, 2, 4-Trirriethyl-3-chlor-6-aminobenzol-6-sul- gelbstichigrot
orange |
| fonsäure |
| h 3, 4 Trimethyl-2-chlor-5-aminobenzol-6-sul biaustichigrot
orange |
| fonsäure z |
| i-ivlethyl-2-chlor-5-aminobenzol-4-sulfonsänre. . rot rotorange |
| 3-Chlor-i-aminobenzoi 6-sulfonsäure . . .. .. . . . . gelbstichigrot
orange |
| 1r 3, 4-Trimethyl-6-aminobenzol--sulfonsäure. , orangerot orange |
| Kupplungskomponente i, 3-Dimethyl-4-diazo- 5-Chlor-a-diazo-i-me- |
| benzol-5-sulfonsäure thylbenzol-3-sulfonsäure |
| z-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure.. rotorange. rotorange |
| z Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure . . rotorange orange |
| 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure. . orangerot rotorange |
| 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure orangerot rotorange |
| 2-Acetyl-N-methylamino-8-naphthalin-6-sulfon- orangerot rotorange |
| säure |