DE727945C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE727945C
DE727945C DEI55829D DEI0055829D DE727945C DE 727945 C DE727945 C DE 727945C DE I55829 D DEI55829 D DE I55829D DE I0055829 D DEI0055829 D DE I0055829D DE 727945 C DE727945 C DE 727945C
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DE
Germany
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diphenylamine
acid
production
azo dyes
parts
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Expired
Application number
DEI55829D
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English (en)
Inventor
Dr Georg Matthaeus
Dr Gustav Reddelien
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08Amino benzenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur .Herstellung von Azofärbstoffen Es wurde gefunden, daß. man wertvolle f Azofarbstoffe erhält, wenn man Amine der allgemeinen.Zusammensetzung worin K ein beliebiger negativer Substituent, z. B. eine N02= oder S O3H-Gruppe oder ein Chloratom und Y eine gegebenenfalls einen wasserlöslich machenden Substituenten enthaltende positive Gruppe ist, mit Diphenylamin-2-carbonsäure, Diphenylamin-2, 2'-idicarbonsäure oder Diphenylamin-2-carbonsäure-2'-sulfonsäure kuppelt. .
  • Die Farbstoffe färben Chromleder in besonders klaren, braunen Tönen, die sehr gute Licht-, Säure- und Alkaliechtheit besitzen. Die leicht löslichen Farbstoffe färben Chromleder ein oder durch. Die Färbungen weisen in der Oberfläche und im Schnitt gleichen Farbton und gleiche Farbstärke auf. Vor dem bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i-Amino-2-chlor-4-nitrobenzol mit Diphenylamin-4-sulfonsäure und Sulfonieren erhältlichen Farbstoff zeichnen sich .die neuen Farbstoffe durch bessere Alkali- und Lichtechtheit aus.
  • Beispiel i 231 Gewichtsteile i-Amino-2-_niethyl-q.-nitro-6-brombenzol oder 186,5 Gewichtsteile i-Amino-2-methyl-q.-nitro-6-chlorbenzol werden in bekannter Weise mit Nitrosylschwefelsäure diazotiert, worauf die wäs.seri@ge Diazolösung zu einer Lösung von 315 Gewichtsteilen Diphenylamin-2-carbonsäure-2'-sulfonsäure und überschüssigem Natriumacetat in Wasser gegeben wird: Der Farbstoff fällt schmierig aus, wird aber bei längerem Rühren pulverförmig und leicht filtrierbar. Er stellt nach .dem Trocknen ein braunes, .in Wasser mit rotbrauner Färbe lösliches Pulver dar. Chromkalbleder wird, in üblicher Weise im Färbebad behandelt, braun eingefärbt. Beispiel 2 311 Gewichtstesle 2 Amino-3-brom-5-nitro= benzylsulfonsäure werden in 1000 bis 3000 Teilen Wasser :gelöst und wie üblich diazolich eiert. zu Die einer- fertige Lösung Diazolösung von 315 Gewichtsteilen -#vird allmäh-D.iphenylamin-2-carbonsäure-2'-sulfonsäure in etwa 5ooo Teilen Wasser gegeben. Nach längerem Rühren wird mit Natriumhydroxyd-Lösung neutralisiert und die Farbstofflösung zur Trockne eingedampft. Chromkalbleder wird. in sehr lichtechten, braunen -Tönen gefä rbt.
  • Beispiel 3 311 Gewichtsteile 2-Amino-3-brom-5-nitrobenzylsulfonsäure werden, wie in Beispiel e angegeben, diazotiert. Die Lösung der Diazoniumverbindung wird zu einer Lösung des Natriumsalzes von 26o Teilen Diphenylamin -2, 2'-dicarbonsäure in Wasser, der noch 25o Gewichtsteile Natriumacetat zugesetzt sind, gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Natriümchlorid aasgesalzen, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der leicht wasserlösliche Farbstoff färbt Chromkalbleder echt rotbraun.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Amine von der allgemeinen Zusammensetzung worin X ein beliebiger negativer Sub-, stituent, z. B. eine N 02 oder S 03 H-Gruppe oder ein Chloratom und Y eine gegebenenfalls wasserlöslich machendeSubstituenten enthaltende positive Gruppe ist, mitDiphenylamin-2-carbonsäure,Dipheny 1-amin-z, 2'-dicarbonsäure oder Diphenylamin-2-carbonsäure-2'-sulfonsäure kuppelt.
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