DE734975C - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß Farbstoffe der Anthrachinonreihe hergestellt werden können,
wenn man Anthrachinone von der allgemeinen Zusammensetzung
O Halogen
die in 2-Stellüng durch Sulfonsäuregruppen
substituiert sein können und worin die beiden χ Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten, mit
Oxy- oder Aminoverbindungen angular anellierter vierkerniger Kohlenwasserstoffe, die
Kohlenstoffsechsringe aufweisen und frei von Methylengruppen sind und Sulfonsäuregruppen
enthalten können, mit Ausnahme des unsulfonierten 3-Aminopyrens, zur Umsetzung
bringt und die nichtsulfonierten Umsetzungsverbindungen gegebenenfalls sulfoniert.
Zu den Anthrachinonen der obigen allgemeinen
Zusammensetzung gehören i-Alkylamino-4-halogenanthrachinone,
z. B. das c - Methylamino - 4 - bromanthrachinon, sowie ι -Amino-4- halogenanthrachinon-2- sulfonsäuren,
ζ. B. die i-Amino^-'bromanthrachinon-asulfonsäure.
Oxy- oder Aminoverbindungen angular anellierter vierkerniger Kohlenwasserstoffe,
die Kohlenstoffsechsringe aufweisen und frei von Methylengruppen sind, sind Oxypyrensulfonsäuren, Oxychrysensulfonsäuren,
Aminopyrensulfonsäuren, Aminochrysene, Diaminochrysene, Aminochrysensulfonsäuren
und Diaminochrysensulfonsäuren.
Die Umsetzung wird zweckmäßig in wässeriger oder alkoholisch wässeriger Lösung
unter Zusatz säurebindender Mittel, wie Xatriumbicarbonat
oder Natronlauge, und eines Katalysators, wie Kupferbronze oder eines Kupfersalzes, unter Erwärmen vorgenommen.
Zur Einführung von Sulfonsäuregruppen in die unsulfonierten Umsetzungsverbindungen
sind als sulfonierende Mittel Schwefelsäuremonohydrat und rauchende Schwefelsäure
geeignet.
Die Farbstoffe färben tierische Fasern, ζ. B. Wolle und Seide, in den verschiedensten
• 5 Tönen von sehr guter Echtheit. Demgegenüber erzeugen die bekannten Farbstoffe aus sulfonierten
Methylaminooxydianthrachinonylaminen graue, bedeutend trübere Farbtöne
mit einem Stich ins Blaue oder Violette.
Beispiel ι
9,6 Teile i-amino^-bromanthrachinon-J-sulfonsaures
Xatrium, 8 Teile 3-aminopyrenmonosul fonsaures Natrium (hergestellt durch Sulfonieren von 3-Aminopyren) und 8 Teile
Natriumbicarbonat werden in 120 Teilen Wasser gelöst, 1,2 Teile Kupferchlorür hinzugefügt
und 24 Stunden bei 95 bis iooG gerührt. Hierauf wird filtriert und mit Wasser
ausgewaschen, bis das Filtrat nicht mehr grün gefärbt ist. Auf dem Filter hinterbleibt
ein violetter Farbstoff, der durch Lösen in verdünnter Salzsäure und Wiederaussalzen
gereinigt werden kann. Er stellt ein violett gefärbtes Pulver dar, das sich in
konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in farbstarken, violetten Tönen färbt.
Das grün gefärbte Filtrat (siehe 2. Satz dieses Beispiels), in dem sich als Haupterzeugnis
der Umsetzung eine zweite Verbindung befindet, wird mit verdünnter Salzsäure erwärmt, mit Natriumchlorid versetzt, erkalten
gelassen und nitriert. Das Filtergut wird hierauf in verdünnter Natriumcarbonatlösung
gelöst, von wenig Verunreinigungen nitriert und mit Natriumchlorid versetzt,
wieder filtriert, mit io°/0iger Natriumchloridlösung
nachgewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein grünes Pulver dar, das j sich in konzentrierter Schwefelsäure mit
blauer Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in sehr echten gelbstichiggrünen Tönen
färbt.
