DE669031C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle gelbe bis gelbstichigrote Pigmentfarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Nitroaminobenzolsulfonsäureamiden von der allgemeinen Formel worin X und Y Wasserstoffatome, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen bedeuten, mit i - Aryl - 3 - methyl - 5 -pyrazolonen oder i-Aryl-3-aryl-5-pyrazolonen oder 2-Oxynaphthalin oder dessen Abkömmlingen, die keine wasserlöslich :Machenden Gruppen enthalten, für. sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
• Die als Diazokomponenten zur Anwendung kommenden Nitroaminobenzolsulfonsäureamide können durch Umsetzen der entsprechenden i-Chlor-a-nitrobenzol-q.-sulfonsäureamide mit Ammoniak unter Druck erhalten werden. 11 Die neuen Azofarbstoffe können beispielsweise im graphischen Gewerbe für Ölanstriche oder als Dekorations- oder Tapetenfarben oder zum Färben von Nitrocelluloselacken Verwendung finden. Sie zeichnen sich durch sehr gute Lichtechtheit aus. In dieser Hinsicht übertreffen sie die bekannten, durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-2-nitro-4.-trifluormethylbenzol oder dianotiertem i-Aminobenzo1-4-sulfonsäureamid mit 2-Oxynaphthalin erhältlichen Azofarbstoffe. Ferner sind die neuen Farbstoffe dem durch Kuppeln von dianotiertem i-Amino-2-nitro-4.-trifluormethylbenzol mit i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon erhältlichen Azofarbstoff insofern überlegen, als sie in weißen Kautschuk fast gar nicht ausbluten. Beispiele i. 174 Gewichtsteile i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in Wasser und Natronlauge gelöst, mit verdünnter Säure zu einer feinen Aufschwemmung ausgefällt und mit überschüssigem Natriumacetat versetzt. In die- so vorbereitete Aufschwemmung der Azokömponente läßt man eine in üblicher Weise aus 217 Gewichtsteilen i-Amino-2-nitrobenzol-¢-sulfonsäureamid erhaltene Diazolösung laufen. Die Kupplung ist schnell beendet. Nach dem Absaugen, Auswaschen und Trocknen stellt der erhaltene Azofarbstoff ein gelbes Pulver dar, das sich irn Druck durch sehr gute Lichtechtheit auszeichnet. Verwendet man an Stelle von i-Aminö-2-nitrobenzol-4-sulfonsäureaniid 26i Gewichtsteile i-Arnino-2-nitrobenzol-41-sulfonsäureoxäthylamid oder 281 Gewichtsteile i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurephenylamid oder. 295Gewichtsteilei-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurebenzyiamid als Diazokomnonenten, so erhält man Azofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
• In gleicher Weise führt der Ersatz der verwendeten Azokomponente durch andere Pyrazolonabkömmlinge, z. B. durch i-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder durch i -(2'-Chlor-6'-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder durch I-(4'-Chlorphenyl)-3-phenyl-5-pyrazolOn, zu Azofarbstoffen von ähnlichen Eigenschaften.
• 2. 245 Gewichtsteile i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfOnsäuredimethylamidwerden in üblicher Weise diazotiert und mit einer feinen Aufschwemmung von 144 Gewichtsteilen 2-Oxynaphthalin in Gegenwart von Natriumacetat vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Azofarbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet; er stellt ein orangefarbenes Pulver dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH --,Verfahren zur Herstellung von wasserftilöslichen Azofarbstoffen, dadurch ge-@egzeichnet, daß *man die Diazoverbinurigen aus Nitro2,minobenzolsulfonsiiureamiden von der allgemeinen Formel worin X und Y Wasserstoffatome, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppen bedeuten, mit i-Aryl-3-methyl-5-pyrazolonen oder i-Aryl-3-aryl-5-pyrazolonen oder 2-Oxynaphthalin oder dessen Abkömmlingen, die keine wasserlöslich machenden Gruppen -enthalten, für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.