DE569879C

DE569879C - Verfahren zur Darstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number: DE569879C
Application number: DE1930569879D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Kronholz; Dr Hans Schlichenmeier
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-03-21
Filing date: 1930-03-21
Publication date: 1933-02-09
Also published as: GB355697A; US1875191A; US1877900A; FR713356A

Description

Es wurde gefunden, daß man wertvolle blaue WollfarbstofTe erhält, wenn man ι - Amino - 4 - halogenanthrachinon - 2 - sulfonsäure mit 2-Amino-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfonsäure oder deren Derivaten zur Umsetzung bringt. Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich durch besonders klare Nuance und hervorragende Echtheitseigenschaften aus.

Bisher sind Abkömmlinge des Tetrahydronaphthalins nicht zu Farbstoffsynthesen in der Anthrachinonreihe herangezogen worden, so daß der mit obigen Farbstoffen erzielte technische Effekt nicht vorauszusehen war.

Es mußte vielmehr damit gerechnet werden, daß der hydrierte Ring des Naphthalins, zumal in Gemeinschaft mit der Sulfonsäuregruppe des nicht hydrierten Kernes, zu unbrauchbaren Kombinationen führen würde.

ao Die Farbstoffe sind technisch äußerst leicht zugänglich und stellen eine wesentliche Bereicherung der Technik dar.

Beispiele

ag ι. 40 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 34 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der 2-Amino-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfonsäure (erhalten aus Tetrahydronaphthalin durch aufeinanderfolgendes SuI-fonieren, Nitrieren und Reduzieren) in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von τ 6 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat und ι Teil Kupferchlorür etwa 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Es entsteht eine blaue Lösung, aus der nach dem Erkalten der Farbstoff in der üblichen Weise durch Zusatz von Kochsalz zur Abscheidung gebracht wird. Zur Reinigung wird derselbe in heißem Wasser gelöst, filtriert und durch Zugabe von Salzsäure wieder ausgefällt. Getrocknet stellt derselbe ein dunkelblaues Pulver dar; er färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauer Nuance von hervorragender Echtheit.

2. 40 Gewichtsteile 1-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 30 Gewichtsteilen 2-amino-8-keto-5 - 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin - 4 - sulfonsaurem Natrium, erhältlich aus 2-Nitro-8-keto-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin durch Sulfonierung und anschließende Reduktion der Nitro gruppe, in 350 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 12 Gewichtsteilen wasserfreiem Natriumcarbonat und 1 Gewichtsteil Kupferchlorür so lange unter Rühren auf 90 bis ioo° erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet ist. Nach dem Erkalten wird der gebildete blaue Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid vollständig zur Abscheidung

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Or. Erich Kronholz in Bad Soden, Taunus, und Dr. Hans Schlichenmeier in Kelkheim, Taunus.

gebracht. Zur Reinigung löst man in heißem Wasser, filtriert und scheidet den Farbstoff durch Zugabe von Salzsäure wieder ab. Rein stellt er ein blaues Pulver dar. Wolle wird in klarem, grünstichigblauem Ton von sehr guten Echtheitseigenschaften angefärbt.

3. 40 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 36 Gewichtsteilen 2-Amino-S · 6*7- 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfonsäure-dimethylamid vom Schmelzpunkt 139⁰, erhältlich aus 2 - Nitro - 5 · 6 · 7 · 8 - tetrahydronaphthalin 4-sulfonsäurechlorid durch Umsetzung mit Dimethylamin und anschließende Reduktion der Nitrogruppe, in 200 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Alkohol unter Zusatz von 12 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat und 1 Gewichtsteil Kupferchlorür mehrere Stunden zum gelinden Sieden erhitzt. so Der gebildete blaue Farbstoff läßt sich, leicht aussalzen und durch Umiösen aus Wasser rein erhalten. Der reine Farbstoff stellt ein blaues Pulver dar. Aus saurem Bade wird Wolle in klaren blauen Tönen von guten as Echtheitseigenschaften angefärbt.

4. 40 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden in ,J 60 Gewichtsteilen Wasser und 80 Gewichtsteilen Alkohol unter Zusatz von 12 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 4 Gewichtsteilen Soda und 1 Gewichtsteil Kupferchlorür mit 35 Gewichtsteilen 2-Amino-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin - 4 - sulfonsäuremethylamid vom F. i66° mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Durch Umlösen und Aussalzen· wird der gebildete Farbstoff gereinigt. Wolle wird aus saurem Bade in blauen Tönen angefärbt, die eine bemerkenswerte Wasch- und Walkechtheit besitzen.

5. 40 Gewichtsteile i-amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsaures Natrium werden mit 36 Gewichtsteilen 2-Amino-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin - 4 - sulfonsäureäthanolamid vom Schmelzpunkt 108 bis 109⁰ in 200 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 16 Gewichtsteilen Natriumbicarbonat, 4 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 0,5 Gewichtsteilen Kupferchlorür mehrere Stunden auf 80 bis 90⁰ erhitzt. Die Reinigung des so gebildeten Farbstoffes erfolgt, wie in Beispiel 3 angegeben. Auf Wolle erhält man in saurem Bade klare blaue Töne von guten Echtheitseigenschaften.

6. Ersetzt man in Beispiel 3 36 Gewichtsteile 2-Amiiio-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphtha- lin-4-sulfonsäuredimethylamid durch 44 Gewichtsteile 2-Amino-S «6*7· 8-tetrahydro^s naphthalin^-sulfonsäurecyclohexylaraid, so erhält man einen blauen Farbstoff von guten Echtheitseigenschaften.

7. Verwendet man an Stelle von 2-Amino-S · 6 · 7· S-tetrahydronaphthalin^-sulfonsäuredimethylamid 44 Gewichtsteile 2-Amino-5-6*7· 8-letrahydronaphthalin-4^sußonsäurediäthylamid vom Schmelzpunkt 132 bis 133⁰ und arbeitet, wie im Beispiel 3 angegeben, so erhält man einen blauen. Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften anfärbt.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Darstellung von blauen Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man ι -Amino ^-halogenanthrachinon^-sulf onsäure mit 2-Amino-5 · 6 · 7 · 8-tetrahydronaphthalin-4-sulfonsäure oder deren Derivaten zur Umsetzung bringt.