4,8 Teile i-amino-4-b'ramanthrachinon-2-
sulfonsaures Natrium, 4,1 Teile 3-oxypyrenmonosulfoiisaures
Kalium (hergestellt aus 3-Oxypyren und Chlorsulfonsäure in Nitro- ! benzol) und 4 Teile Natriumbicarbonat werj
den in 60 Teilen Wasser gelöst. 0,6 Teile ' Kupferchlorür hinzugefügt und 20 Stunden
; bei 68 bis 73 ° gerührt. Xach dem Erkalten
! wird filtriert und ausgewaschen. Der Filterrückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst,
mit Natriumchlorid versetzt, filtriert, ausgewaschen und getrocknet, wobei ein
Farbstoff als violettes Pulver erhalten wird, das Wolle aus saurem Bade in reinen, violetten
Tönen färbt.
Im braun gefärbten Filtrat (siehe 2. Satz dieses Beispiels) befindet sich ein zweites
Umsetzungserzeugnis. Das Filtrat wird mit Natriumchlorid - versetzt und der ausgeschiedene
Farbstoff nach dem Abfiltrieren zur Reinigung in heißem Wasser gelöst, wieder
ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Auf diese Weise erhält man einen braun gefärbten
Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe löst und
Wolle aus saurem Bade in orangebraunen Tönen färbt.
Beispiel 3 8s
4,8 Teile i-amino-4-bromanthracliinon-2-sulfonsaures
Natrium, 2,8 Teile 2-Aminochrysen (hergestellt durch Mononitrieren und Reduzieren von Chrysenj und 4 Teile Natriumbicarbonat
werden in 60 Teilen Wasser sowie 30 Teilen Alkohol verteilt und dann 0,6 Teile Kupferchlorür hinzugefügt. 20 Stunden
wird nun bei einer Temperatur von 70 bis 73 ° gerührt und das Umsetzungscrzeugnis
dann noch 1 Stunde im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten wird filtriert
und ausgewaschen. Zur Reinigung wird das Umsetzungserzeugnis mit 3°/o'§:el' Salzsäure
ausgekocht, wobei nur geringe Mengen Verunreinigungen in Lösung gehen. Der Farbstoff,
der durch Auskochen mit Alkohol weiter gereinigt werden kann, stellt ein violettbraunes Pulver dar, das in Wasser
sehr schwer löslich ist, sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe löst und
Wolle aus saurem Bade in rotvioletten Tönen färbt.
\*erwendet man an Stelle von 2-Aminochrysen
2,8-Diaminochrysen, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in Bordeauxtönen färbt.
9.6 Teile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium, 8,6 Teile 2-aminochrysenmonosul
fonsaures Natrium (hergestellt durch Sulfonieren von 2-Aminochrysenj,
S Teile Natriumbicarbonat und 1,2 Teile Kupferchlorür werden in 120 Teile Wasser
eingetragen und 20 Stunden bei einer Tem-
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peratur von 70 bis 73 ° gerührt. Nach dem Erkalten wird filtriert und der Filterrückstand
mit heißem Wasser ausgekocht, wobei ein Umsetzungserzeugnis mit blaugrüner Farbe in Lösung geht und vom Ungelösten
durch Filtrieren getrennt werden kann. Der in Wasser unlösliche Teil, der in geringen
Mengen vorhanden ist, stellt ein violettes Pulver dar, das sich in konzentrierter
Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in violetten Tönen
färbt.* Im blaugrün gefärbten Filtrat befindet sich in großer Menge das zweite Umsetzungserzeugnis.
Man versetzt das Filtrat mit Salzsäure, kocht auf, filtriert und löst den Farbstoff in heißer, verdünnter Natriumcarbonatlösung,
filtriert von Verunreinigungen ab und fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus. Er stellt ein
schwarzgrünes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter
Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in kräftigen, reinen und echten, blaugrünen
Tönen färbt.
■ Zu einem ähnlichen Farbstoff gelangt man, wenn an Stelle von Kupferchlorür Kupferpulver,
Kupferacetat, Zinkchlorid oder Ouecksilberacetat als Katalysator verwendet wird.
