DE650057C - Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von WollfarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle . Wollfarbstoffe erhält, wenn man Anthrachinonderivate der Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Ary 1 oder Acyl bedeutet und an der mit X bezeichneten Stelle entweder eine Mercaptogruppe bzw. eine leicht in sie übergehende schwefelhaltige Gruppe, wie eine Disulfid-oder Rhodangruppe, oder andererseits Halogen steht, mit Ammoniak bzw. im Falle der i-Halogenkörper mit schwefelaustauschenden Mitteln, wie Alkalisulfiden, und Ammoniak behandelt. Hierdurch entsteht in der i # 9-Stellung ein Isothiazolring.
- Die so erhaltenen Farbstoffe der allgemeinen Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat, färben Wolle aus 'saurem Bade meist in' gelben bis rotbraunen Tönen. Sie sind ausgezeichnet durch ein vorzügliches Egalisiervermögen und gute Echtheitseigenschaften. Soweit die Farbstoffe in der 4-Stellung einen Arylaminorest enthalten, weisen sie auch eine außergewöhnliche Lichtechtheit auf. Sie können überdies durch Nachbehandlung mit einem sulfonierenden Mittel in eine besonders leicht lösliche Form übergeführt «-erden. Beispiel i 25 kg r-chlor-.I-anilidoanthrachinon-z-sulfonsaures Natrium werden mit einer Lösung von 5o kg Schwefefnatrium und 6 kg Schwefel in etwa 5oo 1 Wasser bei 5o bis 6o° C so lange verrührt, bis eine grünoliv gefärbte Lösung entstanden ist. In dieser Lösung befindet sich das so gebildete Natriumsa1z der i-Mercapto-q.-anilidoanthrachinon-2-sulfOnsäure. Man fügt 5oo kg Ammoniaklösung hinzu und hält die bald nach Rotbraun umschlagende Lösung noch a bis 3 Stunden bei etwa 8o° C. Die nötigenfalls filtrierte Lösung wird ausgesalzen, wobei sich der Farbstoff in reiner Form abscheidet.
- Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und zieht auf Wolle in rotbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer hervorragenden Lichtechtheit. Auch das Egalisiervermögen des Farbstoffes ist sehr gut.
- Der auf die gleiche Weise dargestellte Farbstoff aus i-Chlor-4.-(p-acetylatninoanilido )-anthrachinon-2-sulfonsäure färbt ebenfalls in rotbraunen Tönen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit violettstichigroter Farbe.
- Der in gleicher Weise aus i-Chlorq.- (p -Äthylacetylaminoanilido)-anthrachinon-2-sulfonsäure hergestellte Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Wolle in braunroten Tönen.
- Die als Ausgangskörper verwandten Anthrachinonderivate erhält man aus i-Aminoanthrachinon-2-sulfonsäuren, die in 4-Stellung entsprechend substituiert sind, durch Diazotieren und Umwandlung der Diazoverbindungen in die entsprechenden i-Halogenderivate nach Sandmeyer. Die z. B. so hergestellte i-Chlor-4-anilidoanthrachinon-2-sulfonsäure löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit schwach gelbbrauner Farbe und färbt Wolle in violetten Tönen an.
- Beispiel 2 25 kg i-rhodan-4-anilidoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium (ein auf Wolle in Corinthtönen ziehender Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grünoliver Farbe löst und aus i-Amino-4-anilidoanthrachinon-2-sulfonsäure durch Diazotieren des Natriumsalzes und Verkochen der Diazoverhindung mit Natriumrhodanid erhalten werden kann) werden in 500 1 Wasser gelöst. Die Lösung läßt man langsam in 5oo kg Ammoniak einlaufen und hält einige Zeit bei 6o bis 8o° C. Aus der rotbraunen Lösung läßt sich durch Aussalzen ein Farbstoff isolieren, der mit dem nach Beispiel i hergestellten praktisch identisch ist.
- Beispiel 3 25 kg i-chlor-4-hexahydroanilidoanthrachinon-2-sulforisaures Natrium (dargestellt aus der i-Amino-4-hexahydroanilidoanthrachinOn-2-sulfonsäure durch Diazotieren und Verkochen der Diazoverbindung mit Kupferchlorür und Salzsäure) werden mit einer Lösung von 5o kg Schwefelnatrium und 6 kg Schwefel und 5oo kg Ammoniak im Autoklaven einige Stunden auf ioo bis iio° C erhitzt. Der gebildete Farbstoff wird durch Aussahen gefällt und durch Umlösen gereinigt. Er zieht auf Wolle in-echten, orangen Tönen gleichmäßig auf.
- Beispiel 4 45 kg i-chlor-4-benzolsulfaminoanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden in wässeriger Lösung langsam zu einer Lösung von 5o kg Schwefelnatrium und 6 kg Schwefel in 2o01 Wasser und Soo kg Ammoniak zugegeben. Die anfangs rot gefärbte Lösung "wird bald braungelb. Nach etwa 2 Stunden wfd das gebildete 4-benzolsulfaminothiazolänthron-2-sulfonsaure Natrium durch Zusatz von Bisulfit und Kochsalz abgeschieden. In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit orangeroter Farbe. Aus saurem Bade färbt es Wolle in gelben Tönen.
- Das verwendete i-chlor-4-benzolsulfaminoanthrachinon-2-sulfonsaure Natrium wird aus i-amino-4-benzolsulfaminoanthrachinon-2-sulfonsaurem Natrium durch Diazotieren und Verkochen der Diazoverbindung mit Kupferchlorür und Salzsäure hergestellt. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangegelber Farbe. Auf Wolle zieht das Produkt in hellgelben Tönen.
- Wird das oben beschriebene 4-benzolsulfaminothiazolanthron-2-sulfonsaure Natrium durch gelindes Erwärmen mit konzentrierter Schwefelsäure verseift, so wird die 4-Aminothiazolanthron-2-sulfonsäure erhalten: ein orangegelber Farbstoff, der sich auch durchUmsetzung von i-Chlor-4-aminoanthra-Chinon-2-sulfonsäure mit Natriumdisulfid und Ammoniak nach den Angaben der obigen Beispiele erhalten läßt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man in Anthrachinonderivaten der Formel worin R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl. Aryl oder Acyl bedeutet und an der mit X bezeichneten Stelle entweder eine Mercaptogruppe bzw. eine leicht in sie übergehende schwefelhaltige Gruppe, wie eine Disulfid- oder Rhodangruppe, oder andererseits Halogen steht, in der i # 9-Stellung durch Behandlung mit Ammoniak bzw. im Falle der i-Halogenkörper durch Behandlung mit schwefelaustauschenden Mitteln, wie Alkalisulfiden, und Ammoniak einen Isothiazolring bildet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53369D DE650057C (de) | 1935-10-10 | 1935-10-10 | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI53369D DE650057C (de) | 1935-10-10 | 1935-10-10 | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE650057C true DE650057C (de) | 1937-09-09 |
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| DEI53369D Expired DE650057C (de) | 1935-10-10 | 1935-10-10 | Verfahren zur Herstellung von Wollfarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE650057C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2715128A (en) * | 1952-07-16 | 1955-08-09 | Ciba Ltd | Anthrone derivatives |
-
1935
- 1935-10-10 DE DEI53369D patent/DE650057C/de not_active Expired
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