4,8 Teile i-amino^-bromanthrachinon-asulfonsaiires
Natrium, 4,2 Teile 2-oxychrysenmonosulfonsaures Natrium (hergestellt aus
2-Oxychrysen und Chlorsulfonsäure in Nitrobenzol), 4 Teile Natriumbicarbonat und
0,6 Teile Kupferchlorür werden in 60 Teilen Wasser eingetragen und 20 Stunden bei einer
Temperatur von 68 bis 73 ° gerührt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert und ausgewaschen.
Es bleibt ein violett gefärbter Farbstoff zurück, der durch Lösen in verdünnter Salzsäure und Versetzen der Lösung
mit Natriumchlorid gereinigt werden kann.
Er stellt ein violettbraunes Pulver dar, das Wolle aus 'saurem Bade in violetten Tönen
färbt. Im braun gefärbten Filtrat (siehe 2. Satz dieses Beispiels) befindet sich ein
zweites Umsetzungserzeugnis. Dieses wird durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt
und filtriert. Zur Reinigung kann der Farbstoff in Wasser gelöst und nochmals durch
Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt werden. Auf diese Weise erhält man ein braun
gefärbtes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngelber Farbe löst und
Wolle aus saurem Bade in orangebraunen Tönen färbt.
7,6 Teile i-Methylamino-4-bromanthrachinon,
6,2 Teile 2-Aminochrysen, 4,6 Teile entwässertes Natriumacetat und 1 Teil
Kupferacetat werden in 120 Teilen Nitrobenzol 10 Stunden lang bei einer Temperatur
von 160 bis 1700 gerührt. Nach dem Erkalten
wird filtriert, mit Nitrobenzol ausgewaschen und der Rückstand zur Entfernung von Kupferverbindungen mit verdünnter
Salzsäure ausgekocht. Das Umsetzungsei"-zeugnis stellt nach dem Auskochen mit Alkohol
ein grüngelb gefärbtes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit
blaugrüner Fafbe löst. Es wird mit 60 Teilen Schwefelsäuremonbhydrat 16 Stunden bei
50 bis 55 ° gerührt, hierauf in Eis ausgetragen,
filtriert und mit Natriumchloridlösung nachgewaschen. Der Filterrückstand wird dann in verdünnter, heißer Natriumcarbonatlösung
gelöst, von Verunreinigungen abfiltriert und das Filtrat mit Natriumchlorid versetzt, wobei sich der Farbstoff abscheidet.
Hierauf wird wieder filtriert, ausgewaschen und getrocknet. Der Farbstoff stellt ein
olivschwarzes Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blauer Farbe
löst und Wolle aus saurem Bade in gelboliven Tönen färbt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinone von der allgemeinen ZusammensetzungO NVVVI! 1O Halogendie in 2-Stellung durch Sulfonsäuregsuppen substituiert sein können und worin die beiden χ Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten, mit Oxy- oder Aminoverbindungen angular anellierter vierkerniger Kohlenwasserstoffe, die Kohlenstoffsechsringe aufweisen und frei von Methylengruppen sind und Sulfonsäuregruppen enthalten können, mit Ausnahme des unsulfonierten 3-Aminopyrens, zur Umsetzung bringt und die nichtsulfonierten Umsetzungsverbindungen gegebenenfalls sulfoniert.
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| DE734975C true DE734975C (de) | 1943-05-06 |
Family
ID=4517620
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG95513D Expired DE734975C (de) | 1937-05-11 | 1937-05-27 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2225013A (de) |
| DE (1) | DE734975C (de) |
| FR (1) | FR837558A (de) |
| GB (1) | GB514637A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114479507A (zh) * | 2022-02-09 | 2022-05-13 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种环保型分散紫26的制备方法 |
| CN117926569B (zh) * | 2024-01-15 | 2025-12-16 | 青岛大学 | 一种室温磷光海藻酸钠功能纤维的制备方法 |
-
1937
- 1937-05-27 DE DEG95513D patent/DE734975C/de not_active Expired
-
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- 1938-05-11 GB GB14064/38A patent/GB514637A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US2225013A (en) | 1940-12-17 |
| GB514637A (en) | 1939-11-14 |
| FR837558A (fr) | 1939-02-14 |
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